Физикохимия поверхности и защита материалов, 2023, T. 59, № 6, стр. 621-626

Изотермы адсорбции энантиомеров на кристаллах гиппуровой кислоты, полученных в условиях созревания Виедмы с использованием градиента температур

Г. И. Ахатова a, В. Ю. Гуськов a*

a Уфимский университет науки и технологий
450076 Уфа, ул. З. Валиди, 32, Россия

* E-mail: guscov@mail.ru

Поступила в редакцию 17.04.2023
После доработки 24.04.2023
Принята к публикации 10.05.2023

Аннотация

Работа посвящена изучению способности к хиральному распознаванию в процессах адсорбции кристаллов гиппуровой кислоты, полученных методом температурного градиента в условиях созревания Виедмы. Данный метод отличается тем, что первичное нарушение хирального равновесия между образующимися при кристаллизации зародышами вызвано не механическим воздействием мешалки, а кристаллизацией в области пониженных температур. В качестве тестовых энантиомеров применялись лимонены и α-пинены. Методом обращенной газовой хроматографии были получены изотермы адсорбции, анализ которых позволил установить способность поверхности к хиральному распознаванию. Показано, что энантиоселективность и адсорбционная активность синтезированных в работе кристаллов гиппуровой кислоты заметно выше, чем у кристаллов, полученных в условиях классического созревания Виедмы. Вероятно, причиной данного явления служит большая неоднородность поверхности.

Ключевые слова: созревание Виедмы, обращенная газовая хроматография, гиппуровая кислота, температурный градиент, изотерма адсорбции

Список литературы

  1. Bonner W.A. // Origins Life Evol. Biospheres. 1995. V. 25. P. 175–190.

  2. Blackmond D.G. // Cold Spring Harb Perspect Biol. 2019. V. 11. P. a032540.

  3. Davankov V.A. // Symmetry. 2018. V. 10. P. 749–761.

  4. Davankov V.A. // Symmetry. 2021. V. 13. P. 1918–1934.

  5. Gus’kov Yu.V., Shayakhmetova R.K., Allayarova D.A. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. V. 23. P. 11968–11979.

  6. Ribo J.M., Hochberg D. // Symmetry. 2019. V. 11. P. 814–829.

  7. Bailey J., Chrysostomou A., Hough J. et al. // Science. 1998. V. 281. P. 672–674.

  8. Myrgorodska I., Javelle T., Meinert C., Meierhenrich U.J. // Israel J. Chemistry. 2016. V. 56. № 11–12. P. 1016–1026.

  9. Ribo J.M., El-Hachemi Z., Crusats J. // Rendiconti Lincei. Scienze Fisiche e Naturali. 2013. V. 24. P. 197–211.

  10. Sang Y., Liu M. // Symmetry. 2019. V. 11. P. 950–968.

  11. Shen Z., Wang T., Liu M. // Angewandte Chemie International Edition. 2014. V. 53. P. 13424–13428.

  12. Zhang Y., Chen P., Liu M. // Chemical European J. 2008. V. 14. P. 1793–1803.

  13. Davankov V. // Isr. J. Chem. 2016. V. 56. № 11–12. P. 1036–1041.

  14. Даванков В.А. // Сорбц. хромат. проц. . 2022. Т. 22. № 4. С. 552–555.

  15. Percec V., Leowanawat P. // Isr. J. Chem. 2011. V. 51. № 1107–1117. P. 1107.

  16. Frank F.C. // Biochimica et Biophysica Acta. 1953. V. 11. P. 459–463.

  17. Soai K., Shibata T., Morioka H., Choji K. // Nature. 1995. V. 378. P. 767–768.

  18. Soai K. // Proc. Jpn. Acad., Ser. B. 2019. V. 95. № 3. P. 89–110.

  19. Kondepudi D.K., Kaufman R.J., Singh N. // Science. 1990. V. 250. P. 975–976.

  20. Kondepudi D.K., Digits J., Bullock K. // Chirality. 1995. V. 7. P. 62–68.

  21. Viedma C. // Physical Review Letters. 2005. V. 94. P. 065504.

  22. Sogutoglu L.-C., Steendam R.R.E., Meekes H. et al. // Chemical Society Reviews. 2015. V. 44. P. 6723–6732.

  23. Viedma C., Cintas P. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 12786–12788.

  24. Zinovyev I., Ermolaeva E., Sharafutdinova Y. et al. // Symmetry. 2023. V. 15. P. 498–512.

  25. Gus’kov V.Y., Gallyamova G.A., Sairanova N.I. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 26785–26794.

  26. Gus’kov V.Y., Shayakhmetova R.K., Allayarova D.A. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. V. 23. P. 11968–11979.

  27. Gus’kov V.Yu., Allayarova D.A., Garipova G.Z., Pavlova I.N. // New J. Chem. 2020. V. 44. P. 17769–17779.

  28. McLaughlin D.T., Nguyen T.P.T., Mengnjo L. et al. // Crystal Growth and Design. 2014. V. 14. P. 1067–1076.

  29. Kawasaki T., Suzuki K., Hatase K. et al. // Chemical Communications. 2006. DOI: . № 17. P. 1869–1871.https://doi.org/10.1039/b602442d

  30. Газо-адсорбционная хроматография / Киселев А.В., Яшин Я.И. М.: Химия, 1967. 256 с.

  31. Gus’kov V.Y., Gainullina Y.Y., Musina R.I. et al. // Separation Science and Technology. 2021. V. 56, pp. 527–540.

Дополнительные материалы отсутствуют.