Высокомолекулярные соединения (серия Б), 2023, T. 65, № 3, стр. 217-229

ИЗУЧЕНИЕ АНТИМИКРОБНОГО ДЕЙСТВИЯ ХИТОЗАНОВОГО ПОКРЫТИЯ, ДОПИРОВАННОГО ФТОРСОДЕРЖАЩИМИ ХИНОЛИНАМИ

И. С. Чащин a*, Е. И. Перепёлкин ab, В. И. Дяченко a

a Институт элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова Российской академии наук
119334 Москва, ул. Вавилова, 28, Россия

b Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева
125047 Москва, Миусская пл., 9, Россия

* E-mail: chaschin@polly.phys.msu.ru

Поступила в редакцию 29.11.2022
После доработки 09.01.2023
Принята к публикации 23.01.2023

Аннотация

На основе хитозана и вновь синтезированного соединения фторхинолинового ряда ‒ 5-диметиламинометил-7-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметил-этил)хинолин-8-ола получен новый композит. Проведен сравнительный анализ его антимикробной активности с другими хитозановыми композитами, содержащими в своем составе применяемые в современной медицине такие антибиотики, как тетрациклин, ванкомицин и ципрофлоксацин. Продемонстрирована высокая эффективность 5-диметиламинометил-7-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметил-этил)хинолин-8-ола при подавлении роста Staphylococcus Aureus. Установлена возможность получения хитозановых наночастиц, допированных новым композитом, для применения их в качестве “интеллектуального” покрытия биопротезов клапанов сердца, в том числе с использованием угольной кислоты. Найден подход, позволяющий формировать гибридный биоматрикс на основе стабилизированного глутаровым альдегидом ксеногенного перикарда с ковалентно привязанным к нему полимерным “экраном” из хитозановых наночастиц как нано(микро)контейнеров с антимикробными агентами. Методом ионного гелирования синтезированы стабильные наночастицы хитозана, допированные новым композитом, что подтверждается высоким значением дзета-потенциала (|ζ| ~ 45 мВ). С помощью микроскопии высокого разрешения идентифицировано ультратонкое покрытие из полимерных сферических наночастиц (~70 нм), имеющих высокую адгезию к коллагеновым фибриллам. Показана возможность реализации индуцированного изменением рН среды “умного” антимикробного ответа данного биопокрытия за счет вариантов конформации (раскручивания) полимерных наночастиц хитозана и высвобождения цидных агентов в случае роста патогена на его поверхности.

Список литературы

  1. Jana S., Tefft B.J., Spoon D.B. // Acta Biomat. 2014. V. 10. P. 2877.

  2. Schoen F.J., Levy R.J. // Ann. Thorac. Surg. 2005. V. 79. P. 1072.

  3. Wenjie W., Changhu X., Xiangzhao M. // Int. J. Biol. Macromol. 2020. V. 164. P. 4532.

  4. Jeon S.J., Oh M., Yeo W.-S., Galva K.N., Jeong K.C. // Plos. One. 2014. V. 9. P. 92723/1.

  5. Ma Z., Kim D., Adesogan A.T., Ko S., Galvao K., Jeong K.C. // ACS Apl. Matter. 2016. V. 8. P. 10700.

  6. Chung Y., Su Y., Chen C., Jia G., Wang H., Wu J.C.G., Lin J. // Acta Pharmacol. Sin. 2004. V. 25. P. 932.

  7. Qi L., Xu Z., Jiang X., Hu C., Zou X. // Carbohydr. Res. 2004. V. 339. P. 2693.

  8. Ngyuen T.V., Ngyuen T.T.H., Wang S.-L., Ngyuen A.D. // Res. Chem. Intermed. 2017. V. 43. P. 3527.

  9. Maya S., Indulekha S., Sukhithasri V., Smitha K.T., Shantikumar V.N., Jayakumar R., Biswas R. // Int. J. Biol. Macromol. 2012. V. 51. P. 392.

  10. Janes K.A., Fresneau M.P., Marazuela A., Fabra A., Alonso M.J. // J. Control. Release. 2001. V. 73. P. 255.

  11. Tramontini M., Angiolini L. // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 6. P. 1791.

  12. Dyachenko V.I., Kolomiets A.F., Fokin A.V., Aleksandrova G.A., Rychkova M.I. // Byul. Izobret. 2007. V. 18. P. 1793687.

  13. Chaschin I.S., Perepelkin E.I., Dyachenko V.I. // Dokl. Phys. Chem. 2021. V. 501. P. 114.

  14. Бокерия Л.А., Гудкова Р.Г. Сердечно-сосудистая хирургия. Болезни и врожденные аномалии системы кровообращения. М.: ФГБУ НМИЦ ССХ им. А.Н. Бакулева Минздрава России, 2015.

  15. Chaschin I.S., Badun G.A., Chernysheva M.G., Gri-gorev T.E., Krasheninnikov S.V., Anuchina N.M., Bakuleva N.P. // J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2019. V. 94. P. 213.

  16. Dyachenko V.I., Galachov M.V., Kolomietz A.F., Fokin A.V. // Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1989. V. 38. № 12. P. 2550.

  17. Kachala V.V., Khemchyan L.L., Kashin A.S., Orlov N.V., Grachev A.A., Zalesskiy S.S., Ananikov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. P. 648.

  18. Kashin A.S., Ananikov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2011. V. 60. P. 2602.

  19. McFarland J. // J. Am. Med. Assoc. 1907. V. 49. P. 1176.

  20. Theapsak S., Watthanaphanit A., Rujiravanit R. // ACS Appl. Mater. Int. 2012. V. 4. P. 2474.

  21. Akhil Kumar M.M., Biju V.M. // New J. Chem. 2020. V. 44. P. 8044.

  22. Yu V.L., Fang G.D., Keys T.F., Harris A.A., Gentry L.O., Fuchs P.C., Wagener M.M., Wong E.S. // Ann. Thorac. Surg. 1994. V. 58. P. 1073.

  23. Nunes A.P., Teixeira L.M., Iorio N.L., Bastos C.C., de Sousa Fonseca L., Souto-Padron T., dos Santos K.R. // Int. J. Antimicrob. Agents. 2006. V. 27. P. 307.

  24. Smith J.K., Bumgardner J.D., Courtney H.S., Smeltzer M.S., Haggard W.O. // J. Biomed. Mater. Res. B. 2010. V. 94. P. 203.

  25. Żamojć K., Wiczk W., Zaborowski B., Makowski M., Pranczk J., Jacewicz D., Chmurzyński L. // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 133. P. 887.

  26. Sides P.J., Faruqui D., Gellman A.J. // Langmuir. 2009. V. 25. P. 1475.

  27. Bet M.R., Goissis C., Vargas S., Sehswe-de-Araujo H.S. // Biomaterials. 2003. V. 24. P. 131.

  28. Tomaz A.F., de Carvalho S.M.S., Barbosa R.C., Silva S.M.L., Sabino Gutierrez M.A., de Lima A.G.B., Fook M.V.L. // Materials. 2018. V. 11. P. 2051.

  29. Albright V., Zhuk I., Wang Y., Selin V., van de Belt-Gritter B., Busscher H.J., van der Mei H.C., Sukhishvili S.A. // Acta Biomater. 2017. V. 61. P. 66.

  30. Chaschin I.S., Sinolits M.A., Badun G.A., Chernysheva M.G., Anuchina N.M., Krasheninnikov S.V., Khugaev G.A., Petlenko A.A., Britikov D.V., Zubko A.V., Kurilov A.D., Dreger E.I., Bakuleva N.P. // Int. J. Biol. Macromol. 2022. V. 222. P. 2761.

Дополнительные материалы отсутствуют.