Химическая физика, 2023, T. 42, № 7, стр. 59-69
Механизм однореакторной стереоселективной сборки спирокеталевых производных из циклогексанона и фенилацетилена в среде KOH/ДМСО: квантовохимическое исследование
В. Б. Орел 1, *, А. А. Манжуева 1
1 Иркутский государственный университет
Иркутск, Россия
* E-mail: orelv@isu.ru
Поступила в редакцию 16.01.2023
После доработки 16.02.2023
Принята к публикации 20.02.2023
- EDN: YFNJBE
- DOI: 10.31857/S0207401X23070154
Полные тексты статей выпуска доступны в ознакомительном режиме только авторизованным пользователям.
Аннотация
Механизмы реакции образования 15-[(Z)-фенилметилиден]-7,14-диоксадиспиро[5.1.5.2]пентадекана и конкурирующей с ней реакции образования ненасыщенных кетонов из циклогексанона и фенилацетилена исследованы с использованием квантовохимического подхода B2PLYP-D2/6-311+G**//B3LYP/6-31+G* с учетом сольватационных эффектов в рамках модели IEFPCM. В рамках анионной модели (ANIONGAS) рассмотрены все стадии сборки диспирокеталя и устойчивость различных конформеров и изомеров интермедиатов и продукта. В рамках более детальной моносольватной модели (MONOPCM) оценены активационные барьеры сборки диспирокеталя и конкурирующей реакции С-винилирования. Полученные результаты квантовохимического расчета хорошо согласуются с данными эксперимента.
Полные тексты статей выпуска доступны в ознакомительном режиме только авторизованным пользователям.
Список литературы
Brimble M., Furkert D. // Curr. Org. Chem. 2003. V. 7. № 14. P. 1461; https://doi.org/10.2174/1385272033486404
Perron F., Albizati K.F. // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 7. P. 1617; https://doi.org/10.1021/cr00097a015
Koshino H., Takahashi H., Osada H. et al. // J. Antibiot. (Tokyo). 1992. V. 45. № 9. P. 1420; https://doi.org/10.7164/antibiotics.45.1420
Shimizu T., Usui T., Machida K. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. № 23. P. 3363; https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00782-5
Cullen W.P., Celmer W.D., Chappel L.R. et al. // J. Ind. Microbiol. 1988. V. 2. № 6. P. 349; https://doi.org/10.1007/BF01569573
Kotecha N.R., Ley S.V., Mantegani S. // Synlett. 1992. № 05. P. 395; https://doi.org/10.1055/s-1992-21357
Tachibana K., Scheuer P.J., Tsukitani Y. et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 9. P. 2469; https://doi.org/10.1021/ja00399a082
Singh S.B., Zink D.L., Heimbach B. et al. // Org. Lett. 2002. V. 4. № 7. P. 1123; https://doi.org/10.1021/ol025539b
Pettit G.R., Chicacz Z.A., Gao F. et al. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 6. P. 1302; https://doi.org/10.1021/jo00058a004
Ueno T., Takahashi H., Oda M. et al. // Biochemistry 2000. V. 39. № 20. P. 5995; https://doi.org/10.1021/bi992661i
Li A., Piel J. // Chem. Biol. 2002. V. 9. № 9. P. 1017; https://doi.org/10.1016/S1074-5521(02)00223-5
Francke W., Kitching W. // Curr. Org. Chem. 2001. V. 5. № 2. P. 233; https://doi.org/10.2174/1385272013375652
Lenci E. // Small Molecule Drug Discovery. Elsevier, 2020. P. 225–245; https://doi.org/10.1016/B978-0-12-818349-6.00008-X
Sun P., Zhao Q., Zhang H. et al. // ChemBioChem 2014. V. 15. № 5. P. 660; https://doi.org/10.1002/cbic.201300616
Zarganes-Tzitzikas T., Dömling A. // Org. Chem. Front. 2014. V. 1. № 7. P. 834; https://doi.org/10.1039/C4QO00088A
Ramachary D.B., Mondal R., Venkaiah C. // Org. Biomol. Chem. 2010. V. 8. № 2. P. 321; https://doi.org/10.1039/B920152A
Sydnes M.O. // Curr. Green Chem. 2014. V. 1. P. 216; https://doi.org/10.2174/2213346101666140221225404
Mead K.T., Brewer B.N. // Curr. Org. Chem. 2003. V. 7. № 3. P. 227; https://doi.org/10.2174/1385272033372969
Palmes J.A., Aponick A. // Synthesis (Stuttg). 2012. V. 44. № 24. P. 3699; https://doi.org/10.1055/s-0032-1317489
Raju B.R., Saikia A.K. // Molecules. 2008. V. 13. № 8. P. 1942; https://doi.org/10.3390/molecules13081942
Yadav J.S., Raghavendra Rao K.V., Ravindar K. et al. // Synlett. 2010. № 1. P. 51; https://doi.org/10.1055/s-0029-1218546
Trofimov B.A., Schmidt E.Y. // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. № 5. P. 1117; https://doi.org/10.1021/acs.accounts.7b00618
Schmidt E.Y., Zorina N.V., Skitaltseva E.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 29. P. 3772; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.05.056
Schmidt E.Y., Zorina N.V., Skitaltseva E.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 29. P. 3772; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.05.056
Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Skitaltseva E.V. et al. // Ibid. 2011. V. 52. № 33. P. 4285; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.06.019
Siyamak Shahab, Masoome Sheikhi // Russ. J. Phys. Chem. B. 2020. V. 14. № 1. P. 15–18. https://doi.org/10.1134/S1990793120010145
Zhiyan Wu, Zhang L., Liao Y. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2021. V. 15. № S1. P. S81–S91. https://doi.org/10.1134/S1990793121090153
Breslavskaya N.N., Wasserman L.A., Barashkova I.I., Buchachenko A.L. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2019. V. 13. № 4. P. 569; https://doi.org/10.1134/S199079311904002X
Ramakrishnan R., Dral P.O., Rupp M. et al. // Sci. Data. 2014. V. 1. P. 1; https://doi.org/10.1038/sdata.2014.22
Забалов М.В., Левина М.А., Тигер Р.П. // Хим. физика 2019. Т. 38. № 9. С. 3; https://doi.org/10.1134/S0207401X19090127
Grambow C.A., Pattanaik L., Green W.H. // Sci. Data. 2020. V. 7. № 1. P. 1–8. https://doi.org/10.1038/s41597-020-0460-4
Frisch M., Trucks G., Schlegel H., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16. Wallingford CT: Gaussian Inc., 2019.
Becke A.D. // Phys. Rev. A. 1988. V. 38. № 6. P. 3098; https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098
Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. № 2. P. 785; https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
Page M., Doubleday C., McIver J.W. // J. Chem. Phys. 1990. V. 93. № 8. P. 5634; https://doi.org/10.1063/1.459634
Grimme S. // Ibid. 2006. V. 124. № 3. P. 034108; https://doi.org/10.1063/1.2148954
Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456; https://doi.org/10.1002/jcc.21759
Tomasi J., Mennucci B., Cancès E. // J. Mol. Struct: THEOCHEM. 1999. V. 464. № 1–3. P. 211; https://doi.org/10.1016/S0166-1280(98)00553-3
Pascual-ahuir J.L., Silla E., Tuñon I. // J. Comput. Chem. 1994. V. 15. № 10. P. 1127; https://doi.org/10.1002/jcc.540151009
Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. № 3. P. 441; https://doi.org/10.1021/j100785a001
Wertz D.H. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 16. P. 5316; https://doi.org/10.1021/ja00536a033
Vitkovskaya N.M., Kobychev V.B., Bobkov A.S. et al. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. № 23. P. 12467; https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02263
Allinger N.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 21. P. 5727; https://doi.org/10.1021/ja01530a049
Stortz C.A. // J. Phys. Org. Chem. 2010. V. 23. № 12. P. 1173; https://doi.org/10.1002/poc.1689
Vitkovskaya N.M., Orel V.B., Kobychev V.B. et al. // Intern. J. Quantum Chem. 2020. V. 120. № 9. P. 1; https://doi.org/10.1002/qua.26158
Abramenkov A.V. Kinet for Windows. 2012. Ver. 0.8.
Ларионова Е.Ю., Витковская Н.М., Кобычев В.Б. и др. // Журн. структур. химии 2007. Т. 48. № S7. С. 101.
Ларионова Е.Ю., Витковская Н.М., Кобычев В.Б. и др. // Докл. РАН 2011. Т. 438. № 6. С. 765.
Bordwell F.G., Fried H.E. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 13. P. 4218; https://doi.org/10.1021/jo00013a027
Matthews W.S., Bares J.E., Bartmess J.E. et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 24. P. 7006; https://doi.org/10.1021/ja00857a010
Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Zorina N.V. et al. // Adv. Synth. Catal. 2012. V. 354. № 9. P. 1813; https://doi.org/10.1002/adsc.201200210
Дополнительные материалы отсутствуют.
Инструменты
Химическая физика