1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Мембраны и мембранные технологии
  4. T. 12, № 5, 2022

Мембраны и мембранные технологии, 2022, T. 12, № 5, стр. 333-340

Сорбционные и газотранспортные характеристики полиимидов на основе смеси изомеров диэтилтолуилендиамина

А. Ю. Алентьев a, *, В. Е. Рыжих a, Р. Ю. Никифоров a, Д. А. Безгин a, С. В. Чирков a, Н. А. Белов a, А. М. Орлова b, А. А. Кузнецов b

a Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт Нефтехимического Синтеза им. А.В. Топчиева Российской Академии Наук
119991 Москва, Ленинский проспект, д. 29, Россия

b Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Институт Синтетических Полимерных Материалов им. Н.С. Ениколопова Российской Академии Наук
117393 Москва, Профсоюзная улица, д. 70, Россия

* E-mail: Alentiev@ips.ac.ru

Поступила в редакцию 15.04.2022
После доработки 01.06.2022
Принята к публикации 09.06.2022

Полный текст (PDF)

Аннотация

В работе изучен транспорт кислорода, азота и углеводородов С1–С4 в полиимидах на основе 4,4'‑(гексафторизопропилиден)дифталевого ангидрида (6FDA) и диангидрида дифенил-3,3',4,4'-тетракарбоновой кислоты (BPDA) и диэтилтоулилендиамина (DETDA). Рассмотрены зависимости коэффициента диффузии от эффективного диаметра диффузанта и коэффициентов растворимости от потенциала парного взаимодействия Леннарда–Джонса. Показано, что коэффициенты диффузии бутана отклоняются от линейной зависимости логарифма коэффициента диффузии от квадрата эффективного диаметра диффузанта, что может свидетельствовать о пластификации полимеров бутаном при давлении 1 атм. Проведены исследования проницаемости смесей газов O2–N2 (29 : 71 об./об.) и CO2–CH4 (62 : 38 об./об.). Значимых отличий параметров газоразделения в сравнении с индивидуальными газами не наблюдается, однако, для смеси CO2–CH4 было обнаружено небольшое увеличение фактора разделения в сравнении с идеальной селективностью. Также в статье представлены данные измерения изотерм сорбции и коэффициентов растворимости O2, N2 и CH4. Коэффициенты растворимости газов оказались близки значениям, полученным косвенно, как P/D.

Ключевые слова: полиимиды, проницаемость, селективность, диффузия, сорбция

ВВЕДЕНИЕ

Среди полимерных материалов для мембранного газоразделения особое место занимают полиимиды (ПИ) благодаря их термостойкости, химической стабильности, механической прочности и высокой селективности газоразделения [1–3]. Несмотря на то, что большинство ПИ не обладают высокой газопроницаемостью, ряд ПИ являются материалами промышленных половолоконных газоразделительных мембран таких фирм, как Ube Industries [4], Evonik [5], Air Liquide [6], применяемых для разделения биогаза, воздуха, выделения водорода из потоков нефтехимических производств, а также гелия и СО2 из природного газа. На диаграммах Робсона [7, 8] положение верхних границ в области низких проницаемостей и высоких селективностей определяются, в основном, именно ПИ. В последние десятилетия наиболее популярными элементами дизайна ПИ для увеличения их газопроницаемости являются жесткие изломы цепи в диаминном или диангидридном фрагментах [9–11], или введение объемистых заместителей в диаминные фрагменты [10, 12, 13], что приводит к уменьшению энергии межцепных взаимодействий, увеличению заторможенности вращения и жесткости цепи, и, как следствие, к увеличению свободного объема и газопроницаемости полимеров [13, 14]. Использование при синтезе ПИ смеси изомеров диэтилтолуилендиамина (табл. 1) с объемистыми боковыми группами также приводит к достаточно высокой для ПИ газопроницаемости, что было впервые продемонстрировано в работе [15] и подтверждено в работах [16, 17]. ПИ с жесткими диангидридными фрагментами 6FDA и BPDA на диаграммах Робсона [7, 8] занимают положение вблизи верхней границы 1991 г [7, 15].

Таблица 1.  

Структура элементарного звена и температура стеклования исследованных полиимидов (ПИ) на основе смеси изомеров диэтилтолуилендиамина (2,4-диамино-3,5-диэтилтолуол (80%) и 2,6-диамино-3,5-диэтилтолуол (20%))

ПИ Диангидридный фрагмент Структура элементарного звена Тg, °С [15]
ПИ-1 6FDA 365
ПИ-2 BPDA >450

Данные по газотранспортным характеристикам пленок ПИ-1 и ПИ-2 для O2, N2 и CH4, полученные в работе [15] при 22°С и в работах [16, 17] при 35°С, представлены в табл. 2.

Таблица 2.  

Коэффициенты проницаемости (P, Barrer), диффузии (D × 108, см2/с) и растворимости (S × 103, см3(н. у.)/(см3 · см рт. ст.)) пленок ПИ

Полимер ПИ-1 ПИ-2
газ ссылка P D S P D S
O2 [15] 82 36 23 28 14 20
  [16, 17] 66 46 14 22 14 16
N2 [15] 24 13 18 7.1 4.4 16
  [16, 17] 20 18 11 5.7 4.6 12
CH4 [15] 22 3.5 63 10.7 1.4 76
  [16, 17] 22 5.6 39 8.3 1.5 55

Несмотря на то, что газотранспортные характеристики ПИ-1 и ПИ-2, полученные в работе [15] при 22°С, в целом, выше, чем в работах [16, 17] при 35°С, анализ табл. 2 позволяет выявить некоторые закономерности. Так, величины коэффициентов проницаемости и диффузии для ПИ-1 существенно выше, чем для ПИ-2, а коэффициенты растворимости O2 и N2, для обоих ПИ в пределах ошибки (15%) практически совпадают, в то время как для CO2 и CH4, коэффициенты растворимости для более жесткоцепного и менее проницаемого ПИ-2 больше, чем для ПИ-1. Этот факт может свидетельствовать о близости размеров элементов свободного объема в этих полимерах и несколько отличающемся распределении их по размерам. Тем не менее, величины S получены в работах [15] и [16, 17] косвенным методом из экспериментальных коэффициентов проницаемости и диффузии, поэтому необходимо исследование сорбции газов в этих ПИ прямыми методами.

С другой стороны, высокопроницаемые ПИ с объемистыми заместителями в диаминном фрагменте [3, 18–20] рассматривают как перспективные материалы для разделения олефинов и парафинов. В то же время, транспортные параметры углеводородов для ПИ на основе смеси изомеров диэтилтолуилендиамина до сих пор не были исследованы. Следовательно, информация о газотранспортных параметрах углеводородов С2–С4 для данных ПИ и сравнение их с близкими по структуре высокопроницаемыми ПИ [3, 18–20] была бы крайне полезна для оценки их использования в аналогичных процессах.

В предыдущих работах по ПИ на основе смеси изомеров диэтилтолуилендиамина [15–17] были исследованы только транспортные параметры по индивидуальным газам, поэтому развитие работ по перспективным мембранным материалам ПИ-1 и ПИ-2 (табл. 1) предполагает и работу со смесями газов.

Таким образом, задачей настоящей работы было исследование сорбционных и транспортных параметров ПИ-1 и ПИ-2 для O2, N2, CO2, CH4, транспортных параметров для смесей газов O2/N2 и CO2/CH4, а также оценка транспортных параметров по углеводородам С2–С4.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ПИ-1 и ПИ-2 синтезированы в расплаве бензойной кислоты по методике, аналогичной представленной в работе [15]. Пленки ПИ толщиной 25–30 мкм формировали из 5%-ного раствора в хлороформе ХЧ на целлофановой подложке и высушивали при комнатной температуре в течение 2–3 сут с последующим доведением в вакууме до постоянной массы. По данным ТГА в пленках, полученных таким образом, остаточный растворитель отсутствует. По данным РСА все образцы исследованных пленок ПИ были аморфны.

Коэффициенты проницаемости и диффузии индивидуальных газов O2, N2, CH4, C2H6, C3H8, и C4H10 для полученных свободных пленок получены интегральным барометрическим методом на термостатированной лабораторной установке с датчиками давления MKS Baratron и с воздушным термостатом [21] при 35°С, для управления экспериментом использовалось программное обеспечение на основе “LabView”. Эксперименты проводили при давлении над мембраной в интервале 0.7–0.9 атм. Давление в подмембранном пространстве поддерживали на уровне ~1.3 × 10–7 атм., поэтому в условиях проведения эксперимента обратной диффузией проникающего газа пренебрегали. По кривой натекания газа через пленку ПИ в калиброванный объем определяли коэффициенты проницаемости Р (по тангенсу угла наклона линейной зависимости потока через пленку по достижении стационарного режима массопереноса) и коэффициенты диффузии D (по методу Дейнеса–Баррера с учетом времени запаздывания θ (с): D = l2/6θ, где l – толщина пленки). Значения коэффициентов диффузии O2 и N2 для ПИ-1 не определялись из-за малых времен запаздывания (менее 1 с). Коэффициенты растворимости S рассчитывали из экспериментальных значений Р и D по формуле S = P/D. Из полученных данных были найдены идеальные селективности разделения (α = Pi/Pj) и селективности диффузии (αD = = Di/Dj) и растворимости (αS = Si/Sj) для разных пар газов i и j. Экспериментальная ошибка измерения P составляла 5%, D – 10% и, соответственно, при расчете ошибка определения S составляла 15%, α – 10%, αD – 20%, αS – 30%.

Измерение проницаемости смесей газов O2/N2 состава ~29/71 (близкой по составу к воздуху) и CO2/CH4 состава ~62/38 (приближенной по составу к биогазу [22] с повышенным содержанием углекислого газа) проводили дифференциальным методом на газохроматографической установке при температуре 20–22°С и давлении 1.15 атм. Стационарный поток смеси газов при атмосферном давлении омывал входную поверхность пленки, тогда как проникший через нее поток газа увлекался газом-носителем, в качестве которого служил гелий. Парциальное давление пенетранта в потоке после мембраны было пренебрежимо мало по сравнению с давлением до мембраны. Коэффициенты проницаемости рассчитывали по концентрации пенетранта в потоке газа-носителя и скорости этого потока. Концентрацию пенетранта определяли согласно площади характерного пика на хроматограмме и предварительно полученной калибровочной прямой для каждого из газов.

Сорбционные измерения проводили объемным методом с хроматографическим детектированием на оригинальной установке [23]. В качестве сорбционной ячейки (петли) использовали металлическую трубку с внутренним диаметром 2 мм, длина – 90 мм, в которую помещали полимерную пленку известной массы, нарезанную на полоски. Подготовку сорбционного объема осуществляли вакуумированием петли. Затем сорбционный объем с полимерной пленкой насыщали газом при определенном давлении. Момент насыщения образца определяли следующим образом: в петлю с образцом подается газ при определенном давлении и выдерживается 5 мин, далее количество газа детектируются в хроматографе, эксперимент повторяются, увеличив время выдержки на 5 мин, до тех пор, пока сигнал детектора хроматографа не будет изменяться с увеличением времени выдержки. После полного насыщения образца детектировали количество газа в ячейке с помощью детектора по теплопроводности хроматографа КристалЛюкс-4000. Количество газа, сорбированного в полимерной пленке, определяли на основе расчетов, описанных в работе [23]. На основе полученных данных строили изотермы сорбции и рассчитывали коэффициент растворимости по углу наклона начального участка изотермы (0.1–2 атм.).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Газотранспортные свойства ПИ

В табл. 3 приведены коэффициенты проницаемости, диффузии и растворимости для пленок исследованных ПИ.

Таблица 3.

Коэффициенты проницаемости (P, Баррер), диффузии (D × 108, см2/с) и растворимости (S, см3(STP)/см3/атм.)) пленок ПИ

Полимер ПИ-1 ПИ-2
газ P D S P D S
O2 67.3 ± 3.4 – – 26.9 ± 1.3 14 ± 1 1.5 ± 0.2
N2 19.9 ± 1.0 – – 7.0 ± 0.4 4.3 ± 0.4 1.2 ± 0.2
CH4 20.8 ± 1.0 5.1 ± 0.5 3.1 ± 0.5 9.5 ± 0.5 1.4 ± 0.1 5.2 ± 0.8
C2H6 17.6 ± 0.9 0.59 ± 0.06 23 ± 3 7.6 ± 0.4 0.16 ± 0.02 36 ± 5
C3H8 5.2 ± 0.3 0.046 ± 0.005 86 ± 13 2.4 ± 0.1 0.019 ± 0.002 96 ± 14
C4H10 35.4 ± 1.8 0.037 ± 0.004 730 ± 110 25.9 ± 1.3 0.072 ± 0.007 270 ± 40

По данным табл. коэффициенты проницаемости O2, N2 и CH4 для обоих ПИ, полученные в настоящей работе и в работах [16, 17] для тех же ПИ и газов (табл. 2), оказываются практически идентичны. Также в пределах ошибки совпадают данные D и S, полученные в данной работе (табл. 3) и опубликованные в работах [16, 17] (табл. 2) для тех же ПИ и газов. Следовательно, для исследованных в данной работе образцов ПИ и исследованных в работах [16, 17] есть возможность проверить корреляции D с квадратом эффективного кинетического диаметра и S с потенциалом Леннарда-Джонса, которые должны быть линейны в полулогарифмических координатах [24]. Эти корреляции представлены на рис. 1.

Рис. 1.

Корреляции D с квадратом эффективного кинетического диаметра [24] для ПИ-1 (а) и ПИ-2 (б), а также S с потенциалом Леннарда–Джонса [24] для ПИ-1 (в) и ПИ-2 (г) в полулогарифмических координатах.

Как видно из рис. 1, для обоих ПИ линейные корреляции D с квадратом эффективного кинетического диаметра (рис. 1а и 1б) выполняются для всех газов (ромбы) за исключением бутана (квадраты), а линейные корреляции S с потенциалом Леннарда–Джонса (рис. 1в и 1г) выполняются для всех газов. Следовательно, коэффициент диффузии бутана для обоих ПИ завышен, что возможно в случае пластификации ПИ бутаном, и что приводит к повышению P для бутана (табл. 3). При этом пластификация ПИ-2 больше, чем ПИ-1, что объяснимо с учетом того, что ПИ-1 содержит гексафторизопропилиденовые группы, поскольку известно, что фторсодержащие полимеры значительно меньше пластифицируются углеводородами и органическими парами, чем полимеры, не содержащие фтора в химической структуре элементарного звена [25].

Селективность газоразделения, селективности диффузии и растворимости представлены в табл. 4. Поскольку растворимости углеводородов C2–C4 больше, чем у метана, соответствующие величины селективности растворимости существенно меньше 1.

Таблица 4.  

Селективность газоразделения (α = Pi/Pj), селективность диффузии (αD = Di/Dj) и растворимости (αS = Si/Sj) различных пар газов для пленок ПИ

Полимер ПИ-1 ПИ-2
Пары газов α αD αS α αD αS
O2/N2 3.4 ± 0.3 – – 3.8 ± 0.4 3.3 ± 0.7 1.2 ± 0.4
CH4/C2H6 1.2 ± 0.1 8.6 ± 1.7 0.14 ± 0.04 1.3 ± 0.1 8.8 ± 1.8 0.14 ± 0.04
CH4/C3H8 4.0 ± 0.4 110 ± 20 0.036 ± 0.011 4.0 ± 0.4 74 ± 15 0.054 ± 0.016
CH4/C4H10 0.59 ± 0.06 140 ± 30 0.0043 ± 0.0013 0.37 ± 0.04 19 ± 4 0.0019 ± 0.0006

Как видно из табл. 4, селективность газоразделения для пары газов O2/N2 совпадает с данными работ [15] и [16, 17]. Селективность диффузии для пары газов O2/N2 для ПИ-2 совпадает с данными работ [16, 17] и немного выше данных работы [15]. Селективность газоразделения обоих ПИ для пары газов CH4/C2H6 близка к 1, что близко к данным для ПВТМС [26–29], при этом P(CH4) для ПВТМС (13 Баррер) занимает промежуточное положение между ПИ-1 и ПИ-2 (табл. 2, 3). Селективность диффузии для пары газов CH4/C2H6 равно как и селективность газоразделения CH4/C3H8 (табл. 4) также близки к данным для ПВТМС (7.7) [26–29]. В то же время, для ПИ на основе диангидрида 6FDA и диаминов с объемистыми заместителями, такими как триметил м-фенилендиамин и тетраметил п-фенилендиамин [18], при сравнимых (табл. 3) величинах P(C3H8) (2.7 и 4.3 соответственно [18, 26]) значения селективностей CH4/C3H8, вычисленных по данным для CH4 тех же авторов [26, 29], оказываются несколько выше (6.6, 9.6 соответственно), чем для ПИ-1 и ПИ-2 (табл. 4). Величины D(C3H8) для тех же ПИ на основе диангидрида 6FDA и триметил м-фенилендиамина, или тетраметил п-фенилендиамина [18] оказываются на порядок выше (0.15 и 0.27 соответственно [18, 26]), чем для ПИ-1 и ПИ-2. В связи с этим селективности диффузии и растворимости CH4/C3H8 для ПИ-1 и ПИ-2 (табл. 4) оказываются существенно выше, чем для сходных по строению ПИ, вычисленных по данным для CH4, полученными теми же авторами [26, 29].

Смеси газов

Данные, полученные для смесей газов, и их сравнение с данными для индивидуальных газов представлены в табл. 5.

Таблица 5.  

Проницаемость смесей газов в сравнении с проницаемостью индивидуальных газов для полиимидов ПИ-1 и ПИ-2

Смесь газов Полимер Газ P P (инд.) SF = Pi/Pj α (инд.)
O2/N2
29/71 		ПИ-1 O2 65.9 ± 3.6 67.3 ± 3.4 (д.р.*) 3.3 ± 0.4 3.3 ± 0.3 [16, 17]
N2 19.9 ± 1.1 19.9 ± 1.0 (д.р.) 3.4 ± 0.3 (д.р.)
ПИ-2 O2 19 ± 1 26.9 ± 1.3 (д.р.) 3.8 ± 0.5 3.9 ± 0.4 [16, 17]
N2 5.1 ± 0.4 7.0 ± 0.4 (д.р.) 3.8 ± 0.4 (д.р.)
CO2/CH4
62/38 		ПИ-1 CO2 451 ± 35 445 ± 22 [15]; 23 ± 3 20 ± 2 [15];
404 ± 20 [16, 17] 18 ± 2 [16, 17]
CH4 18 ± 1 20.8 ± 1.0 (д.р.)
ПИ-2 CO2 131 ± 12 202 ± 10 [15]; 24 ± 4 19 ± 2 [15];
150 ± 8 [,. 17] 18 ± 2 [16, 17]
CH4 5.3 ± 0.5 9.5 ± 0.5 (д.р.)

* д.р. – данная работа.

Как видно из табл. 2, данные по проницаемости ПИ-1 для смеси газов O2/N2 не отличаются от данных для индивидуальных газов, полученных в данной работе (д.р.) и в работах [16, 17]. Селективность разделения для смеси газов O2/N2 аналогична селективности разделения индивидуальных газов. Для ПИ-2 величины P для смеси газов O2/N2 несколько ниже, чем для индивидуальных газов, полученных в данной работе (д.р.) и в работах [16, 17] (табл. 2). Однако фактор разделения для этой смеси газов остается неизменным. Для ПИ-1 величины P(CO2) для смеси газов CO2/CH4 близки к данным работы [15], однако величины P(CH4) оказываются несколько ниже как полученных в данной работе (д.р.), так и в работах [15]; [16, 17], что приводит к некоторому увеличению фактора разделения смеси газов CO2/CH4. Для ПИ-2 величины P(CO2) и P(CH4) для смеси газов CO2/CH4 ниже, чем для индивидуальных газов (табл. 2). Однако относительное снижение P(CH4) больше, что, также как и в случае ПИ-1, приводит к увеличению селективности разделения смеси газов CO2/CH4. Возможно, в случае смеси газов CO2/CH4 высокие коэффициенты растворимости CO2 приводят к конкурентной сорбции газов, что, в свою очередь, приводит к увеличению селективности растворимости и вследствие этого к росту селективности газоразделения.

Сорбция газов

Изотермы сорбции газов O2, N2 и CH4, представлены на рис. 2, данные обработки изотерм в сравнении с данными, полученными для косвенного определения коэффициентов растворимости по уравнению S = P/D, – в табл. 6.

Рис. 2.

Изотермы сорбции O2, N2 и CH4 для ПИ-1 и ПИ-2.

Таблица 6.  

Данные обработки изотерм сорбции в сравнении с данными, полученными для косвенного определения коэффициентов растворимости по уравнению S = P/D

  S, см3(STP)/см3/атм
Полимер ПИ-1 ПИ-2
Газ Exp S = P/D Exp S = P/D
O2 1.37 ± 0.21    1.1 ± 0.2 [15–17] 1.15 ± 0.17    1.2 ± 0.2 [15];    1.1 ± 0.2 [16, 17];
   1.5 ± 0.2 (д.р.)
N2 0.79 ± 0.12  0.84 ± 0.13 [15–17] 0.74 ± 0.11 0.94 ± 0.14 [15];  0.85 ± 0.13 [16, 17];
   1.2 ± 0.2 (д.р.)
CH4 3.64 ± 0.55    3.0 ± 0.5 [15–17];
   3.1 ± 0.5 (д.р.) 		4.7 ± 0.7   4.2 ± 0.6 [15];   3.9 ± 0.6 [16, 17];
  5.2 ± 0.8 (д.р.)

Как видно из изотерм сорбции в интервале давлений от 0 до 10 атм, изотермы сорбции метана для обоих полимеров имеют явно выраженный нелинейный характер, однако данных для обработки изотермы в рамках модели двойной сорбции недостаточно. Изотермы сорбции кислорода уже при давлениях более 8 атм начинают отклоняться от линейности, и только изотермы сорбции азота имеют очевидный линейный характер. Возможно, такое поведение связано с большим размером элементов свободного объема, о чем свидетельствуют и высокие значения величин коэффициентов растворимости (табл. 6).

Как видно из табл. 6, величины коэффициентов растворимости, полученные прямым методом из изотерм сорбции, для обоих газов и полимеров в пределах ошибки определения, в целом, совпадают с данными, полученными косвенным методом из коэффициентов проницаемости и диффузии как в данной работе, так и в работах [15–17]. Следовательно, для ПИ-1 и ПИ-2 значения коэффициентов растворимости не зависят от метода определения и близки к равновесным величинам.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Исследованные в работе параметры транспорта углеводородов C1–C4 через пленки на основе полиимидов 6FDA-DETDA (ПИ-1) и BPDA-DETDA (ПИ-2) указывают на возникновение эффекта пластификации полимеров бутаном; особенно эффект заметен для ПИ-2, что может быть связано с тем, что он, в отличие от полиимида ПИ-1, не содержит гексафторизопропилиденовые группы.

Были измерены проницаемости смесей газов O2–N2 (29 : 71 об./об.) и CO2–CH4 (62 : 38 об./об.) и показано отсутствие значимых изменений газоразделительных параметров в сравнении с индивидуальными газами. Отмечено небольшое увеличение фактора разделения для смеси CO2–CH4, которое обусловлено снижением коэффициента проницаемости метана. Предположительно, данный эффект связан с конкурентной сорбцией газов в данной смеси.

Сорбционные эксперименты показали, что для полиимидов ПИ-1 и ПИ-2 изотермы сорбции метана носят выраженный нелинейный характер, и кроме того, незначительная нелинейность наблюдается для кислорода при 8 атм. Такое поведение изотерм сорбции может означать, что данные полиимиды обладают большим размером элемента свободного объема, что косвенно подтверждается значениями коэффициентов растворимости.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ и Научного и технологического исследовательского совета Турции (TUBITAK) в рамках проекта № 21-58-46011.

Список литературы

  1. Ohya H., Kudryavtsev V.V., Semenova S.I. Eds. Polyimide membranes: applications, fabrications, and properties, Tokyo: Amsterdam: Kodansha; Gordon and Breach, 1996.

  2. Ghosh M.K., Mittal K.L. Eds., Polyimides: fundamentals and applications, N.Y.: Marcel Dekker, 1996.

  3. Tanaka K., Okamoto K.-I. Structure and Transport Properties of Polyimides as Materials for Gas and Vapor Membrane Separation // Materials Science of Membranes for Gas and Vapor Separation / Ed. Yampolskii Y., Pinnau I., Freeman B. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2006. P. 271–291.

  4. Ube Industries. URL: https://www.ube.com/contents/ en/chemical/separation/index.html

  5. Evonik URL: https://www.membrane-separation.com/en

  6. Air Liquide URL: https://www.airliquideadvancedseparations.com/our-membranes

  7. Robeson L.M. // J. Membrane Science. 1991. V. 62. № 2. P. 165–185.

  8. Robeson L.M. // J. Membrane Science. 2008. V. 320. № 1–2. P. 390–400.

  9. Xiao Y., Low B.T., Hosseini S.S., Chung T.S., Paul D.R. // Progress in Polymer Science. 2009. V. 34. № 6. P. 561–580.

  10. Liaw D.-J., Wang K.-L., Huang Y.-C., Lee K.-R., Lai J.-Y., Ha C.-S. // Progress in Polymer Science. 2012. V. 37. № 7. P. 907–974.

  11. Low Z.-X. // Chemical Reviews. P. 41.

  12. Banerjee S., Bera D. Polycondensation Materials Containing Bulky Side Groups: Synthesis and Transport Properties // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation / ed. Yampolskii Y., Finkelshtein E., Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2017. P. 223–269.

  13. Barnali Dasgupta Ghosh, Susanta Banerjee, Alexander Alentiev, Inga Ronova, Yuri Yampolskii. Polyimides with Bulky Groups: Synthesis, Characterization, and Physical Properties // Imidic Polymers and Green Polymer Chemistry. New Technology and Developments in Process and Product. / ed. A. I. Barzic, N.K. Rawat, A.K. Haghi., Palm Bay, FL: Apple Academic Press, 2021. P. 23–88.

  14. Ronova I.A., Alentiev A.Yu., Bruma M. // Polymer Reviews. 2018. V. 58. № 2. P. 376–402.

  15. Kuznetsov A.A., Tsegelskaya A.Yu., Orlova A.M., Belov N.A., Chirkov S.V., Nikiforov R.Yu., Alentiev A.Yu. // Membranes and Membrane Technologies, 2019, V. 1б № 5б, P. 316–322.

  16. Алентьев А.Ю., Чирков С.В., Никифоров Р.Ю., Белов Н.А., Орлова А.М., Кузнецов А.А., Кечекьян А.С., Кечекьян П.А. // Мембраны и Мембранные технологии. 2022. V. 12. № 2. P. 107–115.

  17. Алентьев А.Ю., Чирков С.В., Никифоров Р.Ю., Белов Н.А., Орлова А.М., Кузнецов А.А., Кечекьян А.С., Кечекьян П.А. // Мембраны и Мембранные технологии. V. 12. № 3.

  18. Tanaka K., Taguchi A., Hao J., Kita H., Okamoto K. // J. Membrane Science. 1996. V. 121. № 2. P. 197–207.

  19. Shimazu A., Miyazaki T., Matsushita T., Maeda M., Ikeda K. // J. Polymer Science Part B: Polymer Physics. 1999. V. 37. № 21. P. 2941–2949.

  20. Shimazu A., Miyazaki T., Maeda M., Ikeda K. // J. Polymer Science Part B: Polymer Physics. 2000. V. 38. № 19. P. 2525–2536.

  21. Белов. Н.А., Никифоров Р.Ю., Бермешев М.В., Ямпольский Ю.П., Финкельштейн Е.Ш. // Мембраны и мембранные технологии. 2017. Т. 7. № 5. С. 305.

  22. Wellinger A., Murphy J.D., Baxter D. Eds. The biogas handbook: science, production and applications. Elsevier. 2013.

  23. Nizhegorodova Yu.A., Belov N.A., Berezkin V.G., Yampol’skii Yu.P. // Russian J. Physical Chemistry A. 2015. V. 89. № 3. P. 502–509.

  24. Teplyakov V., Meares P. // Gas Separation & Purification. 1990. V. 4. № 2. P. 66–74.

  25. Ямпольский Ю.П., Белов Н.А., Алентьев А.Ю. // Успехи химии. 2019. Т. 88. № 4. С. 387.

  26. TIPS RAS. Database “Gas Separation Parameters of Glassy Polymers”, 1998, URL: http://www.ips.ac.ru/ index.php?option=com_content&task=view&lang= en&id=853.

  27. Yampolskii Yu.P., Novitskiy E.G., Durgarjan S.G., Na-metkin N.S. // Vysokomolekularnye Soedineniya B. 1978. V. 20. № 8. P. 632–635.

  28. Yampolskii Yu.P., Durgarjan S.G., Nametkin N.S. // Vysokomolekularnye Soedineniya B. 1979. V. 21. № 8. P. 616–621.

  29. Tanaka K., Okano M., Toshino H., Kita H., Okamoto K.-I. // J. Polymer Science Part B: Polymer Physics. 1992. V. 30. № 8. P. 907–914.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Мембраны и мембранные технологии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал