1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Кристаллография
  4. T. 68, № 6, 2023

Кристаллография, 2023, T. 68, № 6, стр. 894-901

Ab initio-форма супрамолекулярных комплексов кукурбит [8]урила в растворе по данным малоуглового рентгеновского рассеяния

В. В. Волков 1, 4, *, **, В. А. Лившиц 2, 3, Б. Б. Мешков 2, В. Е. Асадчиков 1

1 Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова, ФНИЦ “Кристаллография и фотоника” РАН
Москва, Россия

2 Центр фотохимии РАН ФНИЦ “Кристаллография и фотоника” РАН
Москва, Россия

3 МФТИ “Московский физико-технический институт”
Долгопрудный, Россия

4 Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
Москва, Россия

* E-mail: vvo@crys.ras.ru
** E-mail: volkicras@mail.ru

Поступила в редакцию 17.07.2023
После доработки 27.07.2023
Принята к публикации 27.07.2023

Аннотация

Проведенные ранее исследования пространственной структуры комплексов гость–хозяин макроциклических кавитандов кукурбитурилов с рядом нитроксильных радикалов методами электронного парамагнитного резонанса (ЭПР), ЯМР и кристаллографии показали, что в водных растворах с использованием в качестве молекул-гостей ряда нитроксильных радикалов могут возникать упорядоченные агрегаты в форме равностороннего треугольника из трех монокомплексов гость–хозяин в его вершинах. Получены экспериментальные результаты по малоугловому рентгеновскому рассеянию водных растворов комплексов гость–хозяин кукурбит[8]урила со стабильным нитроксильным радикалом – протонированным темпоамином и проведено ab initio-моделирование на их основе формы агрегатов комплексов, находящихся в естественном состоянии в растворе. При поиске моделей формы агрегатов либо не использовали никакой дополнительной информации об их структуре, либо вводили наличие оси третьего порядка. ЭПР применен в качестве независимого метода исследования агрегации комплексов в растворе. Показано, что форма частиц комплексов при больших концентрациях кавитанда и гостя в водном растворе близка по своим параметрам к равностороннему треугольнику, что согласуется с известными кристаллографическими данными и ЭПР.

Список литературы

  1. Lee J.W., Samal S., Selvapalam N. et al. // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. № 8. P. 621. https://doi.org/10.1021/ar020254k

  2. Kim J., Jung In-Sun, Kim Soo-Young et al. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 3. P. 540. https://doi.org/10.1021/ja993376p

  3. Gerasko O.A., Samsonenko D.G., Fedin V.P. // Russian Chemical Reviews. 2002. V. 71. № 9. P. 741. https://doi.org/10.1070/RC2002v071n09ABEH000748

  4. Huang Z., Ke Qin, Geng Deng et al. // Langmuir. 2016. V. 32. P. 12352. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.6b01709

  5. Liu S., Ruspic C., Mukhopadhyay P. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 15959. https://doi.org/10.1021/ja055013x

  6. Kim K., Selvapalam N., Young Ho Ko et al. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 267. https://doi.org/10.1039/b603088m

  7. Gonzalez C.A.M. Cucurbiturils as Molecular Containers: The Mechanism of Complexation of Small Guests, the Effects of the Inclusion on their Photophysical Properties, and Potential Applications. PhD Thesis. Bremen: International University Bremen, 2003. 161 p. https://d-nb.info/1035266601/34

  8. Hang Conga H., Qian-Jiang Zhua, Sai-Feng Xuea et al. // Chin. Sci. Bull. 2010. V. 55. P. 3633. https://doi.org/10.1007/s11434-010-4146-8

  9. Lagona J., Mukhopadhyay O., Chakrabarti S., Isaacs L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. P. 4844. https://doi.org/10.1002/anie.200460675

  10. Walker S., Oun R., McInnes F.J., Wheate N.J. // Isr. J. Chem. 2011. V. 5–6. P. 616. https://doi.org/10.1002/ijch.201100033

  11. Assaf K.I., Florea M., Antony J. et al. // J. Phys. Chem. B. 2017. V. 121. № 49. P. 11144. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.7b09175

  12. Dang D.T. // Front Chem. 2022. V. https://doi.org/10. 829312. https://doi.org/10.3389/fchem.2022.829312

  13. Di Costanzo L., Geremia S. // Molecules. 2020. V. 25. 3555. https://doi.org/10.3389/10.3390/molecules25153555

  14. Dang D.T., Bosmans R.P.G., Moitzi C. et al. // Org. Biomol. Chem. 2014. V. 12. P. 9341. https://doi.org/10.1039/c4ob01729c

  15. De Oliveira O.V., da Silva Gonçalves A., de Almeida N.E.C. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2021. https://doi.org/10.1080/07391102.2021.1932600

  16. Zhang S. Synthesis of Mono–Functionalized Cucurbit[n]urils and Exploration of their Applications. PhD thesis. Jacobs Univ., Department of Life Sciences and Chemistry. 2019. 124 p. https://d-nb.info/1190888130/34

  17. Day A., Arnold A.P., Blanch R.J., Snushall B. // J. Org. Chem. 2001. V. 66. P. 8094. https://doi.org/10.1021/jo015897c

  18. Wheate N.J., Kumar P.G.A., Torres A.M. et al. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 2311. https://doi.org/10.1021/jp709847p

  19. Biedermann F., Vendruscolo M., Scherman O.A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 14879. https://doi.org/10.1021/ja407951x

  20. Bardelang D., Udachin K.A., Leek D.M. et al. // Cryst. Growth Des. 2011. V. 11. P. 5598. https://doi.org/10.1021/cg201173j

  21. Bardelang D., Banaszak K., Karoui H. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 13. P. 5402. https://doi.org/10.1021

  22. Mileo E., Mezzina E., Grepioni F. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 7859. https://doi.org/10.1002/chem.200802647

  23. Jayaraj N., Porel M., Ottaviani M.F. et al. // Langmuir. 2009. V. 25. P. 13820. https://doi.org/10.1021/la9020806

  24. Ouari O., Bardelang D. // Isr. J. Chem. 2018. V. 58. https://doi.org/10.1002/ijch.201700115

  25. Лившиц В.А., Мешков Б.Б., Габидинова Р.Ф. и др.// Химия высоких энергий. 2018. Т. 52. С. 140. https://doi.org/10.7868/S0023119718020096

  26. Могилевский Л.Ю., Дембо А.Т., Свергун Д.И., Фейгин Л.А. // Кристаллография. 1984. Т. 29. Вып. 3. С. 587.

  27. Manalastas-Cantos K., Konarev P.V., Hajizadeh N.R. et al. // J. Appl. Cryst. 2021. V. 54. P. 343. https://doi.org/10.1107/S1600576720013412

  28. Feigin L.A., Svergun D.I. Structure Analysis by Small-Angle X-ray and Neutron Scattering. New York: Plenum Press, 1987. 321 p.

  29. Svergun D.I. // J. Appl. Cryst. 1992. V. 25. P. 495. https://doi.org/10.1107/S0021889892001663

  30. Волков В.В. // Кристаллография. 2021. Т. 66. № 5. С. 796. https://doi.org/10.31857/S0023476121050234

  31. Svergun D.I. // Biophys. J. 1999. V. 76. P. 2879.

  32. Svergun D. // J. Appl. Cryst. 1995. V. 28. P. 768. https://doi.org/10.1107/S0021889895007047

  33. Konarev P.V., Volkov V.V., Sokolova A.V. et al. // J. Appl. Cryst. 2003. V. 36. P. 1277. https://doi.org/10.1107/S0021889803012779

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Кристаллография

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал