Химия высоких энергий, 2023, T. 57, № 6, стр. 455-459

Влияние азометиновых производных 4,6-ди-трет-бутил-2,3-дигидроксибензальдегида на радиационно-индуцированные реакции с участием алкильных и альфа-гидроксиалкильных радикалов

Г. А. Ксендзова a*, Н. И. Островская a, Р. Л. Свердлов ab, В. Л. Сорокин ab

a Научно-исследовательский институт физико-химических проблем БГУ
220006 Минск, ул. Ленинградская, 14, Беларусь

b Белорусский государственный университет
220030 Минск, пр. Независимости, 4, Беларусь

* E-mail: ksja-bn@tut.by

Поступила в редакцию 03.04.2023
После доработки 12.07.2023
Принята к публикации 14.07.2023

Аннотация

Изучено влияние азометиновых производных 4,6-ди-трет-бутил-2,3-дигидроксибензальдегида на образование продуктов радиолиза деаэрированных н-гексана и этанола. Показано, что катехольный фрагмент в тестируемых соединениях не оказывает существенного влияния на их реакции с углеродцентрированными радикалами. Альдиминная группа проявляет высокую активность в качестве акцептора α-гидроксиалкильных радикалов и низкую в качестве акцептора алкильных радикалов. Ввведение в боковой фрагмент молекулы дополнительных радикалингибирующих групп –OH, –SH, –NO2, =N–NH– приводит к значительному повышению антирадикальной активности в отношении различных типов углеродцентрированных радикалов.

Ключевые слова: альдиминная группа, антирадикальная активность, основания Шиффа, пространственно-затрудненные дифенолы, стационарный радиолиз

Список литературы

  1. Ксендзова Г.А., Островская Н.И., Семенкова Г.Н., Сорокин В.Л., Шишканова П.А., Шадыро О.И. // Журнал общей химии. 2019. Т. 89. № 3. С. 357.

  2. Shadyro O.I., Edimecheva I.P., Glushonok G.K., Ostrovskaya N.I., Polozov G.I., Murase H., Kagiya T. // Free Rad. Res. 2003. V. 37. № 10. P. 1087.

  3. Едимечева И.П., Островская Н.И., Полозов Г.И., Шадыро О.И. // Журнал общей химии. 2005. Т. 75. № 4. С. 632.

  4. Шадыро О.И., Сосновская А.А., Едимечева И.П., Островская Н.И., Казем К.М. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. № 2. С. 112.

  5. Ksendzova G.A., Samovich S.N., Sorokin V.L., Shadyro O.I. // Rad. Phys. Chem. 2018. V. 146. P. 115.

  6. Ксендзова Г.А., Островская Н.И., Сорокин В.Л., Шадыро О.И. // Химия высоких энергий. 2022. Т. 56. № 5. С. 367.

  7. Loginova N.V., Polozov G.I., Koval’chuk T.V., Osipovich N.P., Faletrov Y.V., Gres A.T., Zheldakova R.A., Shadyro O.I. // Benzene and its Derivatives / Ed. by Tranfo G. New York: Nova Science Publishers. 2012. P. 23.

  8. Loginova N., Gvozdev M., Osipovich N., Khodosovskaya A., Kovalchuk-Rabchinskaya T., Ksendzova G., Kotsikau D., Evtushenkov A. // ADMET and DMPK. 2022. P. 1.

  9. Friestad G.K. // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 26. P. 5461.

  10. Miyabe H., Yamaoka Y., Tokemoto Y. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 5. P. 2099.

  11. Сараева В.В. Радиолиз углеводородов в жидкой фазе. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1986.

  12. Edimecheva I.P., Kisel R.M., Shadyro O.I., Kazem K., Murase H., Kagiya T. // J. Radiat. Res. 2005. V. 46. № 3. P. 319.

  13. Шадыро О.И., Кисель Р.М. // Химия высоких энергий. 2007. Т. 41. № 5. С. 369.

  14. Юркова И.Л. // Успехи химии. 2012. Т. 81. № 2. С. 175.

  15. Shadyro O.I., Sosnovskaya A.A., Vrublevskaya O.N. // J. Radiat. Biol. 2003. V. 79. № 4. P. 269.

  16. Петряев Е.П., Мощинская С.В., Тимощук В.А., Шадыро О.И. // Журнал органической химии. 1988. Т. 24. № 5. С. 982.

  17. Масловская Л.А., Петрикевич Д.К., Тимощук В.А., Шадыро О.И. // Журнал общей химии. 1996. Т. 66. Вып. 11. С. 1893.

  18. Шадыро О.И., Сорокин В.Л., Ксендзова Г.А., Савинова О.В., Самович С.Н., Павлова Н.И., Полозов Г.И., Бореко Е.И. // Химико-фармацевтический журнал. 2016. Т. 50. № 3. С. 20.

  19. Пикаев А.К. Современная радиационная химия. Т. 2. М.: Наука, 1986.

  20. Gäumann T., Hoigne I. Aspects of Hydrocarbon Radiolysis. London: Academic Press, 1968.

  21. Foti M.S., Barclay R.C., Ingold K.U. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 43. P. 12881.

  22. Арсеньев М.В., Баранов Е.В., Чесноков С.А., Черкасов В.К., Абакумов Г.А. // Изв. АН, Сер. хим. 2013. № 11. С. 2394.

  23. Freeman G.R. Radiation chemistry of ethanol: A review of data on yields, reaction rate parameters, and spectral properties of transients. Washington: NBS, 1974. 33 p.

  24. Freeman G.R. // Kinetics of nonhomogeneous processes: a practical introduction for chemists, biologists, physicists, and material scientists / Ed. by Freeman G.R. New York: Wiley-Interscience, 1987. P. 73.

  25. Усс Е.П., Шашок Ж.С., Прокопчук Н.Р., Кротова О.А., Шадыро О.И., Ксендзова Г.А. // Труды БГТУ. Сер. 2. Химические технологии, биотехнология, геоэкология. 2021. Т. 241. № 1. С. 101.

Дополнительные материалы отсутствуют.