Химическая физика, 2022, T. 41, № 10, стр. 16-22

Реакции бензил- и гидроксиэтил-радикалов с оксидом азота

И. И. Морозов 1*, Е. С. Васильев 1, Н. Д. Волков 1, О. С. Морозова 1, Д. Р. Нигматуллин 1, А. Г. Сыромятников 12, С. В. Савилов 23

1 Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова Российской академии наук
Москва, Россия

2 Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова
Москва, Россия

3 Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук
Москва, Россия

* E-mail: igormrzv@gmail.com

Поступила в редакцию 29.03.2022
После доработки 18.04.2022
Принята к публикации 20.04.2022

Полный текст (PDF)

Аннотация

Бензил- и гидроксиэтил-радикалы играют важную роль в процессах горения и окисления толуола и этанола. В результате их реакций с оксидами азота образуется целый ряд токсикантов, в том числе частицы сажи. Установление механизма реакций бензил- и гидроксиэтил-радикалов с оксидами азота позволят объяснить многие важные химические процессы при горении и в атмосфере. В данной работе с помощью экспериментальной методики, использующей проточный реактор и времяпролетный масс-спектрометр, работающий в режиме многофотонной ионизации, исследованы реакции бензил- и гидроксиэтил-радикалов с оксидом азота в температурном диапазоне 250–360 К при давлении 1 мбар. Для разных типов красителей перестраиваемого лазера получены спектры многофотонной диссоциации гидроксиэтил-радикалов в диапазоне длин волн лазерного излучения от 425 до 590 нм. Экспериментально установлен вид температурной зависимости отношения констант скорости реакций оксида азота с бензил- и гидроксиэтил-радикалами. С использованием литературных данных методом конкурирующих реакций получено значение константы скорости реакции NO c C6H5CH2 при температуре T = 299 К.

Ключевые слова: бензил- и гидроксиэтил-радикалы, оксид азота, константа скорости реакции, масс-спектрометрия, многофотонная ионизация.

1. ВВЕДЕНИЕ

Процессы газофазных трансформаций толуола и этанола играют важную роль в горении и окислении углеводородных топлив, а также в химии атмосферы. Бензил – первичный продукт окисления толуола, образующийся при потере атома водорода H метильной боковой цепи. Толуол является простейшим алкилированным ароматическим соединением и одной из самых крупных компонент дизельного топлива и бензина. Окисление толуола начинается с реакции с гидроксильным радикалом ОН. Далее образовавшиеся свободные радикалы вступают в реакции с молекулярным кислородом и другими малыми газовыми примесями атмосферы, включая оксиды азота. В свою очередь, этанол представляет собой наиболее распространенный органический реагент, который находит широкое практическое применение. В настоящее время во многих странах используется биотопливо, основу которого составляет этанол.

Бензил- и гидроксиэтил-радикалы являются ключевыми промежуточными звеньями в окислении ароматических углеводородных топлив и образовании токсичных полициклических ароматических углеводородов. Реакции бензильных радикалов с оксидами азота играют важную роль в химии атмосферы и процессах горения ароматических соединений, которые коагулируют с образованием частиц сажи. Наличие этих соединений в атмосфере является серьезной экологической проблемой из-за их токсичности [1] и потенциального участия в глобальном потеплении [2]. Для специалистов гидроксиэтильный радикал CH3СНОН представляет особый интерес ввиду его важной роли в процессах горения и трансформации в атмосфере, а также способности реагировать с NOx. В процессах горения и атмосферной трансформации образовавшиеся бензил- и гидроксиэтил-радикалов реагируют с другими окружающими молекулами, в том числе и с монооксидом азота:

(1)
${{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{5}}}}{\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}} + {\text{NO}} \to {{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{5}}}}{\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{NO}},$
(2)
${\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{CHOH}} + {\text{NO}} \to {\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{CHO}} + {\text{HNO}},$
(3)
${\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{CHOH}} + {\text{NO}} \to {\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{CH}}\left( {{\text{NO}}} \right){\text{OH}}{\text{.}}$

Процессы (1)–(3), в которых образуются токсиканты, вплоть до настоящего времени недостаточно изучены.

Авторы работы [3], применяя методы лазерного импульсного фотолиза и фотоионизационной масс-спектрометрии, исследовали реакцию радикала гидроксиэтила с оксидом азота (3) и привели значение константы скорости реакции $k = (2.4 \pm 0.6) \cdot {{10}^{{ - 11}}}$ см3 · молекул–1 · с–1. Теоретическое исследование реакции гидроксиэтил-радикалов с оксидом азота в диапазоне температур 200–1100 К и давлений от 1.0 · 10–5 до 10 бар было выполнено в работе [4]. В частности, было показано, как изменяются каналы и продукты реакции в зависимости от давления и температуры.

Впервые кинетика реакции

(4)
${{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{5}}}}{\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}} + {\text{NO}} + {\text{M}} \to {{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{5}}}}{\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{NO}} + {\text{M}}$
при избытке NO в реакторе исследовалась импульсным фотолизом в работе [5], где в качестве буферного газа M использовался молекулярный азот. В результате константа скорости оказалась равной $k = (10 \pm 1) \cdot {{10}^{{ - 12}}}$ см3 · молекула–1 · с–1. Авторами работы [6] рассматривалась равновесная кинетика обратимого процесса присоединения NO к бензил-радикалу C6H5CH2 при атмосферном давлении и в интервале температур 400 < T < < 520 K. Полученное значение величины константы скорости реакции совпало с данными из работы [5].

В лабораторных экспериментах бензил- и гидроксиэтил-радикалы получают в результате реакции атомарного хлора с толуолом и этанолом, т.е.

(5)
$\begin{gathered} {\text{Cl}} + {{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{5}}}}{\text{C}}{{{\text{H}}}_{3}} \to {{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{5}}}}{\text{C}}{{{\text{H}}}_{2}} + {\text{HCl}}, \\ \Delta H = - 4.3{\text{ кДж/моль,}} \\ \end{gathered} $
(6)
$\begin{gathered} {\text{Cl}} + {{{\text{C}}}_{{\text{2}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{5}}}}{\text{OH}} \to {\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{CHOH}} + {\text{HCl}}, \\ \Delta H = - 38.9{\text{ кДж/моль}}. \\ \end{gathered} $

Реакция (5) толуола с атомарным хлором исследовалась ранее методом импульсного радиолиза в сочетании с УФ-спектроскопией [7]. Авторы зарегистрировали УФ-спектр бензил радикала в диапазоне длин волн 210–340 нм. Абсолютные значения константы скорости реакции (5) были измерены в работе [8] с одновременным использованием методов лазерного фотолиза и инфракрасного поглощения непрерывного действия, включающего многопроходную абсорбционную ячейку типа Херриотта.

Реакция атомов хлора с этанолом рассматривалась ранее в нескольких лабораториях. Так, в работе [9] реакция (6) в проточном реакторе при комнатной температуре и давлении в несколько мбар исследовалась методом конкурентных реакций с анализом продуктов и реагентов с помощью масс-спектрометра. В этих экспериментах отрыва атомов водорода от ОН-группы не наблюдался, поскольку атом H отрывается от алкильной группы, что термодинамически более выгодно. Более детальная информация об атмосферных процессах с участием бензола и этанола приведена в работах [10, 11].

Метод многофотонной ионизации (МФИ) широко применяется в исследовании кинетики химических реакций [3]. Ионизация свободных радикалов протекает в несколько стадий. Сначала происходит поглощение фотона радикалом и переход последнего в возбужденное состояние. Затем следует поглощение следующего кванта, которое приводит к фотоионизации частицы. Образовавшиеся при этом ионы детектируются масс-спектрометром. Метод МФИ является достаточно высокочувствительным и селективным. Он лишен многих недостатков метода ионизации электронным ударом, которая приводит к диссоциативной ионизации молекул и сложностям интерпретации масс-спектров. Впервые спектр МФИ радикалов бензила был зарегистрирован в реакции атомов хлора с бензолом [12]. В дальнейшем этот метод успешно использовался при исследовании реакций атомарного кислорода с молекулярным бромом [13], в котором был зарегистрирован масс-спектр радикалов BrO.

Цель настоящего исследования заключалась в установлении кинетических закономерностей реакций бензил- и гидроксиэтил-радикалов с оксидом азота при давлении 1 мбар в температурном диапазоне от 250 до 360 K с использованием метода конкурирующих реакций.

2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

Описание экспериментальной методики, использующей проточный реактор, времяпролетный масс-спектрометр (работающий в режиме многофотонной ионизации и ионизации электронным ударом) и систему напуска реагентов и продуктов реакции в виде молекулярного пучка, было приведено ранее в работах [14, 15]. Указанная методика применялась для детектирования радикалов CH3, C3H5, CH2OH, СН3CHOH и их дейтерированных аналогов при установлении кинетических закономерностей элементарных реакций в газовой фазе.

Методика кинетических измерений

Эта же методика с небольшими модификациями была применена в настоящей работе для исследования реакций (1)–(3) бензил- и гидроксиэтил-радикалов с оксидом азота в проточном реакторе в температурном диапазоне 250–360 К и при давлении 1 мбар = 0.75 Торр.

Принципиальная схема экспериментальной установки приведена на рис. 1. Толуол и этанол в определенных концентрациях в смесях с газом-носителем гелием подавали в зону реакции через инжектор 1. На рис. 2 детально показан ввод толуола и этанола в проточный реактор через инжектор. Молекулярный хлор в смеси с гелием вводили в разрядную трубку, а оксид азота подавали в зону реакции через отдельную линию.

Рис. 1.

Времяпролетный масс-спектрометр с многофотонной ионизацией: 1 – инжектор, 2 – высокочастотный разряд, 3 – откачка, 4 – отбор проб, 5 – линза, 6 – время пролетный масс-спектрометр, 7 – манометр, 8 – лазер на красителях, 9 – эксимерный лазер.

Рис. 2.

Схема проточного реактора и ввода реагентов.

Атомы хлора получали в результате пропускания 5%-ной смеси хлора в гелии через высокочастотный разряд выше по потоку по отношению к реакционной зоне. Диссоциация хлора достигала 20–60%. Концентрации толуола, этанола, Cl2 и NO устанавливали по изменению давления в калиброванном объеме. Концентрацию атомов хлора определяли по степени диссоциации молекулярного хлора в разряде.

Концентрации реагентов и продуктов реакций, включая свободные радикалы, измеряли масс-спектрометрическими методами с применением ионизации электронным ударом и МФИ. В работе были задействованы два масс-спектрометра: в первом в качестве анализатора использовался масс-спектрометр с секторным магнитом, а во втором – времяпролетный масс-анализатор. Свободные радикалы детектировались методом МФИ, осуществляемой с помощью перестраиваемого лазера на красителях Lambda Physik FL 2002 (USA), накачка которого осуществлялась эксимерным лазером Lambda Physik LPX205 iCC (USA). Эксимерный лазер работал на длине волны λ = 308 нм (рабочая смесь XeCl) с энергией 400 мДж, длительностью импульса τ = 28 нс и частотой повторения импульсов 5 Гц. Для детектирования ионов использовались многоканальные пластины. Свет от перестраиваемого лазера фокусировался кварцевой линзой на молекулярный пучок в ионном источнике.

Концентрации реагентов в реакциях (1)–(3), определенные с помощью МФИ, составили [C6H5CH2]0 = [СН3CHOH]0 = 2.4 · 1014 молекул/см3. Концентрация [NO]0 изменялась в диапазоне (6÷54) 1013 молекул/см3. Нижний индекс “0” обозначает концентрации веществ до реакций с атомарным хлором.

Скорость потока составляла 40–50 м/с. Расстояние между инжектором и зоной отбора пробы было около 3 см. В реакторе поддерживалось давление в 1 мбар. Температуру устанавливали и поддерживали путем циркуляции в рубашке термостатирующей жидкости термостатом F30 производства компании Julabo (Germany) с точностью ±1 К. Температура измерялась термопарой, помещенной в жидкость. Ионный ток собирался и накапливался за N = 200 лазерных импульсов.

Реактивы и красители

В эксперименте использовали коммерческие реагенты: гелий высокой чистоты (99.996%, Messer-Griesheim), толуол (98.5%, Sigma-Aldrich), этанол (98.7%, Sigma-Aldrich), NO (98.7%, Linde), Ar (99.996%, Messer-Griesheim); Cl2 (98%, Messer-Griesheim, 5%-ный раствор в He). Все реактивы использовали после очистки и обезгаживания.

В перестраиваемом лазере на красителях применяли следующие красители: Coumarin 153 (Dye 153) в области спектра 517–574 нм с максимумом при 535 нм; Coumarin 307 (Dye 307) в области спектра 480–540 нм с максимумом при 500 нм; Coumarin 47 (Dye 47) в области спектра 442–479 нм с максимумом при 460 нм; Coumarin 120 (Dye 120) в области спектра 429–460 нм с максимумом при 441 нм.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Многофотонная ионизация бензил- и гидроксиэтил-радикалов

Как было сказано выше, бензил- и гидроксиэтил-радикалы получали в результате реакции (5) и (6) атомарного хлора с толуолом и этанолом. На рис. 3 приведен масс-спектр радикалов С6Н5СН2 (m/z = 91) и СН3СНОН (m/z = 45), полученный на длине волны λ = 502.5 нм. В табл. 1 для разных типов красителей перестраиваемого лазера представлены характеристики спектров многофотонной диссоциации гидроксиэтил-радикалов в диапазоне длин волн лазерного излучения от 427 до 540 нм.

Рис. 3.

Масс-спектр радикалов С6Н5СН2 и СН3СНОН, генерируемых реакциями (5) и (6) на длине волны 502.5 нм.

Таблица 1.  

Характеристики спектров многофотонной диссоциации радикалов гидроксиэтила (λ – длина волны, I – интенсивность сигнала, E – энергия лазерного импульса)

Краситель λ, нм I, отн. ед. E, мДж
Dye 120 425 4 2.9
430 10 4.5
435 14 5.8
440 20 6.4
445 29 6.1
  450 23 5.9
  455 27 5.3
  460 15 4.0
  465 5 1.6
Dye 47 440 1
443 7
445 11
450 5 6.9
455 24 8.5
460 20 9.3
  465 40 9.6
  470 34 9.8
  475 28 8.5
  480 20 8.0
  485 12 5.6
  490 1 1.8
Dye 307 485 6 4.5
490 18 9.0
492 30
494 37
  494.5 30
  495 45 10.4
  496 30
  497 55
  500 31 12.0
  504 19
  505 29 12.0
  510 32 11.2
  512 16
  515 28 10.6
  520 30 10.1
  525 17 9.3
  530 14 8.5
  535 15 6.9
  540 7 5.6
  545 4.2
  550 2.1
Dye 153 525 4.0
530 10.2
535 40 12.3
540 55 12.5
545 42 12.3
550 40 12.3
555 36 11.7
  560 21 11.2
  565 25 10.9
  570 14 9.8
  575 12 9.1
  580 9 7.7
  585 6 6.1
  590 4 4.5

В верхней части рис. 4 для разных типов применяемых красителей изображена зависимость ионного тока молекулярной массы гидроксиэтил-радикала m/z = 45 от длины волны лазерного излучения. В нижней части этого рисунка приведены соответствующие энергии ионизирующего лазера.

Рис. 4.

Ионный ток гидроксиэтил-радикала, зарегистрированный при m/z = 45 в диапазоне длин волн λ = 420–574 нм. Вверху – интенсивность ионного тока I, внизу – мощность лазерного излучения E. Синие кривые (1) соответствуют красителю Dye 120, желтые (2) – Dye 47, зеленые (3) – Dye 307, красные (4) – Dye 153.

Эксперименты по определению зависимости ионного тока радикала гидроксиэтила от энергии лазера с длиной волны λ = 544 нм были проведены при следующих отношениях массы к заряду: m/z = 45, 29 и 43. По результатам этих экспериментов сделан вывод, что молекулярный ион с m/z = 45 образуется 2 + 1 фотонами, а ионы с m/z = 29 и 43 образуются в процессе фрагментации, и для их ионизации требуется дополнительный, четвертый фотон.

Кинетические измерения

Измерение отношений k1/k2 констант скорости реакций (1) и (2) оксида азота с бензил- и гидроксиэтил-радикалами проводилось для семи различных значений температуры. На рис. 5 представлен результат определения k1/k2 при Т = 299 К.

Рис. 5.

Отношение констант скорости реакций оксида азота с бензил- и гидроксиэтил-радикалами при температуре Т = 299 К.

В табл. 2 собраны данные для отношения констант скорости в диапазоне температур от 250 до 360 К. Обработка этих данных в аррениусовских координатах (см. рис. 6) дает следующее значение:

(7)
${{k}_{1}}{\text{/}}{{k}_{2}} = {\text{ }}0.043\exp \left( {6.9{\text{/}}RT} \right).$
Используя величину k2, взятую из работы [3], для константы скорости k1 при температуре Т = 299 К получим

(8)
${{k}_{1}}\left( {299{\text{ K}}} \right) = 1.67{\text{ }}\cdot{\text{ }}{{10}^{{ - 11}}}\,{\text{с}}{{{\text{м}}}^{3}}\cdot{\text{ молекул}}{{{\text{а}}}^{{ - 1}}}\cdot{\text{ }}{{{\text{с}}}^{{ - 1}}}.$
Таблица 2.  

Температурная зависимость отношения констант скорости реакций бензила и гидроксиэтила с оксидом азота NO в диапазоне температур 250 < T < 360 K

T, K k1/k2
253 1.140
263 1.300
273 0.750
293 0.605
299 0.692
323 0.570
353 0.490
Рис. 6.

Температурная зависимость отношения констант скорости реакции оксида азота с бензил- и гидроксиэтил-радикалами.

Обратимая реакция (4) радикала бензила с оксидом азота в присутствии молекулярного азота изучалась ранее при различных давлениях и температурах [6]. Так, для прямой реакции (4) были установлены значения констант скорости для нескольких температур:

(9)
$\begin{gathered} {{k}_{4}}\left( {415{\text{ К}}} \right) = \\ = \left( {9.1 \pm 0.8} \right){\text{ }}\cdot{\text{ }}{{10}^{{ - 12}}}\,{\text{с}}{{{\text{м}}}^{3}}\,\cdot{\text{ молекул}}{{{\text{а}}}^{{ - 1}}}\,\cdot{\text{ }}{{{\text{с}}}^{{ - 1}}}, \\ \end{gathered} $
(10)
$\begin{gathered} {{k}_{4}}\left( {443{\text{ К}}} \right) = \\ = \left( {8.1 \pm 0.5} \right){\text{ }}\cdot{\text{ }}{{10}^{{ - 12}}}\,{\text{с}}{{{\text{м}}}^{3}}\,\cdot{\text{ молекул}}{{{\text{а}}}^{{ - 1}}}\,\cdot{\text{ }}{{{\text{с}}}^{{ - 1}}}, \\ \end{gathered} $
(11)
$\begin{gathered} {{k}_{4}}\left( {466{\text{ К}}} \right) = \\ = \left( {6.2 \pm 0.9} \right){\text{ }}\cdot{\text{ }}{{10}^{{ - 12}}}\,\,{\text{с}}{{{\text{м}}}^{{\text{3}}}}\cdot{\text{ молекул}}{{{\text{а}}}^{{ - 1}}}\,\cdot{\text{ }}{{{\text{с}}}^{{ - 1}}}. \\ \end{gathered} $

Однако эти данные были получены в отличных от наших условиях экспериментов, и поэтому их нельзя сравнивать.

В то же время в работе [16] рассматривалась реакция

(12)
$\begin{gathered} {\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{CHOH + NO + He}} \to \\ \to {\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{CH(NO)OH + He,}} \\ \end{gathered} $
для которой были измерены константы скорости при различных значениях давления гелия:

(13)
$\begin{gathered} {{k}_{{12}}} = \left( {12.5 \pm 0.4} \right){\text{ }}\cdot{\text{ }}{{10}^{{ - 12}}}\,{\text{с}}{{{\text{м}}}^{3}}\cdot{\text{ молекул}}{{{\text{а}}}^{{ - 1}}}\cdot{\text{ }}{{{\text{с}}}^{{ - 1}}} \\ {\text{при}}\,\,P = 0.55{\text{ Торр}}, \\ \end{gathered} $
(14)
$\begin{gathered} {{k}_{{12}}} = \left( {16.6 \pm 0.6} \right){\text{ }}\cdot{\text{ }}{{10}^{{ - 12}}}\,{\text{с}}{{{\text{м}}}^{3}}\cdot{\text{ молекул}}{{{\text{а}}}^{{ - 1}}}\cdot{\text{ }}{{{\text{с}}}^{{ - 1}}}\, \\ {\text{при}}\,P = 1.00{\text{ Торр}}, \\ \end{gathered} $
(15)
$\begin{gathered} {{k}_{{12}}} = \left( {18.1 \pm 0.6} \right){\text{ }}\cdot{\text{ }}{{10}^{{ - 12}}}\,{\text{с}}{{{\text{м}}}^{3}}\cdot{\text{ молекул}}{{{\text{а}}}^{{ - 1}}}\cdot{\text{ }}{{{\text{с}}}^{{ - 1}}} \\ {\text{при}}\,\,P = {\text{ }}2.00{\text{ Торр}}. \\ \end{gathered} $

Эти значения оказались близки к результатам, полученным в работе [3] при более высоком давлении (2.0–4.0 Торр). Поэтому использованное нами значение k2, взятое из работы [3], для определения величины k1 (см. (8)) является правомерным.

4. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Настоящее исследование является продолжением цикла работ [1720] по применению масс-спектрометрии к исследованию атмосферных процессов. В данной работе с помощью экспериментальной методики, в которых используются проточный реактор и времяпролетный масс-спектрометр, работающий в режиме многофотонной ионизации, исследованы реакции бензил- и гидроксиэтил-радикалов с оксидом азота в температурном диапазоне 250–360 К и при давлении 1 мбар = 0.75 Торр. Бензил- и гидроксиэтил-радикалы генерировались получали в результате реакций атомарного хлора с толуолом и этанолом. Для разных типов красителей перестраиваемого лазера получены спектры многофотонной диссоциации гидроксиэтил радикалов в диапазоне длин волн лазерного излучения от 425 до 590 нм.

Экспериментально установлено, что температурная зависимость отношения k1/k2 констант скорости реакций оксида азота с бензил- и гидроксиэтил-радикалами имеет вид

k1/k2 = 0.043exp(6.9/RT).

С использованием литературных данных методом конкурирующих реакций получено следующее значение константы скорости реакции NO c C6H5CH2 при температуре T = 299 К:

k1 (299 K) = 1.67 · 10–11 см3 · молекула–1 · с–1.

Представленное исследование было частично выполнено в университете Гёттингена. Авторы выражают благодарность проф. К. Хоерманну за доброжелательную атмосферу, полезные советы и дискуссии, а также д-ру И. Сииба за помощь в совместной работе.

Работа выполнена в рамках госзадания Министерства науки и высшего образования Российской Федерации (регистрационные номера тем 122040500060-4 и АААА-А21-121011990019-4) и при финансовой поддержке Российским фондом фундаментальных исследований (грант № 19-05-50076 (Микромир)).

Список литературы

  1. Dockery D.W., Pope C.A., Xu X. et al. // New Engl. J. Med. 1993. V. 329. № 24. P. 1753.

  2. Shindell D., Faluvegi G. // Nature Geosci. 2009. V. 2. № 4. P. 294.

  3. Miyoshi A., Matsui H., Washida N. // Chem. Phys. Lett. 1989. V. 160. № 3. P. 291.

  4. Wang X., Song J., Meng Z. // J. Phys. Chem. A. 2019. V. 123. № 35. P. 7544.

  5. Ebata T., Obi K., Tanaka I. // Chem. Phys. Lett. 1981. V. 77. № 3. P. 480.

  6. Boyd A.A., Noziere B., Lesclaux R. // J. Phys. Chem. 1995. V. 99. № 27. P. 10815.

  7. Markert F., Pagsberg P. // Chem. Phys. Lett. 1993. V. 209. № 5–6. P. 445.

  8. Smith J.D., DeSain J.D., Taatjes C.A. // Chem. Phys. Lett. 2002. V. 366. № 3–4. P. 417.

  9. Khatoon T., Edelbüttel-Einhaus J., Hoyermann K. et al. // Bericht. Bunseng. Phys. Chem. 1989. V. 93. № 5. P. 626.

  10. Vereecken L. // Adv. Atmos. Chem. V. 2: Organic oxidation and multiphase chemistry / Eds. Barker J.R., Steiner A.L., Wallington T.J. New Jersey: World Scientific, 2019.

  11. Taketani F., Takahashi K., Matsumi Y. et al. // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. № 17. P. 3935.

  12. Hoffbauer M.A., Hudgens J.W. // J. Phys. Chem. 1985. V. 89. № 24. P. 5152.

  13. Морозов И.И., Хоерманн К. // Докл. АН. 1997. Т. 355. № 2. С. 203.

  14. Heinemann-Fiedler P., Hoyermann K. // Bericht. Bunseng. Phys. Chem. 1988. V. 92. № 12. P. 1472.

  15. Edelbüttel-Einhaus J., Hoyermann K., Rohde G. et al. // Sympos. (Intern.) Combust. 1992. V. 24. № 1. P. 661.

  16. Daële V., Ray A., Vassalli I. et al. // Intern. J. Chem. Kinet. 1995. V. 27. № 11. P. 1121.

  17. Васильев Е.С., Карпов Г.В., Волков Н.Д. и др. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 3. С. 17.

  18. Дьяков Ю.А., Адамсон С.О., Ванг П.К. и др. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 5. С. 68.

  19. Васильев Е.С., Волков Н.Д., Карпов Г.В. и др. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 10. С. 30.

  20. Васильев Е.С., Карпов Г.В., Шартава Д.К. и др. // Хим. физика. 2022. Т. 41. № 5. С. 10.

Дополнительные материалы отсутствуют.