1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Химия высоких энергий
  4. T. 57, № 5, 2023

Химия высоких энергий, 2023, T. 57, № 5, стр. 355-362

Влияние протонирования на спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства бис-стирилбензохинолиновой диады с нафтиленовым каркасом и соответствующего дибензохинолилциклобутана

М. Ф. Будыка a, *, В. М. Ли a, Н. И. Поташова a, Т. Н. Гавришова a, В. И. Козловский b, И. В. Сулименков b

a Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
142432 Московская обл., , Черноголовка, просп. Академика Семенова, 1, Россия

b Филиал Федерального исследовательского центра химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук в Черноголовке
Черноголовка, Россия

* E-mail: budyka@icp.ac.ru

Поступила в редакцию 28.04.2023
После доработки 28.04.2023
Принята к публикации 19.05.2023

Аннотация

Исследованы фотофизические и фотохимические свойства протонированных форм ковалентно-связанной бифотохромной диады D44N, содержащей два стирилбензо[f]хинолиновых (SBQ) фотохрома, и соответствующего циклобутана CB44N, содержащего два бензо[f]хинолиновых (BQ) заместителя. CB44N образуется из D44N в результате обратимой реакции [2+2]-фотоциклоприсоединения (ФЦП). Диада и циклобутан содержат в качестве мостиковой группы фрагмент 3-окси-2-нафтойной кислоты (NA). Показано, что протонирование атомов азота в SBQ и BQ группах приводит к батохромным сдвигам спектров поглощения и батофлорным сдвигам спектров флуоресценции диады и циклобутана. В протонированной диаде квантовый выход реакции ФЦП уменьшается, предположительно, вследствие кулоновского отталкивания, которое препятствует сближению катионов протонированных SBQ фотохромов. В протонированном циклобутане квантовый выход обратной реакции раскрытия четырехчленного цикла (ретро-ФЦП), наоборот, увеличивается, вследствие отсутствия конкурентного процесса переноса энергии от BQ к NA, который ранее наблюдался в нейтральном циклобутане.

Ключевые слова: диарилэтилен, стирилбензохинолин, протонированная форма, бифотохромная диада, флуоресценция, перенос энергии, фотоизомеризация, [2+2]-фотоциклоприсоединение, циклобутан

Список литературы

  1. Poplata S., Troster A., Zou Y.Q., Bach T. // Chem. Rev. 2016. V. 116. P. 9748.

  2. Hoffmann N. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 1052.

  3. Ramamurthy V., Sivaguru J. // Chem. Rev. 2016. V. 116. P. 9914.

  4. Doi T., Kawai H., Murayama K., Kashida H., Asanuma H. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 10533.

  5. Kashida H., Doi T., Sakakibara T., Hayashi T., Asanuma H. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 7960.

  6. Truong V.X., Li F., Ercole F., Forsythe J.S. // ACS Macro Lett. 2018. V. 7. P. 464.

  7. Budyka M.F., Gavrishova T.N., Potashova N.I., Li V.M. // ChemistrySelect. 2018, 3, 10651.

  8. Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Ushakov E.N. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. P. 3218.

  9. Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Fedulova J.A. // Spectrochim. Acta Part A. 2022. V. 267. 120565.

  10. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. С. 216.

  11. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Федулова Ю.А. // Химия высоких энергий. 2019. Т. 53. С. 206.

  12. Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Поташова Н.И., Федулова Ю.А. // Химия высоких энергий. 2022. Т. 56. С. 317.

  13. Tervola E., Truong K.-N., Ward J.S., Priimagi A., Rissanen K. // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 29385.

  14. Dodonov A.F., Kozlovski V.I., Soulimenkov I.V., Raznikov V.V., Loboda A.V., Zhou Zhen, Horwath T., Wollnik H. // Eur. J. Mass Spectrom. 2000. V. 6. P. 481.

  15. Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Дозморов С.А., Козловский В.И. // Химия высоких энергий. 2021. Т. 55. С. 13.

  16. Kozlovski V.I., Brusov V.S., Sulimenkov I.V., Pikhtelev A.R., Dodonov A.F. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004. V. 18. P. 780.

  17. Becker H.D. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 145.

  18. Nakamizo M. // Spectrochim. Acta. 1966. V. 22. P. 2039.

  19. Marzzacco C.J., Deckey G., Colarulli R., Siuzdak G., Halpern A.M. // J. Phys. Chem. 1989. V. 93. P. 2935.

  20. Budyka M.F., Fedulova J.A., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Tovstun S.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 24137.

  21. Yamada S., Kusafuka M., Sugawara M. // Tetrah. Lett. 2013. V. 54. P. 3997.

  22. Mondal B., Captain B., Ramamurthy V. // Photochem. Photobiol. Sci. 2011. V. 10. P. 891.

  23. Ortega G., Hernandez J., Gonzalez T., Dorta R., Briceno A. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. V. 17. P. 670.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Химия высоких энергий

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал