1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал неорганической химии
  4. T. 68, № 9, 2023

Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 9, стр. 1255-1264

Разнолигандный анионный комплекс пивалата кобальта(II) с мостиковым триметилсилоксолигандом: синтез, строение и механизм формирования

П. А. Петров a, *, С. А. Николаевский b, **, Д. С. Ямбулатов b, А. А. Старикова c, Т. С. Сухих a, М. А. Кискин b, М. Н. Соколов a, И. Л. Еременко b

a Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН
630090 Новосибирск, пр-т Академика Лаврентьева, 3, Россия

b Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
119071 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

c Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета
344090 Ростов-на-Дону, пр-т Стачки, 194/2, Россия

* E-mail: panah@niic.nsc.ru
** E-mail: sanikol@igic.ras.ru

Поступила в редакцию 03.05.2023
После доработки 26.05.2023
Принята к публикации 27.05.2023

Полный текст (PDF)

Аннотация

При взаимодействии пивалата кобальта [Co(Piv)2]n с иодидом 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)-2-фенилимидазолия ([IPrPhH]I) и KN(SiMe3)2 выделен разнолигандный анионный комплекс (IPrPhH)[Co2(μ-Piv)2(μ-OSiMe3)(Piv)2] (I) и исследован методом РСА как в бессольватной форме, так и в виде сольвата с пентаном (I ⋅ 0.75C5H12) (CCDC № 2257678–2257679). Моделирование вероятного механизма образования комплекса I и оценка обменных взаимодействий между парамагнитными центрами в нем выполнены методами теории функционала плотности.

Ключевые слова: кобальт, карбоксилаты, N-гетероциклические карбены, рентгеноструктурный анализ, квантово-химические расчеты

ВВЕДЕНИЕ

Синтез металлокомплексных соединений на основе N-гетероциклических карбенов (NHC) [1] и их тяжелых аналогов – силиленов [2–5], гермиленов [6–9], станниленов [10–14] и плюмбиленов [15, 16] является одной из наиболее интенсивно изучаемых областей на стыке химии координационных и элементоорганических соединений. Основной движущей силой развития этого направления исследований является потенциал применения низковалентных производных элементов 13 и 14 групп Периодической системы в качестве лигандов в молекулярном дизайне новых типов активаторов малых молекул и катализаторов органических реакций, имеющих как лабораторную, так и промышленную значимость [17–29].

Наиболее изученными среди перечисленных классов лигандных систем являются N-гетероциклические карбены. Их комплексы с благородными металлами активно применяются в лабораторной практике в качестве гомогенных катализаторов широкого круга процессов, наиболее важными из которых являются метатезис олефинов, протекающий с закрытием цикла (ring closing metathesis), кросс-метатезис и метатезисная полимеризация с раскрытием цикла (ring-opening metathesis polymerization) [30]. Несмотря на отсутствие в литературе достоверных данных об использовании гомогенных катализаторов на основе комплексов NHC в промышленности [31], наблюдается устойчивый рост фундаментального интереса к исследованию каталитических свойств соединений N-гетероциклических карбенов с благородными металлами [32, 33]. При этом комплексы переходных металлов четвертого периода с NHC-лигандами изучают значительно реже как в контексте потенциальных каталитических приложений [34–36], так и с целью поиска других функциональных свойств [37–40].

Несмотря на малое число комплексов кобальта с NHC по сравнению с комплексами других металлов, они часто характеризуются нетривиальными геометрией координационного узла и электронным строением [41–49]. Это приводит к значительному усилению собственной магнитной анизотропии ионов Co(II) и проявлению свойств мономолекулярных магнитов (single molecule magnets, SMM) [50–53].

Хорошо известно, что N-гетероциклические карбены имидазолинового ряда способны проявлять два типа координации: нормальную (через атом C2) и абнормальную (через атом C4) (схема 1 (a, б)). При этом NHC-лиганды, координированные по абнормальному типу, являются более сильными σ-донорами. Можно ожидать, что разработка удобных подходов к синтезу комплексов Co(II) с абнормально координированными NHC-лигандами откроет новые перспективы получения SMM с улучшенными операционными параметрами.

Схема 1 .

Один из вариантов координации NHC имидазолинового ряда исключительно по абнормальному типу может быть реализован с использованием предшественника карбена, содержащего заместитель во втором положении гетероцикла [54] (схема 1 (в)). Недавно нами была получена серия полиядерных комплексов пивалата кобальта(II) с карбеном IPrPh и установлено, что состав комплекса зависит от основания, используемого для генерации карбена. Для комплекса [Co2(Piv)4(IPrPh)2] · C6H14 ввиду низкого качества монокристаллов удалось определить лишь структурную модель. Настоящая работа посвящена синтезу комплекса данного состава в виде пригодных для РСА монокристаллов, однако в результате получено новое соединение.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтез проводили в инертной атмосфере с использованием стандартной аппаратуры Шленка. Растворители подвергали обезвоживанию и дегазации кипячением и перегонкой в атмосфере аргона с использованием соответствующих осушителей [55]. Пролиганд IPrPh ⋅ HI был получен по методике [54]. ИК-спектры в таблетках KBr записывали на приборе Scimitar FTS 2000. Элементный анализ был выполнен в Аналитической лаборатории ИНХ СО РАН.

Синтез (IPrPhH)[Co2(μ-Piv)2(μ-OSiMe3)(Piv)2] (I). Смесь [Co(Piv)2]n (88 мг, 0.337 ммоль), IPrPh ⋅ HI (200 мг, 0.337 ммоль) и KN(SiMe3)2 (67 мг, 0.336 ммоль) помещали в сосуд Шленка и конденсировали в него при пониженном давлении и охлаждении ~20 мл ТГФ. После самопроизвольного отогревания смеси от –196°C до комнатной температуры полученный синий раствор нагревали при 60°C в течение 18 ч, затем охлаждали и упаривали досуха. Остаток экстрагировали 15 мл бензола, синий экстракт фильтровали через стеклянный фильтр (G4) и запаивали в Г-образную ампулу. После медленного упаривания растворителя в свободное колено ампулы получали темно-синие кристаллы I, пригодные для РСА (стандартная методика кристаллизации в Г-образной ампуле детально описана в работе [56] и наглядно проиллюстрирована в дополнительном материале к ней). Выход составил 35 мг (10%). Кристаллы сольвата I ⋅ 0.75C5H12 были получены аналогично при использовании для кристаллизации пентана вместо бензола.

ИК-спектр (KBr, ν, см–1): 3086 сл., 2966 с., 2927 ср., 2872 ср., 1590 с., 1564 с., 1483 ср., 1459 ср., 1420 ср., 1373 ср., 1358 ср., 1327 ср., 1224 ср., 1058 сл., 920 ср., 895 ср., 837 ср., 807 ср., 760 ср., 692 ср., 611 ср., 544 сл.

Найдено, %: C H N
Для C56H86Co2N2O9Si 61.85; 7.95; 2.65.
вычислено, %: 62.37; 8.05; 2.60.

РСА. Все измерения проводили по стандартной методике на автоматическом дифрактометре Bruker D8 Venture с детектором CMOS Photon III и микрофокусным источником IµS 3.0 (излучение MoKα, λ = 0.71073 Å, фокусирующие зеркала Монтеля) при температуре 150 K. Интенсивности отражений измерены методом ω-сканирования узких (0.5°) фреймов. Редукция данных выполнена с помощью пакета программ Apex3 [57]. Структуры расшифрованы с использованием программы SHELXT [58] и уточнены с помощью программы SHELXL [59] с программной оболочкой Olex2 [60]. Неводородные атомы, за исключением принадлежащих сольватным молекулам, уточнены анизотропно. Для разупорядоченных сольватных молекул пентана и трет-бутильных фрагментов наложены ограничения на связевые и угловые расстояния C–C, а также на параметры атомного смещения. Атомы водорода локализованы геометрически и уточнены в приближении жесткого тела. Кристаллографические характеристики комплекса и детали дифракционного эксперимента приведены в табл. 1. Кристаллографические данные депонированы в Кембриджском банке структурных данных под номерами CCDC 2257678 и 2257679 и могут быть получены по адресу: http://www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html.

Таблица 1.  

Кристаллографические данные и параметры уточнения структур I и I · 0.75C5H12

Параметр I I · 0.75C5H12
Брутто-формула C56H86Co2N2O9Si C59.75H95Co2N2O9Si
М 1077.21 1131.32
Сингония, пр. гр. Ромбическая, P212121 Моноклинная, P21/c
a, Å 13.7991(4) 18.0595(5)
b, Å 16.2146(5) 17.8450(6)
c, Å 27.0485(10) 22.1630(6)
α, град 90 90
β, град 90 111.143(1)
γ, град 90 90
V, Å3 6052.0(3) 6661.7(3)
Z 4 4
μ, мм–1 0.619 0.565
F(000) 2304.0 2430.0
Размер кристалла, мм 0.2 × 0.16 × 0.08 0.15 × 0.14 × 0.11
Область сбора данных 2θ, град 3.314–50.054 3.324–48.814
Диапазон индексов h, k, l –16 ≤ h ≤ 16,
–19 ≤ k ≤ 19,
–27 ≤ l ≤ 32 		–20 ≤ h ≤ 20,
–20 ≤ k ≤ 20,
–25 ≤ l ≤ 25
Число измеренных, независимых и наблюдаемых [I > 2σ(I)] отражений 40 855, 10 679, 9103 64 484, 10 969, 8950
Rint 0.0700 0.0657
Число уточняемых параметров 679 774
Число ограничений 36 114
GOOF 1.017 1.153
R1, wR2 [I > 2σ(I)] 0.0442, 0.0892 0.0710, 0.1661
R1, wR2 (все отражения) 0.0550, 0.0947 0.0857, 0.1738
Δρmax/Δρmin, e Å–3 0.30/–0.29 0.71/–0.39

Квантово-химические расчеты проводили с помощью программы Gaussian 16 [61] методом теории функционала плотности (DFT) с использованием функционала B3LYP [62] и базисного набора Def2-SVP. Локализацию стационарных точек на поверхности потенциальной энергии осуществляли путем полной оптимизации геометрии молекулярных структур с проверкой стабильности DFT волновой функции. Параметры обменного взаимодействия (J, см–1) вычисляли в рамках формализма “нарушенной симметрии” (broken symmetry, BS) [63] с использованием формулы Yamaguchi [64]. Механизм модельной реакции изучали посредством поиска всех стационарных точек на реакционном пути. Локализацию переходных состояний (transition states, TS) выполняли с использованием стандартной методики программы Gaussian (opt = (ts, calcfc)). Принадлежность найденных переходных состояний обсуждаемому реакционному пути была установлена методом наискорейшего спуска (движением по градиентной линии) из седловой точки до соседней стационарной точки по положительному и отрицательному направлениям переходного вектора, который имеет мнимое собственное значение (частоту) [65]. Графические изображения молекулярных структур получали при помощи программы ChemCraft [66].

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Как было показано ранее, взаимодействие [Co(Piv)2]n, IPrPh ⋅ HI и KN(SiMe3)2 в ТГФ с последующей кристаллизацией продукта из гексана приводит к образованию биядерного комплекса [Co2(Piv)4(IPrPh)2] с умеренным выходом [67]. Качество монокристаллов синтезированного продукта оказалось недостаточным для получения массива дифракционных данных, соответствующего требованиям к публикации кристаллографической информации (файл кристаллографической информации, содержащий структурную модель, депонирован в Кембриджской базе структурных данных (КБСД) как частное сообщение под номером 2216723). Попытка кристаллизации продуктов той же реакции из бензола привела к иному результату – образованию с небольшим выходом анионного комплекса (IPrPhH)[Co2(μ-Piv)2(μ-OSiMe3)(Piv)2] (I), исследованного методом РСА (рис. 1, схема 2 ). Комплексный анион представляет собой нецентросимметричный димер, в котором два атома Co соединены двумя мостиковыми пивалатными лигандами, координированными по κ2-O,O'-типу, а также мостиковым лигандом ${\text{OSiMe}}_{{\text{3}}}^{ - }$. Дополнительно к каждому атому Co координировано по κ2-типу по одному терминальному пивалат-аниону. Расстояние Co1$ \cdots $Co2 составляет 3.001(3) Å. Терминальные пивалат-анионы связаны с CH-группами в положениях 4 и 5 имидазолиевого катиона водородными связями (C26$ \cdots $O2 3.028(5) Å, ∠C26H26O2 167.2°; C27$ \cdots $O8 3.050(6) Å, ∠C27H27O8 168.3°). Согласно данным РСА, комплекс I содержит именно триметилсилильную группу: замена в структурной модели атома Si на С приводит к увеличению R1 до 8.92%, при этом на указанном атоме появляется большая остаточная электронная плотность, а параметры атомного смещения для него становятся отрицательными. Расстояние Si1–O9 в комплексе I (1.627(4) Å) хорошо соответствует структурам с µ-${\text{OSiMe}}_{3}^{ - },$ найденным в КБСД (средн. 1.64(4) Å). Кристаллизация продукта реакции из пентана привела к выделению того же комплекса в виде сольвата (IPrPhH)[Co2(μ-Piv)2(μ-OSiMe3)(Piv)2] · 0.75C5H12 (I · 0.75C5H12). Геометрические характеристики комплекса в виде сольвата и в бессольватной форме различаются незначительно.

Рис. 1.

Строение комплекса I. Изображены тепловые эллипсоиды 30%-ной вероятности; атомы водорода, за исключением H(26) и H(27), не показаны.

Схема 2 .

В КБСД имеются сведения о 355 структурах с триметилсилоксолигандом, в том числе о 175 комплексах переходных металлов, среди которых восемь комплексов кобальта [68–73]. Типичным методом их получения является обмен лигандов (как правило, галогенидных) в металлокомплексах на анион ${\text{OSiMe}}_{3}^{ - }.$ Образование этого аниона в нашем случае менее очевидно. Можно предположить, что реакция образования карбена IPrPh из IPrPh⋅HI конкурирует с нуклеофильной атакой ${\text{N(SiM}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}}{\text{)}}_{2}^{ - }$ на пивалат-анион (схема 3 ), что приводит к невысокому выходу обоих продуктов. Примеры реакций ${\text{N(SiM}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}}{\text{)}}_{2}^{ - }$ в качестве нуклеофила описаны в [74], хотя конкурирующие реакции силиламида как нуклеофила и как основания нам неизвестны. В этой связи заслуживает упоминания работа, в которой описаны конкурирующие реакции элиминирования протона и триметилсилильной группы 2,7-ди-трет-бутил-9-триметилсилилфлуорена [75].

Схема 3 .

Как следует из результатов квантово-химических расчетов, в исследованном комплексе I ионы двухвалентного кобальта находятся в высокоспиновом состоянии, на что указывают вычисленные значения спиновой плотности ($q_{{\text{s}}}^{{\text{M}}}$ = 2.79). Обменные взаимодействия между спинами неспаренных электронов металлоцентров носят антиферромагнитный характер (J = –38 см–1), что обусловлено наличием эффективного канала антиферромагнитного обмена, образованного перекрыванием орбиталей металлов и мостикового атома кислорода (табл. 2, рис. 2). Одноточечные (single-point) расчеты обменных взаимодействий в комплексе I при использовании геометрии, найденной в результате РСА, согласуются с данными, полученными для оптимизированной геометрии (J = –37 см–1), что свидетельствует о незначительном влиянии эффектов упаковки на магнитные свойства соединения I.

Таблица 2.  

Спин (S), полная энергия (Е) и значение оператора квадрата спина (S2) в комплексе I, рассчитанные методом B3LYP/Def2-SVP

Структура S Е, ат. ед. S2
I 3 –6025.293239 12.008
I BS 0 –6025.294785 2.988
I (single-point)* 3 –6023.935050 12.008
I BS (single-point)* 0 –6023.936551 2.990

* Рассчитаны для геометрии, полученной в результате РСА.

Рис. 2.

Оптимизированная геометрия (а) и форма натуральной магнитной орбитали (б) комплекса I, рассчитанные методом B3LYP/Def2-SVP. Здесь и на рис. 3 атомы водорода, кроме участвующих в образовании водородных связей, не показаны; длины связей даны в Å.

С целью изучения возможного механизма образования соединения I, обусловленного взаимодействием пивалатного фрагмента с силиламидным анионом, рассмотрена модельная система I', состоящая из Co(Piv)2 и ${\text{N(SiM}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}}{\text{)}}_{{\text{2}}}^{ - }$ (табл. 3, рис. 3). По данным расчетов, на начальном этапе происходит присоединение атома азота силиламида к карбонильному атому углерода с образованием интермедиата II', стабилизированного относительно суммы изолированных частиц на 6.9 ккал/моль. Указанная реакция осуществляется через переходное состояние TSI'–II' с преодолением барьера в 5.0 ккал/моль. Последующая координация атома кремния силиламида к атому кислорода пивалата кобальта происходит через четырехчленное переходное состояние TSII'–III' с преодолением энергетического барьера в 9.5 ккал/моль (2.6 ккал/моль относительно исходной системы I'). В структуре TSII'–III' расстояния С–N и Si–O сокращаются до 1.383 и 1.743 Å, при этом исходные связи N–Si и С–O удлиняются до 2.460 и 1.573 Å соответственно. Градиентный спуск по переходному вектору из TSII'–III' преобразует реакционную систему в соединение III'. Стабилизация комплекса III' относительно начального состояния I' более чем на 50 ккал/моль указывает на существенный энергетический выигрыш обсуждаемого взаимодействия Co(Piv)2 с силиламидным анионом. Далее возможен отрыв (tBu)(Me3SiN)CO– от металлсодержащего фрагмента Co(Piv)OSiMe3 и переход системы (через TSIII'–IV') в ассоциат IV', образованный слабым взаимодействием Со–O (3.980 Å). Таким образом, формирование новой связи Si–О (1.643 Å) является термодинамически выгодным и происходит с преодолением небольшого энергетического барьера (рис. 4). Невысокий выход продукта I можно объяснить тем, что при рассмотрении модельной реакции не учтены все возможные частицы (ионы калия с координированными молекулами растворителя, второй бис-пивалат кобальта, IPrPh ⋅ HI и ТГФ), а также различные конкурентные процессы с их участием. Однако можно полагать, что ключевой этап обсуждаемого механизма, а именно переход системы через TSII'–III', не зависит в значительной степени от присутствия в системе других участников реакции.

Таблица 3.  

Полная энергия (ЕZPE) и относительная энергия (ΔЕZPE) с учетом энергии нулевых колебаний структур I'–IV' и переходных состояний между ними, рассчитанные методом B3LYP/Def2-SVP

Структура ЕZPE, ат. ед. ΔЕZPE*, ккал/моль
I' –2947.562614 0.0
TSI'–II' –2947.554621 5.0
II' –2947.573557 –6.9
TSII'–III' –2947.558550 2.6
III' –2947.648235 –53.7
TSIII'-IV' –2947.591432 –18.1
IV' –2947.591977 –18.4

* Рассчитаны относительно I' (суммы энергий Co(Piv)2 и ${\text{N(SiM}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}})_{2}^{ - }).$

Рис. 3.

Оптимизированные геометрии структур I'–IV' и переходных состояний между ними, рассчитанные методом B3LYP/Def2-SVP.

Рис. 4.

Энергетический профиль модельной реакции взаимодействия Co(Piv)2 и ${\text{N(SiM}}{{{\text{e}}}_{3}})_{2}^{ - },$ рассчитанный методом B3LYP/Def2-SVP.

Таким образом, получен разнолигандный комплекс кобальта с триметилсилоксолигандом, образующимся, по-видимому, в результате нуклеофильной атаки ${\text{N(SiM}}{{{\text{e}}}_{{\text{3}}}})_{2}^{ - }$ на координированный пивалат-анион. Согласно результатам квантово-химических расчетов, спины неспаренных электронов ионов кобальта в соединении I связаны антиферромагнитно.

Список литературы

  1. Diez-Gonzalez S. (Ed.) // N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools. Croydon: The Royal Society of Chemistry, 2016.

  2. Zhang Y., Wu L., Wang H. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 477. P. 214942. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214942

  3. Takahashi S., Frutos M., Baceiredo A. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 61. № 37. P. e202208202. https://doi.org/10.1002/anie.202208202

  4. Nougué R., Takahashi S., Baceiredo A. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2023. V. 62. № 4. P. e202215394. https://doi.org/10.1002/anie.202215394

  5. Yadav R., Sun X., Köppe R. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 61. № 47. P. e202211115. https://doi.org/10.1002/anie.202211115

  6. Арсеньева К.В., Климашевская А.В., Жеребцов М.А. и др. // Коорд. Химия. 2022. Т. 48. № 8. С. 458. Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Zherebtsov M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. № 8. P. 464. https://doi.org/10.1134/S1070328422070016

  7. Пискунов А.В., Арсеньева К.В., Климашевская А.В. и др. // Коорд. Химия. 2022. Т. 48. № 5. С. 277. Piskunov A.V., Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. № 5. P. 278. https://doi.org/10.1134/S1070328422050074

  8. Arsenyeva K.V., Chegerev M.G., Cherkasov A.V. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 3. P. 330. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.04.016

  9. Tsys K.V., Chegerev M.G., Fukin G.K. et al. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. № 2. P. 205. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.03.025

  10. Krätschmer F., Sun X., Gillhuber S. et al. // Chem. Eur. J. 2023. P. e202203583. https://doi.org/10.1002/chem.202203583

  11. Пискунов А.В., Цыс К.В., Чегерев М.Г. и др. // Коорд. химия. 2019. Т. 45. № 9. С. 527. Piskunov A.V., Tsys K.V., Chegerev M.G. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. № 9. P. 626. https://doi.org/10.1134/S1070328419090069

  12. Arsenyeva K.V., Ershova I.V., Chegerev M.G. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 927. P. 121524. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121524

  13. Tsys K.V., Chegerev M.G., Pashanova K.I. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 490. P. 220. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.03.024

  14. Chegerev M.G., Piskunov A.V., Tsys K.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. V. 2019. № 6. P. 875. https://doi.org/10.1002/ejic.201801383

  15. Timofeeva V., Baeza J.M.L., Nougué R. et al. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. № 44. P. e202201615. https://doi.org/10.1002/chem.202201615

  16. Tsys K.V., Chegerev M.G., Fukin G.K. et al. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. № 5. P. 527. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.09.026

  17. Dodonov V.A., Chen W., Zhao Y. et al. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. № 35. P. 8259. https://doi.org/10.1002/chem.201900517

  18. Dodonov V.A., Kushnerova O.A., Baranov E.V. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 25. P. 8899. https://doi.org/10.1039/D1DT01199E

  19. Pankov R.O., Prima D.O., Kostyukovich A.Y. et al. // Dalton Trans. 2023. V. 52. № 13. P. 4122. https://doi.org/10.1039/D2DT03665G

  20. Astakhov A.V., Chernenko A.Y., Kutyrev V.V. et al. // Inorg. Chem. Front. 2023. V. 10. № 1. P. 218. https://doi.org/10.1039/D2QI01832B

  21. Dodonov V.A., Xiao L., Kushnerova O.A. et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. № 54. P. 7475. https://doi.org/10.1039/D0CC03270K

  22. Zhang Y., Dodonov V.A., Chen W. et al. // Inorg. Chem. 2023. V. 62. № 16. P. 6288. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.2c04297

  23. Dodonov V.A., Skatova A.A., Fedushkin I.L. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 5. P. 582. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.09.004

  24. Dodonov V.A., Sokolov V.G., Baranov E.V. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. № 38. P. 14962. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.2c01296

  25. Krahfuss M.J., Radius U. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 20. P. 6752. https://doi.org/10.1039/D1DT00617G

  26. Arsenyeva K.V., Pashanova K.I., Trofimova O.Y. et al. // New J. Chem. 2021. V. 45. № 26. P. 11758. https://doi.org/10.1039/D1NJ01644J

  27. Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Pashanova K.I. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 4. P. e6593. https://doi.org/10.1002/aoc.6593

  28. Shangin P.G., Akyeva A.Y., Vakhrusheva D.M. et al. // Organometallics. 2023. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.2c0060

  29. Rzhevskiy S.A., Philippova A.N., Chesnokov G.A. et al. // Chem. Commun. 2021. V. 57. № 46. P. 5686. https://doi.org/10.1039/D1CC01837J

  30. Bantreil X., Nolan S.P. // Nat. Protoc. 2011. V. 6. № 1. P. 69. https://doi.org/10.1038/nprot.2010.177

  31. Cazin C.S.J. (Ed.) // N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis. Dordrecht: Springer, 2011. 220 p.

  32. Jayaraj A., Raveedran A.V., Latha A.T. et al. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 478. P. 214922. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.21492

  33. Nair P.P., Jayaraj A., Swamy C.A. // ChemistrySelect. 2022. V. 7. № 4. P. e202103517. https://doi.org/10.1002/slct.20210351

  34. Simler T., Danopoulos A.A., Braunstein P. // Compr. Organomet. Chem. IV. Oxford: Elsevier, 2022. P. 632. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-820206-7.00109-8

  35. Bera S.S., Szostak M. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 5. P. 3111. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c05869

  36. Epping R.F.J., Vesseur D., Zhou M. et al. // ACS Catal. 2023. P. 5428. https://doi.org/10.1021/acscatal.3c00591

  37. Mercs L., Albrecht M. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. № 6. P. 1903. https://doi.org/10.1039/B902238B

  38. Oehninger L., Rubbiani R., Ott I. // Dalton Trans. 2013. V. 42. № 10. P. 3269. https://doi.org/10.1039/C2DT32617

  39. Liu W., Gust R. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 329. P. 191. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.09.004

  40. Mora M., Gimeno M.C., Visbal R. // Chem. Soc. Rev. 2019. V. 48. № 2. P. 447. https://doi.org/10.1039/C8CS00570

  41. Wang D., Leng X., Ye S. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2019. V. 141. № 19. P. 7731. https://doi.org/10.1021/jacs.9b03726

  42. Sinha N., Pfund B., Wegeberg C. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 22. P. 9859. https://doi.org/10.1021/jacs.2c02592

  43. Smith J.M., Long J.R. // Inorg. Chem. 2010. V. 49. № 23. P. 11223. https://doi.org/10.1021/ic1018407

  44. Zolnhofer E.M., Käß M., Khusniyarov M.M. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. № 42. P. 15072. https://doi.org/10.1021/ja508144j

  45. Nikolaevskii S.A., Petrov P.A., Sukhikh T.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 508. P. 119643. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119643

  46. Bellan E.V., Poddel’sky A.I., Protasenko N.A. et al. // ChemistrySelect. 2016. V. 1. № 11. P. 2988. https://doi.org/10.1002/slct.201600506

  47. Massard A., Braunstein P., Danopoulos A.A. et al. // Organometallics. 2015. V. 34. № 11. P. 2429. https://doi.org/10.1021/om501178p

  48. Yambulatov D.S., Petrov P.A., Nelyubina Y.V. et al. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. № 3. P. 293. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.05.010

  49. Yambulatov D.S., Nikolaevskii S.A., Shmelev M.A. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 5. P. 624. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.09.011

  50. Danopoulos A.A., Braunstein P., Monakhov K.Y. et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 4. P. 1163. https://doi.org/10.1039/C6DT03565E

  51. Meng Y.-S., Jiang S.-D., Wang B.-W. et al. // Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. № 11. P. 2381. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00222

  52. Meng Y.-S., Mo Z., Wang B.-W. et al. // Chem. Sci. 2015. V. 6. № 12. P. 7156. https://doi.org/10.1039/C5SC02611C

  53. Yao X.-N., Du J.-Z., Zhang Y.-Q. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. № 1. P. 373. https://doi.org/10.1021/jacs.6b11043

  54. Ghadwal R.S., Reichmann S.O., Herbst-Irmer R. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. № 11. P. 4247. https://doi.org/10.1002/chem.20140592

  55. Gordon A.J., Ford R.A. // The Chemist’s Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References. N.Y.: Wiley, 1972.

  56. Petrov P.A., Smolentsev A.I., Bogomyakov A.S. et al. // Polyhedron. 2017. V. 129. P. 60. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.03.033

  57. Apex3 Software Suite: Apex3, SADABS-2016/2 and SAINT. Version 2018.7-2. Madison, WI: Bruker AXS Inc., 2017.

  58. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

  59. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

  60. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  61. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Wallingford CT 2016. P. Gaussian 16.

  62. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. № 2. P. 1372. https://doi.org/10.1063/1.464304

  63. Noodleman L. // J. Chem. Phys. 1981. V. 74. № 10. P. 5737. https://doi.org/10.1063/1.440939

  64. Shoji M., Koizumi K., Kitagawa Y. et al. // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 432. № 1. P. 343. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2006.10.023

  65. Minyaev R.M. // Russ. Chem. Rev. 1994. V. 63. № 11. P. 883. https://doi.org/10.1070/RC1994v063n11ABEH000124 Миняев Р.М. // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 11. С. 939.

  66. Chemcraft, version 1.8 2014. http://www.chemcraftprog.com

  67. Петров П.А., Николаевский С.А., Ямбулатов Д.С. и др. // Коорд. химия. 2023. Т. 49. № 7. С. 398.https://doi.org/10.31857/S0132344X22600527

  68. Olmstead M.M., Sigel G., Hope H. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 26. P. 8087. https://doi.org/10.1021/ja00312a049

  69. Kownacki I., Kubicki M., Marciniec B. // Polyhedron. 2001. V. 20. № 24. P. 3015. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(01)00914-7

  70. Yoshimitsu S., Hikichi S., Akita M. // Organometallics. 2002. V. 21. № 18. P. 3762. https://doi.org/10.1021/om020268u

  71. Asadi A., Eaborn C., Hill M.S. et al. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. № 4. P. 944. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.10.043

  72. Ehle S., Brüser V., Lorenz V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2013. V. 2013. № 9. P. 1451. https://doi.org/10.1002/ejic.201201060

  73. Matveeva R., Blasius C.K., Wadepohl H. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 20. P. 6802. https://doi.org/10.1039/D1DT00277E

  74. Behrens H. // Adv. Organomet. Chem. 1980. V. 18. P. 1. https://doi.org/10.1016/S0065-3055(08)60305-6

  75. Selikhov A.N., Lapshin I.V., Cherkasov A.V. et al. // Organometallics. 2021. V. 40. № 17. P. 3042. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.1c00406

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал неорганической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал