1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Прикладная биохимия и микробиология
  4. T. 59, № 6, 2023

Прикладная биохимия и микробиология, 2023, T. 59, № 6, стр. 622-630

Микробиологическое 1,2-дегидрирование 11-трифторацетата 6α-метилгидрокортизона

Т. С. Савинова 1, *, А. Ю. Аринбасарова 2, А. В. Казанцев 3, О. С. Савинова 4, Н. В. Лукашёв 3

1 Федеральный научный центр гигиены им. Ф.Ф. Эрисмана Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека
141014 город Мытищи, городской округ Мытищи, Московская область, Россия

2 Федеральный исследовательский центр «Пущинский научный центр биологических исследований Российской Академии наук», Институт биохимии и физиологии микроорганизмов им. Г.К. Скрябина (ИБФМ РАН)
142290 Пущино, Московская область, Россия

3 Химический факультет, Московский Государственный Университет им. М.В. Ломоносова
119991 Москва, Россия

4 Институт биохимии им. А.Н. Баха, Федеральный исследовательский центр “Фундаментальные основы биотехнологии” Российской академии наук
119071 Москва, Россия

* E-mail: tatiana_savinova@rambler.ru

Поступила в редакцию 17.06.2023
После доработки 29.06.2023
Принята к публикации 03.07.2023

Аннотация

Проведена трансформация 11-трифторацетата 6α-метилгидрокортизона (11-ТФА МГК) клетками актинобактерий рода Arthrobacter (Nocardioides) в присутствии α-циклодекстрина (α-ЦД). Изучен состав и динамика накопления в культуральной среде продуктов трансформации при различных значениях рН и соотношении α-ЦД/субстрат. Показано, что добавление α-ЦД в среду для трансформации при рН < 7 способствует увеличению скорости 1,2-дегидрирования с образованием 11-трифторацетата 6α-метилпреднизолона (11-ТФА МПЛ). При рН > 7 первичным процессом является гидролиз 11β-трифторацетилоксигруппы. При этом можно предположить, что α-ЦД участвует в этих процессах как акцептор трифторацетил-иона.

Ключевые слова: 6α-метилгидрокортизона 11-трифторацетат, 6α-метилпреднизолона 11-трифтор-ацетат, 6α-метилпреднизолон, 1,2-дегидрирование, Arthrobacter, Nocardioides, α-циклодекстрин

Список литературы

  1. Annen K., Petzoldt K., Laurent H., Wiechert R., Hofmeister H. // Патент США. 1990. № 4912098.

  2. Kominek L.A., Wolf H.J. // Патент США. 1987. № 4704358.

  3. Аринбасарова А.Ю., Кощеенко К.А., Андрюшина В.А., Гриненко Г.С., Скрябин Г.К. // Патент РФ. 1995. № 1830949.

  4. Arinbasarova A.Yu., Karpov A.V., Fokina V.V., Medentsev A.G., Koshcheyenko K.A. // Enzym. Microb. Tech. 1996. V. 19. № 7. P. 501–506. https://doi.org/10.1016/S0141-0229(96)80001-C

  5. Pinheiro H.M., Cabral J.M.S. // Biotech. Bioeng. 1991. V. 37. № 2. P. 97–102. https://doi.org/10.1002/bit.260370202

  6. Santos R.A., Caldeira J.C.G., Pinheiro H.M. and Cabral J.M.S. // Biotech. Lett. 1991. V. 13. № 5. P. 349–354. https://doi.org/10.1007/BF01027681

  7. Fokina V.V., Sukhodolskaya G.V., Baskunov B.P., Turchin K.F., Grinenko G.S., Donova M.V. // Steroids. 2003. V. 68. № 5. P. 415–421. https://doi.org/10.1016/S0039-128X(03)00043-6

  8. Фокина В.В., Суходольская Г.В., Шутов А.А., Николаева В.М., Донова М.В., Савинова Т.С., Лукашев Н.В., Суровцев В.В. // Патент РФ. 2013. № 2480475.

  9. Донова М.В. // Биоконверсия стероидных соединений актинобактериями. Пущино: ОНТИ ПНЦ РАН, 2010. 196 c. ISBN 978-5-904385-12-5.

  10. Kominek L.A., Wolf H.J. // Патент США. 1985. № 4524134.

  11. Fokina V.V., Donova M.V. // J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2003. V. 87. № 4-5. P. 319–325. https://doi.org/10.1016/j.jsbmb.2003.10.002

  12. Annen K., Petzoldt K., Laurent H., Wiechert R., Hofmeister H., Wendt H. // Патент Чехословакии. 1986. № 244147.

  13. Annen K., Laurent H., Hofmeister H., Petzoldt K., Wiechert R. // Патент США. 1982. № 4330541.

  14. Annen K., Laurent H., Hofmeister H., Topert M. // Патент США. 1986. № 4619922.

  15. Андрюшина В.А., Стыценко Т.С., Савинова Т.С., Скрябин К.Г., Гриненко Г.С. // Хим.-фарм. журн. 2008. Т. 42. № 3. С. 32–39. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2008-42-3-32-39

  16. Савинова Т.С., Казанцев А.В., Лукашёв Н.В., Аринбасарова А.Ю., Степанов А.И., Скрябин Г.А. // Патент РФ. 2008. № 2337918.

  17. Wang M., Zhang L., Shen Y., Ma Y., Zheng Y., Luo J.J. // Mol. Cat. B: Enzymatic. 2009. V. 59. № 1–3. P. 58–63. https://doi.org/10.1016/j.molcatb.2008.12.017

  18. Zhang L., Wang M., Shen Y., Ma Y., Luo J. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2009. V. 159. № 3. P. 642–654. https://doi.org/10.1007/s12010-008-8499-2

  19. Hesselink P.G.M., van Vliet S., de Vries H., Hesselink B.W. // Enz. Microb. Technol. 1989. V. 11. № 7. P. 398–404. https://doi.org/10.1016/0141-0229(89)90133-6

  20. Udvardy N.E., Bartho I., Hantos G., Trinn M., Vida Z., Szejtli J., Stadler A., Habon I., Balazs M. // Патент США. 1985. № 4528271.

  21. Shtratnikova V.Yu, Schelkunov M.I., Fokina V.V., Bragin E.Y., Shutov A.A., Donova M.V. // BMC Biotechnology, 2021. V. 21. № 7. https://doi.org/10.1186/s12896-021-00668-9

  22. Rohman A., Dijkstra B.W. // Biotechnol. Adv. 2021. V. 49. 107751. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2021.107751

  23. Савинова Т.С., Казанцев А.В., Лукашёв Н.В. // Патент РФ. 2018. № 2663484.

  24. Buhler D.R., Thomas R.C. Jr., Schlagel C.A. // Endocrinology. 1965. V. 76. № 5. P. 852–864. https://doi.org/10.1210/endo-76-5-852

  25. Fourmentin S., Crini G., Lichtfouse E. // Cyclodextrin-Steroid Interactions and Applications to Pharmaceuticals, Food, Biotechnology and Environment. Springer, 2018. P. 19–57. https://doi.org/10.1007/978-3-319-76162-6_2

  26. Donze C., Coleman A.W. // Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1993. V. 16. № 1. P. 1–15. https://doi.org/10.1007/bf00708758

  27. Thi T.D., Nauwelaerts K., Froeyen M., Baudemprez L., Van Speybroeck M., Augustijns P. et al. // J. Pharm. Sci. 2010. V. 99. P. 3863–3873. https://doi.org/10.1002/jps.22227

  28. Rinaldi L., Binello A., Stolle A., Curini M., Cravotto G. // Steroids. 2015. V. 98. P. 58–62. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2015.02.016

  29. VanEtten R.L., Clowes G.A., Sebastian J.F., Bender M.L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. P. 3253–3262.

  30. Fokina V.V., Karpov A.V., Sidorov I.A., Andrjushina V.A., Arinbasarova A.Y. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997. V. 47. № 6. P. 645–649. https://doi.org/10.1007/s002530050989

  31. Arinbasarova A.Y., Medentsev A.G., Akimenko V.K., Koshcheenko K.A., Skryabin G.K. // J. Steroid Biochem. 1985. V. 23. № 3. P. 307–312. https://doi.org/10.1016/0022-4731(85)90409-1

  32. Безбородов А.М., Загустина Н.А. // Прикл. биохимия и микробиология. 2014. Т. 50. № 4. С. 347–373. https://doi.org/10.7868/S0555109914040187

  33. Самойлова Ю.В., Сорокина К.Н., Пилигаев А.В., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2018. Т. 18. № 6. С. 61–73. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-6-61-73

  34. Röttig A., Steinbüchel A. // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2013. V. 77. № 2. P. 277. https://doi.org/10.1128/MMBR.00010-13

  35. Jarho P., Velde D.V., Stella V.J. // J. Phapm. Sci. 2000. V. 89. №2. P. 241–249. https://doi.org/10.1002/(SICI)1520-6017(200002)89:2<241::AID-JPS11>3.0.CO;2-0

  36. Arun R., Ashok K.C.K., Sravanthi V.V.N.S.S. // Sci Pharm. 2008. V. 76. P. 567–598. https://doi.org/10.3797/scipharm.0808-05

  37. Das S.K., Rajabalaya R., David Sh., Gani N., Khanam J., Nanda A. // RJPBCS. 2013. V. 4. № 2. P. 1694–1720.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Прикладная биохимия и микробиология

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал