1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Биоорганическая химия
  4. T. 49, № 5, 2023

Биоорганическая химия, 2023, T. 49, № 5, стр. 455-487

Аминокислотные производные фуллерена С60: синтез и биомедицинское применение

О. В. Ямскова 1, Д. В. Курилов 2, В. А. Волков 3, *, М. В. Воронков 3, И. В. Заварзин 2

1 Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
119991 Москва, ул. Вавилова, 28, Россия

2 Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
119991 Москва, Ленинский просп., 47, Россия

3 Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
119334 Москва, ул. Косыгина, 4, Россия

* E-mail: vl.volkov@mail.ru

Поступила в редакцию 22.12.2022
После доработки 28.12.2022
Принята к публикации 29.12.2022

Аннотация

Водорастворимые формы фуллерена С60 обладают многими уникальными физико-химическими и биологическими свойствами, что делает перспективными и многообещающими исследования по созданию на их основе различных препаратов для медицины и ветеринарии. Особенную актуальность приобретают работы по синтезу и изучению производных фуллерена с аддендами биогенного характера, в частности аминокислотами и пептидами. Обзор посвящен описанию различных подходов к синтезу аминокислотных производных фуллерена С60 и перспектив их биомедицинского применения.

Ключевые слова: фуллерен, аминокислотные производные, органический синтез, водорастворимые производные, аминокислотные и пептидные производные фуллерена, физико-химические свойства, физико-химические методы анализа, биологическая активность, биомедицинское применение

Список литературы

  1. Караулова Е.Н., Багрий Е.И. // Усп. химии. 1999. Т. 68. С. 979–998. https://doi.org/10.1070/RC1999v068n11ABEH000499

  2. Трошин П.А., Любовская Р.Н. // Усп. химии. 2008. Т. 77. С. 323–369. https://doi.org/10.1070/RC2008v077n04ABEH003770

  3. Сидоров Л.Н., Юровская М.А., Борщевский А.Я., Трушков И.В., Иоффе И.Н. // Фуллерены: учебное пособие. Москва: Экзамен, 2005. 688 с.

  4. Hirsch A. // The Chemistry of the Fullerenes Thieme. Stuttgart: Germany, 1994. 203 p.

  5. Diederich F., Isaacs L., Philp D. // Chem. Soc. Rev. 1994. V. 23. P. 243–255. https://doi.org/10.1039/CS9942300243

  6. Hirsch A. // Synthesis. 1995. P. 895–913. https://doi.org/10.1055/s-1995-4046

  7. Prato M., Maggini M. // Acc. Chem. Res. 1998. V. 31. P. 519–526. https://doi.org/10.1021/ar970210p

  8. Prato M., Bianco A., Maggini M., Scorrano G., Toniolo C., Wudl F. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 5578–5580. https://doi.org/10.1021/jo00073a004

  9. Isaacs L., Diederich F. // Helv. Chim. Acta. 1993. V. 76. P. 2454–2464. https://doi.org/10.1002/hlca.19930760705

  10. Toniolo C., Bianco A., Maggini M., Scorrano G., Prato M., Marastoni M., Tomatis R., Spisani S., Palú G., Blair E.D. // J. Med. Chem. 1994. V. 37. P. 4558–4562. https://doi.org/10.1021/jm00052a015

  11. Skiebe A., Hirsch A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. P. 335–336. https://doi.org/10.1039/C39940000335

  12. Eckert J.F., Bourgogne C., Nierengarten J.F. // Chem. Commun. 2002. P. 712–713. https://doi.org/10.1039/B201122K

  13. Martín N., Sánchez L., Guldi D.M. // Chem. Commun. 2000. P. 113–114. https://doi.org/10.1039/A908770B

  14. Pellicciari R., Annibali D., Constantino G., Marinozzi M., Natalini B. // Synlett. 1997. P. 1196–1198. https://doi.org/10.1055/s-1997-980

  15. Quihia A., René L., Guilhem J., Pascard C., Badet B. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 1641–1642. https://doi.org/10.1021/jo00059a001

  16. Pellicciari R., Natalini B., Amori L., Marinozzi M., Seraglia R. // Synlett. 2000. P. 1816–1818. https://doi.org/10.1055/s-2000-8680

  17. Bingel C. // Chem. Ber. 1993. V. 126. P. 1957–1959. https://doi.org/10.1002/cber.19931260829

  18. Camps X., Hirsch A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. № 11. P. 1595–1596. https://doi.org/10.1039/A702055D

  19. Thilgen C., Herrmann A., Diederich F. // Helv. Chim. Acta. 1997. V. 80. P. 183–199. https://doi.org/10.1002/hlca.19970800117

  20. Richardson C.F., Schuster D.I., Wilson S.R. // Org. Lett. 2000. V. 2. P. 1011–1014. https://doi.org/10.1021/ol990312a

  21. Gong W.L., Jin B., Peng R.F., Deng N.M., Zheng R.Z., Chu S.J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2015. V. 54. P. 2613–2618. https://doi.org/10.1021/ie504876c

  22. Tanzi L., Rubes D., Bavaro T., Sollogoub M., Serra M., Zhang Y., Terreni M. // Molecules. 2022. V. 27. P. 2776. https://doi.org/10.3390/molecules27092776

  23. Li Z.Z., Bouhadir K.H., Shevlin P.B. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 4651–4654. https://doi.org/10.1016/0040-4039(96)00917-3

  24. Tsumoto H., Takahashi K., Suzuki T., Nakagawa H., Kohda K., Miyata N. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 657–660. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.11.065

  25. Banks M.R., Cadogan J.I.G., Gosney I., Hodgson P.K.G., LangridgeSmith P.R.R., Millar J.R.A., Parkinson J.A., Rankin D.W.H., Taylor A.T. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. P. 887–888. https://doi.org/10.1039/C39950000887

  26. Strom T.A., Barron A.R. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 4764–4766. https://doi.org/10.1039/C003019H

  27. Халилов Л.М., Тулябаев А.Р., Ахметов А.Р., Туктаров А.Р. // Изв. РАН. Сер. хим. 2015. № 11. С. 2725–2730.

  28. Wang N.X., Li J.S., Zhu D.B., Chan T.H. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 431–434. https://doi.org/10.1016/0040-4039(94)02312-Y

  29. Юровская М.А., Овчаренко А.А. // Химия гетероциклич. соедин. 1998. № 3 (369). С. 291–297.

  30. Wudl F., Hirsch A., Khemani K.C., Suzuki T., Allemand P.M., Koch A., Eckert H., Srdanov G., Webb H.M. // In: Fullerenes: Synthesis, Properties and Chemistry of Large Carbon Clusters / Eds. Hammons G.S., Kuck V.J. Washington: Am. Chem. Soc., 1992. P. 161–175.

  31. Prato M., Maggini M., Giacometti C., Scorrano G., Sandona G., Farnia G. // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 5221–5234. https://doi.org/10.1016/0040-4020(96)00126-3

  32. Zhang J.M., Yang W., He P., Zhu S.Z., Wang S. // Synth. Commun. 2005. V. 35. P. 89–96. https://doi.org/10.1081/SCC-200046505

  33. De la Hoz A., Díaz-Ortis A., Moreno A., Langa F. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 3659–3673. https://doi.org/10.1002/1099-0690(200011)2000: 22<3659::AID-EJOC3659>3.0.CO;2-0

  34. Suárez M., Verdecia Y., Illescas B., Martínez-Alvarez R., Alvares A., Ochoa E., Seoane C., Kayali N., Martín N. // Tetrahedron. 2003. V. 59. P. 9179–9186. https://doi.org/10.1016/j.tet.2003.09.047

  35. Jin B., Peng R.F., Shen J., Wang G.W., Tan B.S., Chu S.J. // Synth. Commun. 2012. V. 42. P. 1532–1541. https://doi.org/10.1080/00397911.2010.541965

  36. Zhu S.E., Chen X., Li Y.J., Mai C.K., Huang Y.S., Wang G.W., Peng R.F., Jin B., Chu S.J. // Org. Biomol. Chem. 2012. V. 10. P. 8720–8729. https://doi.org/10.1039/C2OB26066B

  37. Wang G.W., Zhang T.H., Hao E.H., Jiao L.J., Murata Y., Komatsu K. // Tetrahedron. 2003. V. 59. P. 55–60. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)01478-3

  38. DaRos T., Spalluto G., Prato M. // Croatica Chem. Acta. 2001. V. 74. P. 743–755.

  39. Watanabe L.A., Bhuiyan M.P.I., Jose B., Kato T., Nishino N. // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. P. 7137–7140. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.07.088

  40. Pellarini F., Pantarotto D., DaRos T., Giangaspero A., Tossi A., Prato M. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 1845–1848. https://doi.org/10.1021/ol015934m

  41. Sofou P., Elemes Y., Panou-Pomonis E., Stavrakoudis A., Tsikaris V., Sakarellos C., Sakarellos-Daitsiotis M., Maggini M., Formaggio F., Toniolo C. // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 2823–2828. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.01.064

  42. Zhang J., Wang Y.X., Kang F., Shao Y.Y., Li Z.J., Yang X.L. // Chin. Chem. Lett. 2008. V. 19. P. 1159–1162. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2008.06.035

  43. Milic D., Prato M. // Eur. J. Org. Chem. 2010. P. 476–483. https://doi.org/10.1002/ejoc.200900791

  44. DaRos T., Guldi D.M., Morales A.F., Leigh D.A., Prato M., Turco R. // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 689–691. https://doi.org/10.1021/ol0274110

  45. Maggini M., Scorrano G., Prato M. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 9798–9799. https://doi.org/10.1021/ja00074a056

  46. Maggini M., Scorrano G., Bianco A., Toniolo C., Sijbesma R.P., Wudl F., Prato M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. P. 305–306. https://doi.org/10.1039/C39940000305

  47. Ioutsi V.A., Zadorin A.A., Khavrel P.A., Belov N.M., Ovchinnikova N.S., Goryunkov A.A., Kharybin O.N., Nikolaev E.N., Yurovskaya M.A., Sidorov L.N. // Tetrahedron. 2010. V. 66. P. 3037–3041. https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.02.057

  48. Bianco A., Maggini M., Scorrano G., Toniolo C., Marconi G., Villani C., Prato M. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 4072–4080. https://doi.org/10.1021/ja9539249

  49. Wang G.W., Li J.X., Li Y.J., Liu Y.C. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 680–684. https://doi.org/10.1021/jo052116p

  50. Burley G.A., Keller P.A., Pyne S.G., Ball G.E. // Chem. Commun. 1998. P. 2539–2540. https://doi.org/10.1039/A806865H

  51. Burley G.A., Keller P.A., Pyne S.G., Ball G.E. // Chem. Commun. 2001. P. 563–564. https://doi.org/10.1039/B100655J

  52. Ball G.E., Burley G.A., Chaker L., Hawkins B.C., Williams J.R., Keller P.A., Pyne S.G. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 8572–8574. https://doi.org/10.1021/jo051282u

  53. Prato M., Suzuki T., Foroudian H., Li Q., Khemani K., Wudl F., Leonetti J., Little R.D., White T., Rickborn B., Yamago S., Nakamura E. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 1594–1595. https://doi.org/10.1021/ja00057a065

  54. Yamago S., Tokuyama H., Nakamura E., Prato M., Wudl F. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4796–4798. https://doi.org/10.1021/jo00070a009

  55. Jin B., Shen J., Peng R.F., Chen C.D., Chu S.J. // Eur. J. Org. Chem. 2014. P. 6252–6262. https://doi.org/10.1002/ejoc.201402655

  56. An Y.Z., Anderson J.L., Rubin Y. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4799–4801. https://doi.org/10.1021/jo00070a010

  57. Yang J.Z., Barron A.R. // Chem. Commun. 2004. P. 2884–2885. https://doi.org/10.1039/B411118D

  58. Kotha S., Mandal K., Banerjee S., Shaikh M.M. // Eur. J. Org. Chem. 2007. P. 1244–1255. https://doi.org/10.1002/ejoc.200600970

  59. Enes R.F., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 1423–1431. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.12.007

  60. Kotha S., Kumar G.A. // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. P. 2931–2934. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.02.060

  61. Gan L.B., Zhou D.J., Luo C.P., Tan H.S., Huang C.H., Lü M.J., Pan J.Q., Wu Y. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 1954–1961. https://doi.org/10.1021/jo951933u

  62. Skanji R., Messaouda M.B., Zhang Y.M., Abderrabba M., Szwarc H., Moussa F. // Tetrahedron. 2012. V. 68. P. 2713–2718. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.01.049

  63. Zhou D.J., Tan H.S., Luo C.P., Gan L.B., Huang C.H., Pan J.Q., Lü M.J., Wu Y. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 9169–9172. https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)02036-O

  64. Gan L.B., Jiang J.F., Zhang W., Su Y., Shi Y.R., Huang C.H., Pan J.Q., Lü M.J., Wu Y. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 4240–4247. https://doi.org/10.1021/jo971990i

  65. Zhang W., Su Y., Gan L.B., Jiang J.F., Huang C.H. // Chem. Lett. 1997. P. 1007–1008. https://doi.org/10.1246/cl.1997.1007

  66. Hirsch A., Li Q.Y., Wudl F. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. V. 30. P. 1309–1310. https://doi.org/10.1002/anie.199113091

  67. Seshadari R., Govindaraj A., Nagarajan R., Pradeep T., Rao C.N.R. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. P. 2069–2070. https://doi.org/10.1016/0040-4039(92)88144-T

  68. Skiebe A., Hirsch A., Klos H., Gotschy B. // Chem. Phys. Lett. 1994. V. 220. P. 138–140. https://doi.org/10.1016/0009-2614(94)00124-3

  69. Романова В.С., Цыряпкин В.А., Ляховецкий Ю.И., Парнес З.Н., Вольпин М.Е. // Изв. РАН. Сер. хим. 1994. № 6. С. 1154–1155.

  70. Vol’pin M.E., Romanova V.S., Parnes Z.N. // Mol. Cryst. Liquid Cryst. Sci. Technol. Sec. C Mol. Mater. 1996. V. 7. P. 53–60.

  71. Klemenkova Z.S., Romanova V.S., Tsyryapkin V.A., Muradan V.E., Parnes Z.N., Lokshin B.V., Vol’pin M.E. // Mendeleev Commun. 1996. V. 6. P. 60–62.

  72. Ямскова О.В., Колягин Ю.Г., Романова В.С., Егоров А.С., Курилов Д.В., Ямсков И.А., Зубарева Н.Д., Кустов Л.М. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. С. 78–80. https://doi.org/10.1134/S0044453719110347

  73. Раснецов Л.Д., Шварцман Я.Ю., Лялина И.К., Раснецова Б.Е., Карнацевич В.Л., Суворова О.Н., Кутырева В.В., Щупак Е.А., Базякина Н.Л., Макаров С.Г. // Патент RU 2213049 С1, опубл. 27.09.2003.

  74. Suvorova O.N., Kutureva V.V., Baziakina N.L., Karnatsevich V.L., Schupak E.A., Rasnetsov L.D., Makarov S.G. // IX Int. Conference “Hydrogen materials science and chemistry of carbon nanomaterials” (ICHMS'2005), Crimea, Sevastopol, September 5–11, 2005: Book of heads of reports / Eds. Schur D.V., Zaginaichenko S.Y., Veziroglu T.N. Kiev: AHEU, 2005. P. 498–499.

  75. Жмак М.Н., Вольпина О.М., Куприянова М.А., Андронова Т.М., Макаров Е.А., Романова В.С., Парнес З.Н., Вольпин М.Е., Иванов В.Т. // Патент RU 2124022 C1, опубл. 27.12.1998.

  76. Раснецов Л.Д., Шварцман Я.Ю., Лялина И.К., Раснецова Б.Е., Карнацевич В.Л., Суворова О.Н., Кутырева В.В., Щупак Е.А., Базякина Н.Л., Макаров С.Г. // Патент RU 2213048 С1, опубл. 27.09.2003.

  77. Думпис М.А., Литасова Е.В., Ильин В.В., Николаев Д.Н., Щукарев А.В., Пиотровский Л.Б. // Изв. СПбГТИ (ТУ). 2014. № 24. С. 32–34.

  78. Sun T., Xu Z.D., Jia Z.S // Chem. J. Chin. Univ. 2003. V. 24. P. 1231–1233.

  79. Котельников А.И., Романова В.С., Богданов Г.Н., Коновалова Н.П., Писаренко О.И., Котельникова Р.А., Файнгольд И.И., Фрог Е.С., Бубнов Ю.Н., Давыдов М.И., Алдошин С.М. // Патент RU 2462473 C2, опубл. 27.09.2012.

  80. Андреев С.М., Башкатова Е.Н., Башкатова Ю.Н., Хаитов М.Р., Петрухина А.О. // Патент RU 2462474 C2, опубл. 27.09.2012.

  81. Котельников А.И., Котельникова Р.А., Богданов Г.Н., Коновалова Н.П., Алдошин С.М., Романова В.С., Бубнов Ю.Н. // Международ. форум по нанотехнологиям “Rusnanotech’08” (Москва, 3–5 декабря 2008 г.): сб. тез. докл. Глава 4.3. Конструкционные наноматериалы и наноматериалы со специальными свойствами. Москва, 2008. С. 390–392.

  82. Romanova V.S., Shepeta N.Yu., Buyanovskaya A.G., Takazova R.U. // Processes of Petrochemistry and Oil Refining. 2019. V. 20. № 1. P. 14–24.

  83. Долинина Т.Ю., Лужков В.Б. // Изв. РАН. Сер. хим. 2012. № 8. С. 1614–1617.

  84. Taylor R., Walton D.R.M. // Nature. 1993. V. 363. P. 685–693. https://doi.org/10.1038/363685a0

  85. Тимофеева Г.И., Тепанов А.А., Лопанов В.А., Романова В.С. // Изв. РАН. Сер. хим. 2012. № 8. С. 1618–1620.

  86. Nambo M., Segawa Y., Wakamiya A., Itami K. // Chem. Asian J. 2011. V. 6. P. 590–598. https://doi.org/10.1002/asia.201000583

  87. Minois P., Bayardon J., Meunier-Prest R., Jugé S. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. P. 11 358–11 369. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01737

  88. Vol’pin M.E., Belavtseva E.M., Romanova V.S., Lapshin A.I., Aref’eva L.I., Parnes Z.N. // Mendeleev Commun. 1995. V. 5. P. 129–131.

  89. Белавцева Е.М., Киченко Е.В., Романова В.С., Парнес З.Н., Вольпин М.Е. // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. № 4. С. 876–878.

  90. Белавцева Е.М., Романова В.С., Кулешова Е.Ф., Парнес З.Н., Вольпин М.Е. // Биофизика. 2000. Т. 45. № 2. С. 257–259.

  91. Белавцева Е.М., Парнес З.Н., Романова В.С., Щетнев Ю.Ф. // XVIII Российская конференция по электронной микроскопии “ЭМ'2000” (5 июня–8 июля 2000 г.): сб. тез. докл. Черноголовка, 2000. С. 75.

  92. Belavtseva E.M., Romanova V.S., Lapshin A.I., Kuleshova E.F., Parnes Z.N., Vol’pin M.E. // Mendeleev Commun. 1996. V. 6. P. 171–173.

  93. Волков В.А., Воронков М.В., Сажина Н.Н., Курилов Д.В., Вохмянина Д.В., Ямскова О.В., Мартиросян Ю.Ц., Антрошенко Д.Л., Мартиросян Л.Ю., Романова В.С. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. С. 343–353. https://doi.org/10.31857/S0453881121030096

  94. Вольпин М.Е., Парнес З.Н., Романова В.С. // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. № 5. С. 1050–1054.

  95. Тимофеева Г.И., Романова В.С., Лопанова Л.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. № 4. С. 879–882.

  96. Тимофеева Г.И., Кулешова Е.Ф., Романова В.С. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. № 3. С. 493–496.

  97. Timofeeva G.I., Kuleshova E.F., Romanova V.S. // Mendeleev Commun. 1997. V. 7. P. 37–38.

  98. Timofeeva G.I., Kuleshova E.F., Romanova V.S. // Mendeleev Commun. 1997. V. 7. P. 182–184.

  99. Тимофеева Г.И., Романова В.С. // Изв. РАН. Сер. хим. 2007. № 12. С. 2307–2311.

  100. Тимофеева Г.И., Романова В.С. // Изв. РАН. Сер. хим. 2010. № 1. С. 277–280.

  101. Даниленко А.Н., Романова В.С., Кулешова Е.Ф., Парнес З.Н., Браудо Е.Е. // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. № 11. С. 2202–2204.

  102. Miller G.P., Millar J.M., Liang B.M., Uldrich S., Johnston J.E. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. P. 897–899. https://doi.org/10.1039/C39930000897

  103. Клеменкова З.С., Романова В.С., Цыряпкин В.А., Кулешова Е.Ф., Парнес З.Н., Локшин Б.В., Вольпин М.Е. // Докл. Междунар. симп. “Аминокислоты и их производные” (Гродно, 23–25 октября 1996 г.). Весцi АН Беларусi. Сер. хiм. н. 1997. № 2. С. 48–54.

  104. Shang Z.F., Teng Q.W., Pan Y.M., Zhao X.Z., Tang A.Q., Feng J.K. // Huaxue Xuebao Acta Chim. Sin. 1997. V. 55. P. 417–422.

  105. Романова В.С., Бабиевский К.К., Ямсков И.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 2010. № 3. С. 650–652.

  106. Бабиевский К.K., Романова В.С., Давидович Ю.А., Ямсков И.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 2013. № 12. С. 2609–2611.

  107. Лужков В.Б., Романова В.С., Котельников А.И. // Изв. РАН. Сер. хим. 2014. № 3. С. 567–571.

  108. Shestopalova A.A., Semenov K.N., Charykov N.A., Postnov V.N., Ivanova N.M., Sharoyko V.V., Keskinov V.A., Letenko D.G., Nikitin V.A., Klepikov V.V., Murin I.V. // J. Mol. Liq. 2015. V. 211. P. 301–307. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2015.07.022

  109. Волков В.А., Ямскова О.В., Шепель Н.Э., Романова В.С., Курилов Д.В., Трегубов А.В., Вышиванная О.В., Воронков М.В., Ямсков И.А., Мисин В.М., Зубарева Н.Д., Кустов Л.М. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. С. 1674–1680.

  110. Файнгольд И.И., Котельникова Р.А., Коновалова Н.П., Романова В.С., Мищенко Д.В., Полетаева Д.А., Богданов Г.Н., Котельников А.И. // Рос. биотерапевтич. журнал. 2010. Т. 9. С. 81.

  111. Котельников А.И., Котельникова Р.А., Богданов Г.Н., Коновалова Н.П., Файнгольд И.И., Мищенко Д.В., Баринов А.В., Рубцов А.Ю., Романова В.С. // Сб. докл. III Троицкой конференции “Медицинская физика и инновации в медицине” (Троицк, 3–6 июня 2008 г.). Альм. клин. мед. Т. 17. Ч. 2. Москва, 2008. С. 340–343.

  112. Богданова Ю.Г., Должикова В.Д., Клеменкова З.С., Романова В.С., Тимофеева Г.И., Богданов Г.Н., Харлов А.Е. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2013. Т. 54. С. 102–111.

  113. Богданова Ю.Г., Романова В.С., Тимофеева Г.И., Клеменкова З.С., Мищенко Д.В., Рыбкин А.Ю., Богданов Г.Н., Котельникова Р.А., Котельников А.И. // Сб. статей “Структура и динамика молекулярных систем”, Йошкар-Ола–Москва–Уфа–Казань, 2012. Вып. 19. Т. 1. С. 105–107.

  114. Tamanini E., Pantoş G.D., Sanders J.K.M. // Chemistry. 2010. V. 16. P. 81–84. https://doi.org/10.1002/chem.200902662

  115. Wietor J.L., Pantoş G.D., Sanders J.K.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2689–2692. https://doi.org/10.1002/anie.200704983

  116. Szymanski M., Wierzbicki M., Gilski M., Jędrzejewska H., Sztylko M., Cmoch P., Shkurenko A., Jaskólski M., Szumna A. // Chemistry. 2016. V. 22. P. 3148–3155. https://doi.org/10.1002/chem.201504451

  117. Hashizume H., Hirata C., Fujii K., Miyazawa K. // Sci. Technol. Adv. Mater. 2015. V. 16. № 6. https://doi.org/10.1088/1468-6996/16/6/065005

  118. Basiuk V.A., Gonzalez-Luciano E. // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2016. V. 24. P. 371–379. https://doi.org/10.1080/1536383X.2016.1163687

  119. DeLeon A., Jalbout A.F., Basiuk V.A. // Chem. Phys. Lett. 2008. V. 452. P. 306–314. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2007.12.065

  120. Krusic P.J., Wasserman E., Keizer P.N., Morton J.R., Preston K.F. // Science. 1991. V. 254. P. 1183–1185. https://doi.org/10.1126/science.254.5035.1183

  121. Sergeeva V., Kraevaya O., Ershova E., Kameneva L., Malinovskaya E., Dolgikh O., Konkova M., Voronov I., Zhilenkov A., Veiko N., Troshin P., Kutsev S., Kostyuk S. // Oxid. Med. Cell Longev. 2019. V. 2019. P. 4398695. https://doi.org/10.1155/2019/4398695

  122. Gharbi N., Pressac M., Hadchouel M., Szwarc H., Wilson S.R., Moussa F. // Nano Lett. 2005. V. 5. P. 2578–2585. https://doi.org/10.1021/nl051866b

  123. Foley S., Crowley C., Smaihi M., Bonfils C., Erlanger B.F., Seta P., Larroque C. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002. V. 294. P. 116–119. https://doi.org/10.1016/S0006-291X(02)00445-X

  124. Youle R.J., Karbowski M. // Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2005. V. 6. P. 657–663. https://doi.org/10.1038/nrm1697

  125. Yu T., Zhen M., Li J., Zhou Y., Ma H., Jia W., Wang C. // Dalton. Trans. 2019. V. 48. P. 7884. https://doi.org/10.1039/c9dt00800d

  126. Tsai M.C., Chen Y.H., Chiang L.Y. // J. Pharm. Pharmacol. 1997. V. 49. P. 438–445. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.1997.tb06821.x

  127. Lotharius J., Dugan L.L., O’Malley K.L. // J. Neurosci. 1999. V. 19. P. 1284–1293. https://doi.org/10.1523/JNEUROSCI.19-04-01284.1999

  128. Bisaglia M., Natalini B., Pellicciari R., Straface E., Malorni W., Monti D., Franceschi C., Schettini G. // J. Neurochem. 2000. V. 74. P. 1197–1204. https://doi.org/10.1046/j.1471-4159.2000.741197.x

  129. Lin A.M.Y., Chyi B.Y., Wang S.D., Yu H.H., Kanakamma P.P., Luh T.Y., Chou C.K., Ho L.T. // J. Neurochem. 1999. V. 72. P. 1634–1640. https://doi.org/10.1046/j.1471-4159.1999.721634.x

  130. Lin A.M.Y., Fang S.F., Lin S.Z., Chou C.K., Luh T.Y., Ho L.T. // Neurosci. Res. 2002. V. 43. P. 317–321. https://doi.org/10.1046/j.1471-4159.1999.721634.x

  131. Chen Y.W., Hwang K.C., Yen C.C., Lai Y.L. // Am. J. Physiol. Regul. Integr. Compar. Physiol. 2004. V. 287. P. R21–R26. https://doi.org/10.1152/ajpregu.00310.2003

  132. Chen T., Li Y., Zhang J., Xu B., Lin Y., Wang C., Guan W., Wang Y., Xu S. // J. Appl. Toxicol. 2011. V. 31. P. 255–261. https://doi.org/10.1002/jat.1588

  133. Hu Z., Guan W.C., Wang W., Huang L.Z., Xing H.P., Zhu Z. // Cell Biol. Int. 2007. V. 31. P. 798–804. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2007.02.009

  134. Dugan L.L., Turetsky D.M., Du C., Lobner D., Wheeler M., Almli C.R., Shen C.K.F., Luh T.Y., Choi D.W., Lin T.S. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997. V. 94. P. 9434–9439. https://doi.org/10.1073/pnas.94.17.9434

  135. Straface E., Natalini B., Monti D., Franceschi C., Schettini G., Bisaglia M., Fumelli C., Pincelli C., Pellicciari R., Malorni W. // FEBS Lett. 1999. V. 454. P. 335–340. https://doi.org/10.1016/S0014-5793(99)00812-1

  136. Xiao L., Takada H., Gan X.H., Miwa N. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. V. 16. P. 1590–1595. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.12.011

  137. Владимиров Ю.А., Арчаков А.И. // Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. Москва: Наука, 1972. 252 с.

  138. Uno K., Nicholls S.J. // Biomark Med. 2010. V. 4. P. 361–373. https://doi.org/10.2217/bmm.10.57

  139. Bonda D.J., Wang X.L., Perry G., Nunomura A., Tabaton M., Zhu X.W., Smith M.A. // Neuropharmacology. 2010. V. 59. P. 290–294. https://doi.org/10.1016/j.neuropharm.2010.04.005

  140. Berry M.D., Juorio A.V., Paterson I.A. // Progress in Neurobiology. 1994. V. 42. P. 375–391. https://doi.org/10.1016/0301-0082(94)90081-7

  141. Жохова Д.А., Котельникова Р.А., Котельников А.И., Богданов Г.Н., Мищенко Д.В., Романова В.С., Андреев С.М., Кущ А.А. // Сб. тез. докл. Всероссийской школы-семинара “Нанобиотехнологии: проблемы и перспективы” (Белгород, 9–11 декабря 2008 г.). Белгород, 2008. С. 61.

  142. Богданов Г.Н., Котельникова Р.А., Фрог Е.С., Штолько В.Н., Романова В.С., Бубнов Ю.Н. // Докл. РАН. 2004. Т. 396. С. 401–403.

  143. Богданова Ю.Г., Тепанов А.А., Иоутси В.А., Романова В.С., Богданов Г.Н., Котельникова Р.А., Мищенко Д.В., Рыбкин А.Ю., Котельников А.И. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2012. Т. 53. С. 241–245.

  144. Hu Z., Guan W.C., Wang W., Huang L.Z., Tang X.Y., Xu H., Zhu Z., Xie X.Z., Xing H.P. // Carbon. 2008. V. 46. P. 99–109. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2007.10.041

  145. Котельникова Р.А., Файнгольд И.И., Полетаева Д.А., Мищенко Д.В., Романова В.С., Штолько В.Н., Богданов Г.Н., Рыбкин А.Ю., Фрог Е.С., Смолина А.В., Кущ А.А., Федорова Н.Е., Котельников А.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 6. С. 1146–1150.

  146. Фрог Е.С., Котельникова Р.А., Богданов Г.Н., Романова В.С. // Сб. тез. докл. II Ежегодной молодежной конференции ИБХФ-ВУЗы “Биохимическая физика” (13–14 июня 2002 г.). Москва: ИБХФ РАН, 2002. С. 15–16.

  147. Котельникова Р.А., Полетаева Д.А., Смолина А.В., Файнгольд И.И., Мищенко Д.В., Григорьев В.В., Болкунов А.В., Ванькин Г.И., Замойский В.Л., Романова В.С., Бачурин С.О. // В кн: Органические и гибридные наноматериалы: получение, исследование, применение. Глава 10 / Под ред. Разумова В.Ф., Клюева М.В. Иваново: Ивановский государственный университет, 2011. С. 238–251.

  148. Котельникова Р.А., Григорьев В.В., Смолина А.В., Файнгольд И.И., Мищенко Д.В., Ванькин Г.И., Замойский В.Л., Полетаева Д.А., Маркова Н.А., Романова В.С., Котельников А.И., Алиев Г., Бачурин С.О. // Изв. РАН. Сер. хим. 2014. С. 2375–2382.

  149. Смолина А.В., Григорьев В.В., Болкунов А.В., Ванькин Г.И., Замойский В.Л., Котельникова Р.А., Полетаева Д.А., Мищенко Д.В., Файнгольд И.И., Маркова Н.А., Романова В.С // Сб. тез. докл. VIII Международного и междисциплинарного конгресса “Нейронаука для медицины и психологии” (Крым, Судак, 2–12 июня 2012 г.). Судак, 2012. С. 380–381.

  150. DaRos T., Prato M. // Chem. Commun. 1999. P. 663–669. https://doi.org/10.1039/A809495K

  151. Орлова М.А., Трофимова Т.П., Орлов А.П., Шаталов О.А., Наполов Ю.К., Свистунов А.А., Чехонин В.П. // Онкогематология. 2013. Т. 8. С. 65–71. https://doi.org/10.17650/1818-8346-2013-8-1-65-71

  152. Serda M., Szewczyk G., Krzysztyńska-Kuleta O., Korzuch J., Dulski M., Musioł R., Sarna T. // ACS Biomater. Sci. Eng. 2020. V. 6. P. 5930–5940. https://doi.org/10.1021/acsbiomaterials.0c00932

  153. Antoku D., Satake S., Mae T., Sugikawa K., Funabashi H., Kuroda A., Ikeda A. // Chemistry. 2018. V. 24. P. 7335–7339. https://doi.org/10.1002/chem.201800674

  154. Li Z., Pan L.L., Zhang F.L., Wang Z., Shen Y.Y., Zhang Z.Z. // J. Nanosci. Nanotechnol. 2014. V. 14. P. 4513–4518. https://doi.org/10.1166/jnn.2014.8242

  155. Tokuyama H., Yamago S., Nakamura E., Shiraki T., Sugiura Y. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 7918–7919. https://doi.org/10.1021/ja00070a064

  156. Guldi D.M., Prato M. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 695–703. https://doi.org/10.1021/ar990144m

  157. Meshcheriakov A.A., Iurev G.O., Luttsev M.D., Podolsky N.E., Ageev S.V., Petrov A.V., Vasina L.V., Solovtsova I.L., Sharoyko V.V., Murin I.V., Semenov K.N. // Colloids. Surf. B. Biointerfaces. 2020. V. 196. P. 111 338. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2020.111338

  158. Tabata Y., Murakami Y., Ikada Y. // Jpn. J. Cancer. Res. 1997. V. 88. P. 1108–1116. https://doi.org/10.1080/15363839708013312

  159. Tabata Y., Ikada Y. // Pure Appl. Chem. 1999. V. 71. P. 2047–2053. https://doi.org/10.1351/pac199971112047

  160. Ikeda A., Mae T., Ueda M., Sugikawa K., Shigeto H., Funabashi H., Kuroda A., Akiyama M. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 2966–2969. https://doi.org/10.1039/C7CC00302A

  161. Zhao B.Z., He Y.Y., Bilski P.J., Chignell C.F. // Chem. Res. Toxicol. 2008. V. 21. P. 1056–1063. https://doi.org/10.1021/tx800056w

  162. Belik A.Y., Rybkin A.Y., Goryachev N.S., Sadkov A.P., Filatova N.V., Buyanovskaya A.G., Talanova V.S., Klemenkova Z.S., Romanova V.S., Koifman M.O., Terentiev A.A., Kotelnikov A.I. // Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectroscopy. 2021. V. 260. 119885. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.119885

  163. Rasnetsov L.D., Shvartsman Ia.Yu., Suvorova O.N. // Patent US 9096492 B2, publ. 04.08.2015.

  164. Rasnetsov L.D., Shvartsman Ia.Yu., Suvorova O.N. // Patent US 9221746 B2, publ. 29.12.2015.

  165. Wong C.-W., Zhilenkov A.V., Kraevaya O.A., Mischenko D.V., Troshin P.A., Hsu S. // J. Med. Chem. 2019. V. 62. P. 7111–7125. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b00652

  166. Корнев А.Б., Хакина Е.А., Иванчихина А.В., Коновалова Н.П., Разумов В.Ф., Трошин П.А. // Патент RU 2550030 C2, опубл. 10.05.2015.

  167. Kyzyma O.A., Bashmakova N.V., Gorshkova Yu.E., Ivankov O.I., Mikheev I.V., Kuzmenko M.O., Kutovyy S.Yu., Nikolaienko T.Yu. // J. Mol. Liquids. 2019. V. 278. P. 452–459. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.01.062

  168. Meng J., Liang X.J., Chen X.Y., Zhao Y.L. // Integr. Biol. 2013. V. 5. P. 43–47. https://doi.org/10.1039/c2ib20145c

  169. Yang D., Zhao Y.L., Guo H., Li Y., Tewary P., Xing G.M., Hou W., Oppenheim J.J., Zhang N. // ACS Nano. 2010. V. 4. P. 1178–1186.

  170. Murphy S.V., Hale A., Reid T., Olson J., Kidiyoor A., Tan J., Zhou Z., Jackson J., Atala A. // Methods. 2016. V. 99. P. 99–111. https://doi.org/10.1016/j.ymeth.2015.11.004

  171. Li J., Chen L., Yan L., Gu Z., Chen Z., Zhang A., Zhao F. // Molecule. 2019. V. 24. P. 2387. https://doi.org/10.3390/molecules24132387

  172. Dellinger A., Olson J., Link K., Vance S., Sandros M.G., Yang J., Zhou Z., Kepley C.L. // J. Cardiovasc. Magn. Reson. 2013. V. 15. P. 7. https://doi.org/10.1186/1532-429X-15-7

  173. Тихонов А.Н. // Соросовский образоват. журнал. 1997. № 11. С. 8–15.

  174. Wharton T., Wilson L.J. // Bioorg. Med. Chem. 2002. V. 10. P. 3545–3554. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00252-3

  175. Diener M.D., Alford J.M., Kennel S.J., Mirzadeh S. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 5131–5138. https://doi.org/10.1021/ja068639b

  176. Lin Y.L., Lei H.Y., Wen Y.Y., Luh T.Y., Chou C.K., Liu H.S. // Virology. 2000. V. 275. P. 258–262. https://doi.org/10.1006/viro.2000.0490

  177. Li H., Chen S., Peng X., Sun J., Shu C., Jiang L., Wang C. // J. Nanosci. Nanotechnol. 2016. V. 16. P. 2504. https://doi.org/10.1166/jnn.2016.10797

  178. Tsao N., Luh T.Y., Chou C.K., Chang T.Y., Wu J.J., Liu C.C., Lei H.Y. // J. Antimicrob. Chemother. 2002. V. 49. P. 641–649. https://doi.org/10.1093/jac/49.4.641

  179. Zhang J., Xu J., Ma H., Bai H., Liu L., Shu C., Li H., Wang S., Wang, C. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2019. V. 11. P. 14597–14607. https://doi.org/10.1021/acsami.9b01483

  180. Mashino T., Shimotohno K., Ikegami N., Nishikawa D., Okuda K., Takahashi K., Nakamura S., Mochizuki M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. V. 15. P. 1107–1109. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.12.030

  181. Nakamura S., Ikegami N., Harada M., Shimotohno K., Takahashi K., Mashino T. // J. Kyoritsu Univ. Pharm. 2006. № 1. P. 77–84. https://doi.org/10.1272/jnms.79.248

  182. Думпис М.А., Николаев Д.Н., Литасова Е.В., Ильин В.В., Брусина М.А., Пиотровский Л.Б. // Обз. по клин. фармакол. и лекарств. терапии. 2018. Т. 16. С. 4–20.

  183. Фалынскова И.Н., Ионова К.С., Дедова А.В., Ленева И.А., Махмудова Н.Р., Раснецов Л.Д. // Хим.-фарм. журн. 2014. Т. 48. С. 17–20.

  184. Миллер Г.Г., Романова В.С., Покидышева Л.Н., Титова И.В., Калиберда Е.Н., Румш Л.Д., Андреева О.И., Рыбалкин Н.П. // Антибиотики и химиотерапия. 2004. Т. 49. С. 3–8.

  185. Dąbrowska A., Pieńko T., Taciak P., Wiktorska K., Chilmonczyk Z., Mazurek A.P., Stasiulewicz A. // Int. J. Mol. Sci. 2018. V. 19. P. 3231. https://doi.org/10.3390/ijms19103231

  186. Халиков Ш.Х., Шарипова Д., Зафаров С.З., Умархон М., Алиева С.В. // Химия природ. соединений. 2017. № 1. С. 102–108.

  187. Khalikov Sh.Kh., Sharipova D., Zafarov S.Z., Umarkhon M., Jalalifar M. // Int. J. Modern Chem. 2016. V. 8. P. 1–18.

  188. Котельникова Р.А., Файнгольд И.И., Богданов Г.Н., Фрог Е.С., Мищенко Д.В., Романова В.С., Кущ А.А., Котельников А.И // Сб. тез. докл. VII Международ. конференции “Биоантиоксидант” (Москва, 25–26 октября 2006 г.). Москва: РУДН, 2006. С. 54–55.

  189. Федорова Н.Е., Адуева С.М., Меджидова А.А., Романова В.С., Парнес З.Н., Галегов Г.А., Кущ А.А. // Вопр. вирусол. 2002. Т. 47. С. 30–34.

  190. Миллер Г.Г., Кущ А.А., Романова В.С. // Патент RU 2196 602 C1, опубл. 20.01.2003.

  191. Меджидова М.Г., Абдуллаева М.В., Федорова Н.Е., Романова В.С., Кущ А.А. // Антибиотики и химиотерапия. 2004. Т. 49. С. 13–20.

  192. Кущ А.А., Климова Р.Р., Федорова Н.Е., Трошин П.А., Корнев А.Б. // Патент RU 2533232 C2, опубл. 20.11.2014.

  193. Pinneo M. // In: Prospects in Nanotechnology: Toward Molecular Manufacturing, Proceedings of the First General Conference on Nanotechnology: Development, Applications, and Opportunities, 11–14 November, 1992. New York: John Wiley & Sons., 1995. P. 147–172.

  194. Chen B.X., Wilson S.R., Das M., Coughlin D.J., Erlanger B.F. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1998. V. 95. P. 10 809–10 813. https://doi.org/10.1073/pnas.95.18.1080

  195. Braden B.C., Goldbaum F.A., Chen B.X., Kirschner A.N., Wilson S.R., Erlanger B.F. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2000. V. 97. P. 12193–12197. https://doi.org/10.1073/pnas.21039619

  196. Андреев С.М., Бабахин А.А., Петрухина А.О., Романова В.С., Парнес З.Н., Петров Р.В. // Докл. РАН. 2000. Т. 370. С. 261–264.

  197. Андреев С.М., Бабахин А.А. // Сб. тез. докл. Международ. форума по нанотехнологиям “Rusnanotech’08” (Москва, 3–5 декабря 2008 г.). Москва, 2008. Т. 2. С. 88–89.

  198. Андреев С.М., Петрухина А.О., Бабахин А.А., Германова А.В., Романова В.С., DuBuske L.V. // Иммунология. 2006. Т. 27. С. 343–348.

  199. Парнес З.Н., Романова В.С., Андреев С.М., Петрухина А.О., Вольпин М.Е. // Патент RU 2129436 C1, опубл. 27.04.1999.

  200. Hendrickson O., Fedyunina N., Zherdev A., Solopova O., Sveshnikov P., Dzantiev B. // Analyst. 2012. V. 137. P. 98–105. https://doi.org/10.1039/C1AN15745K

  201. Titov V.M., Meshcheryakova E.A., Balashova T.A., Andronova T.M., Ivanov V.T. // Int. J. Pept. Protein Res. 1995. V. 45. P. 348–355. https://doi.org/10.1111/j.1399-3011.1995.tb01048.x

  202. Масалова О.В., Шепелев А.В., Атанадзе С.Н., Парнес З.Н., Романова В.С., Вольпина О.М., Семилетов Ю.А., Кущ А.А. // Докл. РАН. 1999. Т. 369. С. 411–413.

  203. Halliwell B. // J. Neurochem. 1992. V. 59. P. 1609–1623. https://doi.org/10.1111/j.1471-4159.1992.tb10990.x

  204. Dugan L.L., Lovett E.G., Quick K.L., Lotharius J., Lin T.T., O’Malley K.L. // Parkinsonism Relat. Disord. 2001. V. 7. P. 243–246. https://doi.org/10.1016/S1353-8020(00)00064-X

  205. Подольский И.Я., Кондратьева Е.В., Щеглов И.В., Думпис М.А., Пиотровский Л.Б. // Физика твердого тела. 2002. Т. 44. С. 552–553.

  206. Kim J.E., Lee M. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003. V. 303. P. 576–579. https://doi.org/10.1016/S0006-291X(03)00393-0

  207. Бобылев А.Г., Шпагина М.Д., Бобылева Л.Г., Окунева А.Д., Пиотровский Л.Б., Подлубная З.А. // Биофизика. 2012. Т. 57. С. 416–421.

  208. Makarova E.G., Gordon R.Y., Podolski I.Ya. // J. Nanosci. Nanotechnol. 2012. V. 12. P. 119–126. https://doi.org/10.1166/jnn.2012.5709

  209. Gordon R., Podolski I., Makarova E., Deev A., Mugantseva E., Khutsyan S., Sengpiel F., Murashev A., Vorobyov V. // J. Alzheimer’s Dis. 2017. V. 58. P. 711–724. https://doi.org/10.3233/JAD-161182

  210. Xie L.G., Luo Y., Lin D.D., Xi W.H., Yang X.J., Wei G.H. // Nanoscale. 2014. V. 6. P. 9752–9762. https://doi.org/10.1039/C4NR01005A

  211. Huy P.D.Q., Li M.S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. P. 20030–20040. https://doi.org/10.1039/C4CP02348J

  212. Hashimoto M., Rockenstein E., Crews L., Masliah E. // Neuromol. Med. 2003. V. 4. P. 21–36.

  213. Podolski I.Ya., Podlubnaya Z.A., Kosenko E.A., Mugantseva E.A., Makarova E.G., Marsagishvili L.G., Shpagina M.D., Kaminsky Yu.G., Andrievsky G.V., Klochkov V.K. // J. Nanosci. Nanotechnol. 2007. V. 7. P. 1479–1485.

  214. Подлубная З.А., Подольский И.Я., Шпагина М.Д., Марсагишвили Л.Г. // Биофизика. 2006. Т. 51. С. 795–799.

  215. Макарова Е.Г., Кордонец О.Л., Муганцева Е.А., Марсагишвили Л.Г., Шпагина М.Д., Подлубная З.А., Годухин О.В., Подольскиий И.Я. // Сб. тез. докл. III Международ. и междисциплинар. конгресса “Нейронаука для медицины и психологии” (Крым, Судак, 12–20 июня 2007 г.). Судак, 2007. С. 149–150.

  216. Марсагишвили Л.Г., Бобылев А.Г., Шпагина М.Д., Трошин П.А., Подлубная З.А. // Биофизика. 2009. Т. 54. С. 202–205.

  217. Бобылев А.Г., Марсагишвили Л.Г., Шпагина М.Д., Подлубная З.А. // Технол. жив. систем. 2009. Т. 6. С. 46–53.

  218. Bednarikova Z., Huy P.D.Q., Mocanu M.M., Fedunova D., Li M.S., Gazova Z. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. P. 18855–18867. https://doi.org/10.1039/C6CP00901H

  219. Бобылев А.Г., Марсагишвили Л.Г., Шпагина М.Д., Романова В.С., Котельникова Р.А., Подлубная З.А. // Биофизика. 2010. Т. 55. С. 394–399.

  220. Григорьев В.В., Петрова Л.Н., Иванова Т.А., Котельникова Р.А., Богданов Г.Н., Полетаева Д.А., Файнгольд И.И., Мищенко Д.В., Романова В.С., Котельников А.И., Бачурин С.О. // Изв. АН. Сер. биол. 2011. № 2. С. 163–170.

  221. Пиотровский Л.Б. // Рос. нанотехнологии. 2007. Т. 2. С. 6–18.

  222. Пиотровский Л.Б. // Очерки о наномедицине. СПб.: Европейский дом, 2013. 207 с.

  223. Boutorine A.S., Tokuyama H., Takasugi M., Isobe H., Nakamura E., Hélène C. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 2462–2465. https://doi.org/10.1002/anie.199424621

  224. DaRos T., Vázquez E., Spalluto G., Moro S., Boutorine A., Prato M. // J. Supramol. Chem. 2002. V. 2. P. 327–334. https://doi.org/10.1016/S1472-7862(03)00089-3

  225. Пиотровский Л.Б., Литасова E.В., Думпис M.A., Николаев Д.Н., Яковлева Е.Е., Драволина О.А., Беспалов А.Ю. // Докл. РАН. 2016. Т. 468. P. 108–110.

  226. Rancan F., Helmreich M., Mölich A., Ermilov E.A., Jux N., Röder B., Hirsch A., Böhm F. // Bioconjugate Chem. 2007. V. 18. P. 1078–1086. https://doi.org/10.1021/bc0603337

  227. Nishihara M., Perret F., Takeuchi T., Futaki S., Lazar A.N., Coleman A.W., Sakai N., Matile S. // Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. P. 1659–1669. https://doi.org/10.1039/B501472G

  228. Sitharaman B., Zakharian T.Y., Saraf A., Misra P., Ashcroft J., Pan S., Pham Q.P., Mikos A.G., Wilson L.J., Engler D.A. // Mol. Pharmaceutics. 2008. V. 5. P. 567–578. https://doi.org/10.1021/mp700106w

  229. Liu Z., Liang X.J. // Theranostics. 2012. V. 2. P. 235–237. https://doi.org/10.7150/thno.4156

  230. Cerón M.R., Maffeis V., Stevenson S., Echegoyen L. // Inorg. Chim. Acta. 2017. V. 468. P. 16–27. https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.03.040

  231. Liu J.H., Cao L., Luo P.J.G., Yang S.T., Lu F.S., Wang H.F., Meziani M.J., Haque S.A., Liu Y.F., Lacher S., Sun Y.P. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2010. V. 2. P. 1384–1389. https://doi.org/10.1021/am100037y

  232. Krishna V., Singh A., Sharma P., Iwakuma N., Wang Q., Zhang Q.Z., Knapik J., Jiang H.B., Grobmyer S.R., Koopman B., Moudgil B. // Small. 2010. V. 6. P. 2236–2241. https://doi.org/10.1002/smll.201000847

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Биоорганическая химия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал