Электрохимия, 2023, T. 59, № 11, стр. 686-706

Электросинтез каталитически активных нанокомпозитов Pd–Cu и Pd–Au биметаллических наночастиц с поли(N-винилпирролидоном) и наноцеллюлозой

Р. Р. Фазлеева a*, Г. Р. Насретдинова a, В. Г. Евтюгин b, А. Т. Губайдуллин a, В. В. Янилкин a**

a Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
420088 Казань, ул. Арбузова, 8, Россия

b Казанский (Приволжский) федеральный университет, Междисциплинарный центр “Аналитическая микроскопия”
420018 Казань, ул. Кремлевская, 18, Россия

* E-mail: rezeda.fazleeva@iopc.ru
** E-mail: yanilkin@iopc.ru

Поступила в редакцию 30.11.2022
После доработки 07.02.2023
Принята к публикации 20.03.2023

Аннотация

Исследовано получение Pd–Cu и Pd–Au биметаллических наночастиц (НЧ) в разделенной ячейке метилвиологен (MV2+)-медиаторным электрохимическим восстановлением эквимольных количеств Cu(II), Pd(II) и Au(I) в присутствии поли(N-винилпирролидона) (ПВП) и наноцеллюлозы (НЦ) при контролируемом потенциале генерирования катион-радикала MV•+ в водной среде при комнатной температуре. Электросинтезы осуществляли последовательным или совместным восстановлением ионов металлов при пропускании теоретического количества электричества. При введении ионов Pd(II) к НЧ-Cu, а также и при введении ионов Au(I) к НЧ-Pd, в системах наблюдается процесс гальванического замещения, а именно окисление Cu0 ионами Pd(II) и Pd0 ионами Au(I). Результатом полного восстановления являются диспергированные в объеме раствора нанокомпозиты преимущественно сферических НЧ-М, стабилизированных ПВП на поверхности НЦ. При последовательном получении НЧ-Cu и НЧ-Pd нанокомпозит представляет собой нанорозы оксида Cu2O, покрытые мелкими НЧ-Pd. Нанокомпозиты НЧ Pd с Cu2O или Au преимущественно представляют собой сферические частицы с размером от 4 до 50 нм в зависимости от способа получения. Данные порошковой рентгеновской дифракции (ПРД) нанокомпозитов подтверждают образование смеси НЧ-Pd с крупными кристаллитами Au, а также окисление НЧ-Cu до куприта Cu2O. Pазмеры кристаллитов металлов и оксида меди варьируются в диапазоне от 0.8 до 24 нм. В тестовой реакции восстановления п-нитрофенола боргидридом натрия (NaBH4) в водной среде все нанокомпозиты проявили возрастающую во времени каталитическую активность. При введении Cu к Pd каталитическая активность сохраняется, в то время как введение Au к Pd снижает ее на порядок.

Ключевые слова: электросинтез, наночастицы металлов, биметалл, нанокомпозит, медиатор, метил-виологен, поливинилпирролидон, наноцеллюлоза, катализ

Список литературы

  1. Kuncser, V., Coman, S.M., Kemnitz, E., and Parvulescu, V.I., Magnetic nanocomposites for an efficient valorization of biomass, J. Appl. Phys., 2015, vol. 117, p. 17D724.

  2. Помогайло, А.Д., Розенберг, А.С., Уфлянд И.Е. Наночастицы металлов в полимерах, М.: Химия, 2000. 671 c. [Pomogaylo, A.D., Rosenberg, A.S., and Uflyand, I.E. Nanoparticles of metals in polymers (in Russian), Moscow: Khimiya, 2002. 671 p.]

  3. Daniel, M.C. and Astruc, D., Gold nanoparticles: assembly, supramolecular chemistry, quantum-size-related properties, and applications toward biology, catalysis, and nanotechnology, Chem. Rev., 2004, vol. 104, p. 293.

  4. Wang, A., Li, J., and Zhang, T., Heterogeneous single- atom catalysis, Nature Rev. Chem., 2018, vol. 2, p. 65.

  5. Kharisov, B.I., Kharissova, O.V., and Ortiz-Méndez, U. Handbook of less-common nanostructures, New York: CRC Press, 2012. 862 p.

  6. Янилкин, В.В., Насретдинова, Г.Р., Кокорекин, В.А. Медиаторный электрохимический синтез наночастиц металлов. Успехи химии. 2018. Т. 87. С. 1080. [Yanilkin, V.V., Nasretdinova, G.R., and Kokorekin, V.A., Mediated electrochemical synthesis of metal nanoparticles, Russ. Chem. Rev., 2018. vol. 87. p. 1080.]

  7. Суздалев, И.П. Нанотехнология: физико-химия нанокластеров, наноструктур и наноматериалов (2-е изд.). M.: КомКнига, 2006. 589 с. [Suzdalev, I.P., Nanotechnology. Physicochemistry of nanoclusters, nanostructures and nanomaterials. Moscow: KomKniga, 2006. 589 p.]

  8. Анаников, В.П., Хемчян, Л.Л., Иванова, Ю.В., Бухтияров, В.И., Сорокин, А.М., Просвирин, И.П., Вацадзе, С.З., Медведько, А.В., Нуриев, В.Н., Дильман, А.Д., Левин, В.В., Коптюг, И.В., Ковтунов, К.В., Живонитко, В.В., Лихолобов, В.А., Романенко, А.В., Симонов, П.А., Ненайденко, В.Г., Шматова, О.И., Музалевский, В.М., Нечаев, М.С., Асаченко, А.Ф., Морозов, О.С., Джеваков, П.Б., Осипов, С.Н., Воробьева, Д.В., Топчий, М.А., Зотова, М.А., Пономаренко, С.А., Борщев, О.В., Лупоносов, Ю.Н., Ремпель, А.А., Валеева, А.А., Стахеев, А.Ю., Турова, О.В., Машковский, И.С., Сысолятин, С.В., Малыхин, В.В., Бухтиярова, Г.А., Терентьев, А.О., Крылов, И.Б. Развитие методологии современного селективного органического синтеза: получение функционализированных молекул с атомарной точностью. Успехи химии. 2014. Т. 83. С. 885. [Ananikov, V.P., Khemchyan, L.L., Ivanova, Yu.V., Bukhtiyarov, V.I., Sorokin, A.M., Prosvirin, I.P., Vatsadze, S.Z., Medved’ko, A.V., Nuriev, V.N., Dilman, A.D., Levin, V.V., Koptyug, I.V., Kovtunov, K.V., Zhivonitko, V.V., Likholobov, V.A., Romanenko, A.V., Simonov, P.A., Nenajdenko, V.G., Shmatova, O.I., Muzalevskiy, V.M., Nechaev, M.S., Asachenko, A.F., Morozov, O.S., Dzhevakov, P.B., Osipov, S.N., Vorobyeva, D.V., Topchiy, M.A., Zotova, M.A., Ponomarenko, S.A., Borshchev, O.V., Luponosov, Yu.N., Rempel, A.A., Valeeva, A.A., Stakheev, A.Yu., Turova, O.V., Mashkovsky, I.S., Sysolyatin, S.V., Malykhin, V.V., Bukhtiyarova, G.A., Terent’ev, A.O., and Krylov, I.B., Development of new methods in modern selective organic synthesis: preparation of functionalized molecules with atomic precision, Russ. Chem. Rev., 2014. vol. 83. p. 885.]

  9. Shaabani, A. and Mahyari, M., PdAu Alloy Nanoparticles Encapsulated by PPI-g-MWCNTs as a Novel Catalyst for Chemoselective Hydrogenation of Alkenes Under Mild Conditions, Catal. Lett., 2013, vol. 143, p. 1277.

  10. Li, X., Zeng, Z., Hu, B., Qian, L., and Hong, X., Surface-Atom Dependence of ZnO-Supported Ag@Pd Core@Shell Nanocatalysts in CO2 Hydrogenation to CH3OH, Chem. Cat. Chem., 2017, vol. 9, p. 924.

  11. Zhang, Y., Diao, W., Monnier, J.R., and Williams, C.T., Pd–Ag/SiO2 bimetallic catalysts prepared by galvanic displacement for selective hydrogenation of acetylene in excess ethylene, Catal. Sci. Technol., 2015, vol. 5, p. 4123.

  12. Heshmatpour, F., Abazari, R., and Balalaie, S., Preparation of monometallic (Pd, Ag) and bimetallic (Pd/Ag, Pd/Ni, Pd/Cu) nanoparticles via reversed micelles and their use in the Heck reaction, Tetrahedron, 2012, vol. 68, p. 3001.

  13. Wu, Y., Wang, D., Zhao, P., Niu, Z., Peng, Q., and Li Y., Monodispersed Pd–Ni Nanoparticles: Composition Control Synthesis and Catalytic Properties in the Miyaura-Suzuki Reaction, Inorg. Chem., 2011, vol. 50, p. 2046.

  14. Ru, Y., Huang, Y., Wang, Y., and Dai, L., Pd-Cu alloy nanoparticle supported on amine-terminated ionic liquid functional 3D graphene and its application on Suzuki cross-coupling reaction, Appl. Organometal. Chem., 2019, vol. 33, p. e5198.

  15. Chen, M., Zhang, Z., Li, L., Liu, Y., Wang, W., and Gao, J., Fast synthesis of Ag–Pd@reduced graphene oxide bimetallic nanoparticles and their applications as carbon–carbon coupling catalysts, RSC Adv., 2014, vol. 4, p. 30914.

  16. Nasretdinova, G.R., Fazleeva, R.R., Osin, Y.N., Evtugyn, V.G., Gubaidullin, A.T., Ziganshina, A.Y., and Yanilkin, V.V., Methylviologen mediated electrochemical synthesis of catalytically active ultrasmall bimetallic PdAg nanoparticles stabilized by CTAC, Electrochim. Acta, 2018, vol. 285, p. 149.

  17. Lee, G., Nguyen, N.-A., Nguyen, V.-T., Larina, L.L., Chuluunbat, E., Park, E., Kim, J., Choi, H.-S., and Keidar, M., High entropy alloy electrocatalyst synthesized using plasma ionic liquid reduction, J. Solid State Chem., 2022, vol. 314, p. 123388.

  18. Liu, J., Lan, L., Li, R., Liu, X., and Wu, C., Agglomerated Ag–Pd catalyst with performance for hydrogen generation from formic acid at room temperature, Int. J. Hydrog. Energy, 2016, vol. 41, p. 951.

  19. Бондарчук, И.С., Мамонтов, Г.В. Роль PdAg-интерфейса в биметаллических катализаторах Pd Ag/SiO2 в низкотемпературном окислении СО. Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. С. 382. [Bondarchuk, I.S. and Mamontov, G.V., Role of PdAg Interface in Pd–Ag/SiO2 Bimetallic Catalysts in Low-Temperature Oxidation of Carbon Monoxide, Kinetics and Catalysis, 2015, vol. 56, p. 379.]

  20. Santhanalakshmi, J. and Venkatesan, P., Mono and bimetallic nanoparticles of gold, silver and palladium-catalyzed NADH oxidation-coupled reduction of Eosin-Y, J. Nanopart. Res., 2011, vol. 13, p. 479.

  21. Liu, X., Conte, M., He, Q., Knight, D.W., Murphy, D.M., Taylor, S.H., Whiston, K., Kiely, C.J., and Hutchings, G.J., Catalytic Partial Oxidation of Cyclohexane by Bimetallic Ag/Pd Nanoparticles on Magnesium Oxide, Chem. Eur. J., 2017, vol. 23, p. 11834.

  22. An, C., Kuang, Y., Fu, C., Zeng, F., Wang, W., and Zhou, H., Study on Ag–Pd bimetallic nanoparticles for electrocatalytic reduction of benzyl chloride, Electrochem. Commun., 2011, vol. 13, p. 1413.

  23. Benipal, N., Qi, J., Liu, Q., and Li, W., Carbon nanotube supported PdAg nanoparticles for electrocatalytic oxidation of glycerol in anion exchange membrane fuel cells, Appl. Catal., 2017, vol. 210, p. 121.

  24. Han, X.-W., Guo, S., Li, T., Peng, J., and Pan, H., Construction of Ag/3D-reduced graphene oxide nanocomposite with advanced catalytic capacity for 4-nitrophenol and methylene blue, Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Asp., 2022, vol. 650, p. 128688.

  25. Yanilkin, V.V., Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Nastapova, N.V., and Osin, Y.N., Fullerene Mediated Electrosynthesis of Silver Nanoparticles in Toluene-DMF, ECS J. Solid State Sci. Technol., 2018, vol. 7, p. M55.

  26. Yanilkin, V.V., Nastapova, N.V., Nasretdinova, G.R., Osin, Yu.N., and Gubaidullin, A.T., Fullerene mediated electrosynthesis of Au/C60 nanocomposite, ECS J. Solid State Sci. Technol., 2017, vol. 6, no. 4, p. M19.

  27. An, K. and Somorjai, G.A., Nanocatalysis I: Synthesis of Metal and Bimetallic Nanoparticles and Porous Oxides and Their Catalytic Reaction Studies, Catal. Lett., 2015, vol. 145, p. 233.

  28. Zhang, S., Wu, Q., Tang, L., Hu, Y., Wang, M., Zhao, J., Li, M., Han, J., Liu, X., and Wang, H., Individual High-Quality N-Doped Carbon Nanotubes Embedded with Nonprecious Metal Nanoparticles toward Electrochemical Reaction, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2018, vol. 10, p. 39757.

  29. Kuriganova, A.B., Leontyeva, D.V., Ivanov, S., Bund, A., and Smirnova, N.V., Electrochemical dispersion technique for preparation of hybrid MOx/C supports and Pt/MOx/C electrocatalysts for low-temperature fuel cells, J. Appl. Electrochem., 2016, vol. 46, p. 1245.

  30. Kuriganova, A.B., Leontyev, I.N., Alexandrin, A.S., Maslova, O.A., Rakhmatullin, A.I., and Smirnova, N.V., Electrochemically synthesized Pt/ TiO2/C catalysts for direct methanol fuel cell applications, Mendeleev Commun., 2017, vol. 27, p. 67.

  31. Yanilkin, V.V., Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Osin, Yu.N., Gubaidullin, A.T., and Ziganshina, A.Yu., Two-step one-pot electrosynthesis and catalytic activity of the CoO–CoO⋅xH2O supported silver nanoparticles, J. Solid State Electrochem., 2020, vol. 24, p. 829.

  32. Фазлеева, Р.Р., Насретдинова, Г.Р., Осин, Ю.Н., Зиганшина, А.Ю., Янилкин, В.В. Двухстадийный электросинтез и каталитическая активность наночастиц Ag, Au, Pd на носителе из СоО–СоО⋅хН2О. Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. С. 241. [Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Osin, Yu.N., Ziganshina, A.Yu., and Yanilkin, V.V., Two-step electrosynthesis and catalytic activity of СоО–СоО·xН2О-supported Ag, Au, and Pd nanoparticles, Russ. Chem. Bull., 2020, vol. 69, p. 241.]

  33. Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Osin, Yu.N., Samigullina, A.I., Gubaidullin, A.T., and Yanilkin, V.V., CoO–xCo(OH)2 supported silver nanoparticles: electrosynthesis in acetonitrile and catalytic activity, Mendeleev Commun., 2020, vol. 30, p. 456.

  34. Nastapova, N.V., Nasretdinova, G.R., Osin, Y.N., Gubaidullin, A.T., and Yanilkin, V.V., Two-step mediated electrosynthesis and catalytic activity of Au/Cu2O@poly(N-vinylpyrrolidone) nanocomposite, ECS J. Solid State Sci. Technol., 2020, vol. 9, p. 061007.

  35. Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Gubaidullin, A.T., Evtyugin, V.G., and Yanilkin, V.V., The two-step electrosynthesis of nanocomposites of Ag, Au, and Pd nanoparticles with iron(II) oxide-hydroxide, New J. Chem., 2022, vol. 46, p. 2380.

  36. Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Evtyugin, V.G., Gubaidullin, A.T., and Yanilkin, V.V., Electrosynthesis of nanocomposites of Ag, Au, Pd nanoparticles with aluminum(III), zinc(II), and titanium(IV) oxide‑hydroxides, J. Solid State Electrochem., 2022, vol. 26, p. 2271.

  37. Sun, Q., Zhai, W., Hou, G., Feng, J., Zhang, L., Si, P., Guo, S., and Ci, L., () In Situ Synthesis of a Lithiophilic Ag-Nanoparticles-Decorated 3D Porous Carbon Framework toward Dendrite-Free Lithium Metal Anodes, ACS Sustainable. Chem. Eng., 2018, vol. 6, p. 15219.

  38. Padbury, R.P., Halbur, J.C., Krommenhoek, P.J., Tracy, J.B., and Jur, J.S., Thermal Stability of Gold Nanoparticles Embedded within Metal Oxide Frameworks Fabricated by Hybrid Modifications onto Sacrificial Textile Templates, Langmuir, 2015, vol. 31, p. 1135.

  39. Landge, V.K., Sonawane, S.H., Manickam, S., Bhaskar Babu, G.U., and Boczkaj, G., Ultrasound-assisted wet-impregnation of Ag–Co nanoparticles on cellulose nanofibers: Enhanced catalytic hydrogenation of 4-nitrophenol, J. Environ. Chem. Eng., 2021, vol. 9, p. 105719.

  40. Azetsu, A., Koga, H., Isogai, A., and Kitaoka T., Synthesis and Catalytic Features of Hybrid Metal Nanoparticles Supported on Cellulose Nanofibers, Catalysts, 2011, vol. 1, p. 83.

  41. Khan, S.A., Khan, S.B., Farooq, A., and Asiri, A.M., A facile synthesis of CuAg nanoparticles on highly porous ZnO/carbon black-cellulose acetate sheets for nitroarene and azo dyes reduction/degradation, Int. J. Biol. Macromol., 2019, vol. 130, p. 288.

  42. Kaushik, M. and Moores, A., Review: nanocelluloses as versatile supports for metal nanoparticles and their applications in catalysis, Green Chem., 2016, vol. 18, p. 622.

  43. Янилкин, В.В., Фазлеева, Р.Р., Насретдинова, Г.Р., Осин, Ю.Н., Жукова, Н.А., Мамедов, В.А. Бензимидазо[1',2':1,2]хинолино[4,3-b][1,2,5]оксодиазоло[3,4-f]хиноксалин – новый медиатор для электросинтеза наночастиц металлов. Электрохимия. 2020. Т. 56. С. 710. [Yanilkin, V.V., Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Osin, Y.N., Zhukova, N.A., and Mamedov, V.A., Benzimidazo[1',2':1,2]quinolino[4,3-b][1,2,5]oxodiazolo[3,4-f]quinoxaline – New Mediator for Electrosynthesizing Metal Nanoparticles, Russ. J. Electrochem., 2020, vol. 56, p. 646.]

  44. Янилкин, В.В., Фазлеева, Р.Р., Насретдинова, Г.Р., Осин, Ю.Н., Жукова, Н.А., Самигуллина, А.И., Губайдуллин, А.Т., Мамедов, В.А. Медиаторный электросинтез и каталитическая активность нанокомпозитов наночастиц металлов с поли(N-винилпирролидоном) и наноцеллюлозой. Электрохимия. 2021. Т. 57. С. 34. [Yanilkin, V.V., Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Osin, Y.N., Zhukova, N.A., Samigullina, A.I., Gubaidullin, A.T., and Mamedov, V.A., Mediated electrosynthesis and catalytic activity of metal nanoparticles nanocomposites with poly(N-vinylpyrrolidone) and nanocellulose, Russ. J. Electrochem., 2021, vol. 57, p. 30.]

  45. Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Osin, Y.N., Samigullina A.I., Gubaidullin, A.T., and Yanilkin, V.V., An Effective Producing Method of Nanocomposites of Ag, Au, and Pd Nanoparticles with Poly(N-vinylpyrrolidone) and Nanocellulose, Electrocatalysis, 2021, vol. 12, p. 225.

  46. Фазлеева, Р.Р., Насретдинова, Г.Р., Осин, Ю.Н., Губайдуллин, А.Т., Янилкин, В.В. Электрохимический способ получения глобул ультрамалых наночастиц родия с поли(N-винилпирролидоном) на поверхности волокон наноцеллюлозы. Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 1908. [Fazleeva, R.R., Nasretdinova, G.R., Osin, Yu.N., Gubaidullin, A.T., and Yanilkin, V.V., Electrochemical method for producing globules of ultrasmall rhodium nanoparticles with poly(N-vinylpyrrolidone) bound to the surface of nanocellulose fibers, Rus. Chem. Bull. Int. Ed., 2021, vol. 70, p. 1908.]

  47. Reddy, K.R., Kumar, N.S., Reddy, P.S., Sreedhar, B., and Kantam, M.L., Cellulose supported palladium(0) catalyst for Heck and Sonogashira coupling reactions, J. Mol. Catal. A Chem., 2006, vol. 252, p. 12.

  48. Lam, E., Hrapovic, S., Majid, E., Chong, J.H., and Luong, J.H.T., Catalysis using gold nanoparticles decorated on nanocrystalline cellulose, Nanoscale, 2012, vol. 4, no. 3, p. 997.

  49. Tang, J., Sisler, J., Grishkewich, N., and Tam, K.C., Functionalization of cellulose nanocrystals for advanced applications, J. Colloid and Interface Sci., 2017, vol. 494, p. 397.

  50. Drogat, N., Granet, R., Sol, V., Memmi, A., Saad, N., Koerkamp, C.K., Bressollier, P., and Krausz, P., Antimicrobial silver nanoparticles generated on cellulose nanocrystals, J. Nanoparticle Res., 2011, vol. 13, p. 1557.

  51. Berndt, S., Wesarg, F., Wiegand, C., Kralisch, D., and Müller, F.A., Antimicrobial porous hybrids consisting of bacterial nanocellulose and silver nanoparticles, Cellulose, 2013, vol. 20, p. 771.

  52. Schlesinger, M., Giese, M., Blusch, L.K., Hamad, W.Y., and MacLachlan, M.J., Chiral Nematic Cellulose-Gold Nanoparticle Composites from Mesoporous Photonic Cellulose, Chem. Commun., 2015, vol. 51, p. 530.

  53. Liu, H., Wang, D., Shang, S., and Song, Z., Synthesis and characterization of Ag–Pd alloy nanoparticles/carboxylated cellulose nanocrystals nanocomposites, Carbohydrate Polymers, 2011, vol. 83, p. 38.

  54. Zhang, T., Wang, W., Zhang, D., Zhang, X., Ma, Y., Zhou, Y., and Qi, L., Biotemplated Synthesis of Gold Nanoparticle–Bacteria Cellulose Nanofiber Nanocomposites and Their Application in Biosensing, Adv. Funct. Mater., 2010, vol. 20, p. 1152.

  55. Кокорекин, В.А., Гамаюнова, А.В., Янилкин, В.В., Петросян, В.А. Медиаторный электрохимический синтез наночастиц меди в растворе. Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 11. С. 2035. [Kokorekin, V.A., Gamayunova, A.V., Yanilkin, V.V., Petrosyan, V.A. Mediated electrochemical synthesis of copper nanoparticles in solution bulk, Russ. Chem. Bull. (in Russian), Int. Ed., 2017, no. 11, p. 2035.]

  56. da Silva, A., Rodrigues, T., Haigh, S.J., and Camargo, P., Galvanic Replacement Reaction: Recent Developments for Engineering Metal Nanostructures towards Catalytic Applications, Chem. Commun., 2017, vol. 53, p. 7135.

  57. Papaderakis, A., Mintsouli, I., Georgieva, J., and Sotiropoulos S., Electrocatalysts Prepared by Galvanic Replacement, Catalysts, 2017, vol. 7, p. 80.

  58. Hosseini, S.R., Ghasemi, S., and Ghasemi S.A., Fabrication and Performance Evaluation of Pd–Cu Nanoparticles for Hydrogen Evolution Reaction, Chem. Select, 2019, vol. 4, p. 6854.

  59. Teng, X., Wang, Q., Liu, P., Han, W., Frenkel, A.I., Wen, W., Marinkovic, N., Hanson, J.C., and Rodriguez J.A., Formation of Pd/Au Nanostructures from Pd Nanowires via Galvanic Replacement Reaction, J. Amer. Chem. Soc., 2008, vol. 130, p. 1093.

  60. Насретдинова, Г.Р., Фазлеева, Р.Р., Осин, Ю.Н., Губайдуллин, А.Т., Янилкин, В.В. Метилвиологен-медиаторный электрохимический синтез наночастиц серебра восстановлением наносфер AgCl, стабилизированных хлоридом цетилтриметиламмония. Электрохимия. 2017. Т. 53. С. 31. [Nasretdinova, G.R., Fazleeva, R.R., Osin, Y.N., Gubaidullin, A.T., and Yanilkin, V.V., Methylviologen mediated electrochemical synthesis of silver nanoparticles by reduction of AgCl nanospheres stabilized with cetyltrimethylammonium chloride, Russ. J. Electrochem., 2017, vol. 53, p. 31.]

  61. Deng, D., Cheng, Y., Jin, Y., Qi, T., and Xiao, F., Antioxidative effect of lactic acid-stabilized copper nanoparticles prepared in aqueous solution, J. Mater. Chem., 2012, vol. 22, p. 23989.

  62. Amendola, V. and Meneghetti, M., Laser ablation synthesis in solution and size manipulation of noble metal nanoparticles, Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, vol. 11, p. 3805.

  63. Usman, M.S., Ibrahim, N.A., Shameli, K., Zainuddin, N., and Yunus, W.M.Z.W., Copper Nanoparticles Mediated by Chitosan: Synthesis and Characterization via Chemical Methods, Molecules, 2012, vol. 17, p. 14928.

  64. Lara, P. and Philippot, K., The hydrogenation of nitroarenes mediated by platinum nanoparticles: an overview, Catal. Sci. Technol., 2014, vol. 4, p. 2445.

  65. Babji, P. and Rao, V.L., Catalytic reduction of 4-Nitrophenol to 4-Aminophenol by using Fe2O3–Cu2O–TiO2 nanocomposite, Int. J. Chem. Stud., 2016, vol. 4, p. 123.

  66. Pradhan, N., Pal, A., and Pal, T., Silver nanoparticle catalyzed reduction of aromatic nitro compounds, Colloids Surf. A, 2002, vol. 196, p. 247.

  67. Ma, T., Yang, W., Liu, S., Zhang H., and Liang, F., A Comparison Reduction of 4-Nitrophenol by Gold Nanospheres and Gold Nanostars, Catalysts, 2017, vol. 7, p. 38.

Дополнительные материалы

скачать ESM.doc
Приложение 1. Рис. S1. Таблица S1. - Таблица S3.