1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал аналитической химии
  4. T. 76, № 1, 2021

Журнал аналитической химии, 2021, T. 76, № 1, стр. 51-58

Экстракция гистидина, пролина, метионина и их смесей с применением систем на основе n-винилформамида

Н. Я. Мокшина a, О. А. Пахомова b, К. Б. Ким c, *, С. И. Нифталиев c

a Военно-воздушная академия им. проф. Н.Е. Жуковского и Ю.А. Гагарина
394063 Воронеж, ул. Старых Большевиков, 54а, Россия

b Елецкий государственный университет им. И.А. Бунина
399770 Липецкая обл., Елец, ул. Коммунаров, 28, Россия

c Воронежский государственный университет инженерных технологий
394000 Воронеж, просп. Революции, 19, Россия

* E-mail: kmkseniya@yandex.ru

Поступила в редакцию 25.06.2020
После доработки 14.07.2020
Принята к публикации 23.07.2020

Полный текст (PDF)

Аннотация

Предложены способы экстракционного извлечения водорастворимыми полимерами аминокислот гистидина, метионина, пролина из водных сред с целью их определения методом капиллярного электрофореза. Установлены закономерности межфазного распределения аналитов в водно-солевых экстракционных системах на основе поли-N-винилформамида и его сополимера с N-винилимидазолом и доказана эффективность их применения. На скорость образования двухфазной системы водорастворимый полимер–водно-солевой раствор аминокислоты в значительной степени влияют молекулярная масса и характеристическая вязкость экстрагента. Изучено влияние соотношения объемов водной и органической фаз на эффективность экстракционного извлечения гистидина, метионина, пролина, в том числе при совместном присутствии, рассчитаны количественные характеристики процесса. Гомо- и сополимеры N-винилформамида применены для эффективного извлечения и экстракционного разделения смеси гистидин−метионин. Приведены коэффициенты распределения и степени извлечения аминокислот в системах с поли-N-винилформамидом и его сополимером с N-винилимидазолом в присутствии высаливателя сульфата аммония. Оптимизированы условия электрофоретического определения аминокислот: состав буферного раствора, тип и концентрация мицеллообразователя. Разработанный способ электрофоретического раздельного определения аминокислот с предварительным экстракционным извлечением целевых компонентов водорастворимыми полимерами может быть рекомендован для серийных анализов при определении безопасности пищевых продуктов, энергетических напитков, фармацевтических средств.

Ключевые слова: экстракция, аминокислоты, водорастворимые полимеры, капиллярный электрофорез.

Комплексы аминокислот с витаминами, углеводами и липидами широко применяют при заболеваниях большинства систем организма человека. Эффективность действия таких препаратов основана на анаболическом и антиоксидантном эффекте, стимуляции энергообеспечения и регенерации [1]. Применение свободных аминокислот, в отличие от белка, не требует энергетических затрат на расщепление при всасывании, поэтому уровень свободных аминокислот в крови возрастает быстрее, чем при использовании белка или декстранов [2].

Аминокислоты гистидин, метионин и пролин, различающиеся строением заместителя при α-углеродном атоме, широко применяют в качестве пищевых добавок, терапевтических средств, промежуточных веществ органического синтеза, в современной медицине – для диагностики, лечения и профилактики многих заболеваний. Известно, что большинство α-аминокислот характеризуется широким спектром биологической активности; они являются исходными веществами при синтезе антител, гормонов, ферментов, других биологически активных соединений [3–5].

Поиск новых, экологически безопасных и эффективных экстракционных систем для концентрирования незаменимых аминокислот предусматривает разработку экспрессных методик их надежного определения в различных средах. Современным требованиям к методам концентрирования и разделения биологически активных веществ отвечает жидкостная экстракция и ее перспективное направление – “зеленая” экстракция, основанная на применении нетоксичных водорастворимых высокомолекулярных соединений [6, 7].

Применение традиционных экстракционных систем ограничено тем, что вещества со значительными энергиями гидратации плохо извлекаются в органическую фазу. Кроме того, системы органический растворитель–вода не могут быть использованы для работы с биологически активными веществами из-за их разрушения. Этим объясняется интерес к двухфазным водным системам на основе безопасных для биологических объектов водорастворимых полимеров.

В последние годы химия поли-N-виниламидов интенсивно развивается и интегрируется во многие области, включая медицину и биотехнологию. Водорастворимость, биосовместимость, нетоксичность, термочувствительность в водных растворах и высокая комплексообразующая способность поли-N-виниламидов определяют перспективность их практического применения [8–10]. При этом не исследованным остается механизм взаимодействия аминокислот с водорастворимыми полимерами до и после экстракции.

Для решения задач, связанных с извлечением органических веществ разных классов, например α-аминокислот, витаминов, пуриновых соединений, из водных сред, все чаще применяют в качестве экстрагентов водорастворимые (со)полимеры таких N-виниламидов с циклическими заместителями [11, 12], как поли-N-винилпирролидон и поли-N-винилкапролактам. Представляют интерес также менее исследованные (со)полимеры N-виниламидов алифатических кислот, в частности полимеры на основе N-винилформамида (ВФ). Гидролиз в макроцепи звеньев ВФ с образованием NH2-групп позволяет получать монодисперсные частицы с большей функциональностью. В связи с этим следует ожидать увеличения способности к комплексообразованию поли-N-винилформамида (ПВФ) и сополимеров ВФ с биологически активными веществами и повышения эффективности извлечения последних [13]. Применение (со)полимеров на основе ВФ расширит использование поли-N-виниламидов в экстракционных процессах.

Цель настоящей работы – разработка способов экстракционного извлечения и электрофоретического определения аминокислот гистидина, метионина, пролина с применением в качестве экстрагентов водорастворимых полимеров.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Методика эксперимента. В качестве экстрагентов гистидина, метионина и пролина применяли поли-N-винилформамид и сополимер ВФ с N‑винилимидазолом (ВИ) (схема 1 ).

Схема 1 . Структурные формулы поли-N-винилформамидa и его сополимера с N-винилимидазолом.

Поли-N-винилформамид и сополимер ВФ-ВИ получали радикальной полимеризацией в диоксане с применением в качестве инициатора азодиизобутиронитрила (1 мас. %) в течение 8 ч при 65°С. Концентрация продуктов полимеризации составляла в растворе 15 мас. %. Сополимер ВФ-ВИ с содержанием звеньев ВФ 0.93 мол. доли синтезировали при молярном соотношении мономеров 9 : 1. Сополимеры характеризовали величиной характеристической вязкости η при 20°С в этиловом спирте. Значение η синтезированного ПВФ составляло 0.45 г/дл, сополимера ВФ-ВИ – 0.28 г/дл [8, 14, 15].

Неограниченное смешивание полимера с водой при температурах ниже температуры фазового разделения возможно только благодаря гидрофобному взаимодействию, которое стабилизирует структуру воды и делает возможным образование однофазного раствора. Полимер способен растворяться в кетонах и ненасыщенных углеводородах.

Вследствие частичной или полной растворимости гидрофильных растворителей в воде обязательным условием экстракции является насыщение водного раствора электролитом, понижающим растворимость распределяемого вещества в воде и обеспечивающим расслаивание системы. Жидкостная двухфазная система получена на основе водного раствора полиэлектролита и высаливателя. При этом одна из фаз насыщается полимером, вторая – солью. Высаливающее действие электролитов по отношению к органическим соединениям объясняется уменьшением количества несвязанной воды в водном растворе. Высаливатель способствует обмену молекул воды из ближайшего окружения экстрагируемого иона на молекулы органического растворителя [7–10, 16]. Применение солей Li+, Na+, K+ и ${\text{NH}}_{{\text{4}}}^{ + }$ в качестве высаливателей обусловлено их высокой растворимостью в воде. С повышением растворимости соли возрастает влияние конкурирующих ионов, что приводит к уменьшению гидратации распределяемого вещества и усилению высаливающего действия.

С целью выделения самостоятельной органической фазы при экстракции аминокислот применяли высаливатели – насыщенные растворы хлорида или сульфата аммония. Экстрагировали на вибросмесителе в течение 10 мин при 20 ± 1°С. Для установления межфазного равновесия и полного расслаивания системы экстракционную систему центрифугировали при 10 000 об./мин в течение 15 мин. Измеряли соотношение равновесных объемов водной (Vв) и органической (Vо) фаз (r = Vв/Vo). Водно-солевую фазу отделяли от органической и анализировали методом капиллярного электрофореза.

В основе капиллярного электрофореза лежат электромиграция ионов и других заряженных частиц и электроосмос. Эти явления возникают в растворах при помещении их в электрическое поле, преимущественно высокого напряжения. Если раствор находится в тонком капилляре, например, в кварцевом, то электрическое поле, наложенное вдоль капилляра, вызывает в нем движение заряженных частиц и пассивный поток жидкости, в результате чего проба разделяется на индивидуальные компоненты, так как параметры электромиграции специфичны для каждого сорта заряженных частиц. В то же время диффузионные, сорбционные, конвекционные, гравитационные и т.п. возмущающие факторы в капилляре существенно ослаблены, благодаря чему достигаются рекордные эффективности разделений [17–20].

При определении содержаний аминокислот после экстракции в качестве стандартных образцов применяли индивидуальные вещества фирмы “Fluka Chemie GmbH” (Германия). Готовили раствор препарата в дистиллированной воде, к полученному раствору добавляли 7.5 г высаливателя (хлорид аммония) и при тщательном перемешивании доводили раствор до метки (100 мл) дистиллированной водой до расслаивания системы.

Электрофоретический анализ концентрата. В сухую пробирку типа Эппендорф помещали 0.5–1.0 мл экстракта, центрифугировали в течение 5 мин при 5000 об./мин и анализировали при следующих условиях: ввод пробы при давлении 30 мбар в течение 5 с, длина волны 254 нм, напряжение +25 кВ, 20°С, время ввода пробы 7 мин, фоновый электролит – смесь растворов додецилсульфата натрия и тетрабората натрия. Концентрацию додецилсульфата натрия в составе фонового электролита варьировали от 10 до 20 мг/мл, электрофоретическое разделение осуществляли в мицеллярном режиме. Регистрировали электрофореграммы аминокислот, проверяли правильность автоматической разметки пиков, идентифицировали компоненты.

Для разработки методики электрофоретического определения пролина, метионина и гистидина после экстракции подбирали оптимальный состав буферного раствора, тип и концентрацию мицеллообразователя, влияющие на разделяющую способность буферного раствора. Для устранения мешающего эффекта матрицы при анализе реальных проб следует применять программируемое переключение длин волн в ходе анализа.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Водорастворимые полимеры – производные винилформамида нашли применение для извлечения и определения соединений разных классов [8, 15]. Ранее нами получены экстракционные характеристики некоторых аминокислот и моноамидов кислот при извлечении гомо- и сополимерами N-винилформамида [7, 21].

В настоящей работе изучено межфазное распределение гистидина, метионина и пролина в экстракционных системах на основе поли-N-винилформамида при использовании различных соотношений объемов равновесных водной и органической фаз, концентраций полимера и высаливателей (табл. 1). Рассчитаны коэффициенты распределения (D) и степени извлечения (R) аналитов [5, 9, 10]. Установлено, что наибольшая степень извлечения аминокислот достигается при использовании в качестве высаливателя сульфата аммония, эффективность действия которого зависит как от природы электролита, так и от свойств распределяемого вещества. Соли влияют на диэлектрическую проницаемость среды, ионную силу раствора, повышают количественные характеристики экстракции (коэффициенты распределения и концентрирования, степени извлечения).

Таблица 1.  

Экстракционные характеристики аминокислот в системах с поли-N-винилформамидом и высаливателями (NH4)2SO4 и NH4Cl (Mη = 25000, n = 5, Р = 0.95)

Концентрация аминокислоты, М r (NH4)2SO4 NH4Cl
D R, % D R, %
Гистидин
1.0 × 10–4 10 : 1 68.7 ± 0.4 87.3 28.5 ± 0.2 74.1
1.5 × 10–4 70.2 ± 0.3 87.5 31.3 ± 0.2 75.8
2.0 × 10–4 73.4 ± 0.4 88.0 36.2 ± 0.3 78.4
2.2 × 10–4 10 : 2 82.5 ± 0.5 94.3 15.3 ± 0.1 79.2
2.5 × 10–4 85.9 ± 0.5 94.5 16.8 ± 0.1 80.1
3.0 × 10–4 81.4 ± 0.4 94.2 15.9 ± 0.2 79.8
3.2 × 10–4 10 : 3 27.8 ± 0.3 87.4 11.3 ± 0.1 73.8
3.5 × 10–4 34.1 ± 0.4 89.5 12.7 ± 0.1 76.1
4.0 × 10–4 35.5 ± 0.2 89.8 10.2 ± 0.2 71.8
Метионин
1.2 × 10–4 10 : 1 37.7 ± 0.2 79.0 18.2 ±0.2 66.9
1.8 × 10–4 40.5 ± 0.3 80.2 22.3 ± 0.3 70.8
2.0 × 10–4 39.5 ± 0.3 79.8 26.4 ± 0.3 71.9
2.2 × 10–4 10 : 2 90.5 ± 0.7 95.1 14.1 ± 0.1 89.6
2.5 × 10–4 84.6 ± 0.6 94.4 14.8 ± 0.1 74.7
2.8 × 10–4 83.5 ±0.5 93.2 15.5 ± 0.2 75.6
3.0 × 10–4 10 : 3 19.4 ± 0.1 86.6 10.3 ± 0.1 72.0
3.2 × 10–4 24.1 ± 0.1 85.7 11.7 ± 0.1 74.5
3.8 × 10–4 25.8 ± 0.2 86.6 11.2 ± 0.1 73.6
Пролин
2.0 × 10–4 10 : 1 32.5 ± 0.3 76.5 15.3 ± 0.2 60.5
2.5 × 10–4 37.3 ± 0.3 78.8 16.1 ± 0.1 61.7
3.0 × 10–4 40.1 ± 0.5 80.1 15.5 ± 0.1 60.8
3.5 × 10–4 10 : 2 59.6 ± 0.5 85.6 12.8 ± 0.1 71.9
4.0 × 10–4 62.2 ± 0.6 92.5 13.5 ± 0.2 72.9
4.5 × 10–4 65.4 ± 0.4 92.7 9.6 ± 0.1 65.8
5.0 × 10–4 10 : 4 57.8 ± 0.4 93.5 10.7 ± 0.2 72.7
5.5 × 10–4 55.8 ± 0.5 93.3 10.2 ± 0.1 71.8
6.0 × 10–4 50.7 ± 0.4 92.7 11.0 ± 0.2 73.3

* Здесь и далее жирным шрифтом выделены наиболее эффективные системы.

При соотношении объемов фаз r = 10 : 2 и концентрации аминокислот в диапазоне 2.2 × 10–4–2.5 × 10–4 М степень однократного извлечения гистидина и метионина достигает 94−95%. Пролин извлекается более эффективно при r = 10 : 4 и концентрации 5.0 × 10–4 М. Дальнейшее повышение концентрации аминокислот не сопровождается увеличением их степени извлечения, так как в водном растворе полимера образуются ассоциаты, при этом освобождается связанная вода, которая переходит в равновесную водно-солевую фазу [22].

С целью повышения степени извлечения аминокислот в качестве экстрагента применяли сополимер ВФ-ВИ в молярном соотношении 9 : 1 (табл. 2). При тех же концентрациях аминокислот и соотношении объемов фаз, а также при использовании в качестве высаливателя сульфата аммония степень извлечения аминокислот достигает 96−98%.

Таблица 2.  

Экстракционные характеристики аминокислот в системах N-винилформамид−N-винилимидазол (высаливатель (NH4)2SO4, n = 5, Р = 0.95)

Концентрация
аминокислоты, М 		r D R, %
Гистидин
1.0 × 10–4 10 : 1 84.7 ± 0.2 89.4
1.5 × 10–4 81.2 ± 0.2 89.0
2.0 × 10–4 83.9 ± 0.1 89.3
2.2 × 10–4 10 : 2 89.5 ± 0.2 89.9
2.5 × 10–4 102.9 ± 0.8 98.5
3.0 × 10–4 95.5 ± 0.4 90.5
3.2 × 10–4 10 : 3 37.8 ± 0.1 90.4
3.5 × 10–4 44.3 ± 0.3 91.7
4.0 × 10–4 45.5 ± 0.2 91.9
Метионин
1.2 × 10–4 10 : 1 54.7 ± 0.4 84.5
1.8 × 10–4 61.2 ± 0.5 85.6
2.0 × 10–4 65.4 ± 0.4 86.7
2.2 × 10–4 10 : 2 67.5 ± 0.6 92.1
2.5 × 10–4 63.1 ± 0.5 91.3
2.8 × 10–4 65.6 ± 0.4 92.8
3.0 × 10–4 10 : 3 97.7 ± 0.7 97.1
3.2 × 10–4 95.6 ± 0.6 96.9
3.8 × 10–4 96.4 ± 0.7 97.0
Пролин
2.0 × 10–4 10 : 1 22.4 ± 0.1 69.1
2.5 × 10–4 27.6 ± 0.2 73.4
3.0 × 10–4 32.2 ± 0.1 76.3
3.5 × 10–4 10 : 2 49.5 ± 0.3 90.8
4.0 × 10–4 52.6 ± 0.1 91.3
4.5 × 10–4 55.1 ± 0.2 91.7
5.0 × 10–4 10 : 4 67.3 ± 0.4 95.7
5.5 × 10–4 75.4 ± 0.5 96.2
6.0 × 10–4 68.7 ± 0.5 95.8

Введение в систему компонента со звеньями N‑винилимидазола приводит к образованию внутримолекулярных связей между ОН-группами аминокислот и “пиридиновыми” атомами азота имидазольного цикла, что способствует более сильному сжатию макромолекул и отражается на результатах экстракции [23].

Известно [23, 24], что полимеры на основе N-виниламидов, содержащие поляризованную группу >C=O, могут взаимодействовать с протонсодержащими соединениями, в том числе с группами –COOH. Под влиянием полярной группы >C=O макроцепи и воды образуются цепочечные ассоциаты. При этом возможно взаимодействие молекул воды как с соединениями с группами –COOH (доноры протонов), так и с веществами, имеющими группу >C=O (акцепторы протонов). Таким образом образуется сетка из водородных связей, что отражается на результатах экстракции.

Аминокислоты после их экстракции из водно-солевых растворов определяли методом капиллярного электрофореза (рис. 1).

Рис. 1.

Электрофореграммы гистидина (а), метионина (б) и пролина (в).

Данные по экстракции индивидуальных аминокислот позволили предположить, что применение гомо- и сополимеров N-винилформамида эффективно также для экстракционного разделения смеси этих аминокислот [22]. Количественные характеристики экстракции смеси гистидина и метионина в системах с ПВФ и ВФ-ВИ (высаливатель (NH4)2SO4) приведены в табл. 3.

Таблица 3.  

Количественные характеристики экстракции смеси аминокислот

Концентрации аминокислот в смеси, М r D R, %
гистидин метионин гистидин метионин гистидин метионин
ПВФ
2.2 × 10–4 2.2 × 10–4 10 : 1 34.2 ± 0.2 16.1 ± 0.1 77.4 61.7
2.5 × 10–4 2.5 × 10–4 43.2 ± 0.3 23.4 ± 0.2 81.2 70.1
3.0 × 10–4 2.8 × 10–4 54.5 ± 0.4 32.8 ± 0.2 84.5 76.6
2.2 × 10–4 2.2 × 10–4 10 : 2 82.5 ± 0.5 90.5 ± 0.7 94.3 95.1
2.5 × 10–4 2.5 × 10–4 85.9 ± 0.5 84.6 ± 0.6 94.5 94.4
3.0 × 10–4 2.8 × 10–4 81.4 ± 0.4 83.5 ± 0.5 94.2 93.2
ВФ-ВИ
2.2 × 10–4 2.2 × 10–4 10 : 1 21.3 ± 0.1 29.1 ± 0.2 68.1 74.4
2.5 × 10–4 2.5 × 10–4 25.7 ± 0.2 33.5 ± 0.3 71.9 77.1
3.0 × 10–4 2.8 × 10–4 35.4 ± 0.2 45.8 ± 0.4 77.8 82.1
2.2 × 10–4 2.2 × 10–4 10 : 2 89.5 ± 0.2 90.5 ± 0.5 89.9 94.8
2.5 × 10–4 2.5 × 10–4 102.9 ± 0.8 113.5 ± 0.8 98.5 98.9
3.0 × 10–4 2.8 × 10–4 95.5 ± 0.4 87.3 ± 0.4 90.5 82.4

Готовили смеси аминокислот с примерно одинаковыми концентрациями компонентов. Так, при концентрации аминокислот в смеси 2.5 × 10–4 М и соотношении объемов равновесных фаз 10 : 2 достигается максимальное извлечение (около 99%) при использовании в качестве экстрагента сополимера ВФ-ВИ. Лучший результат для систем на основе ПВФ зафиксирован при концентрациях 2.2 × 10–4 М: степень извлечения аминокислот составляет 94−95%.

Экстракционно-электрофоретическое определение аминокислот в фармацевтических препаратах “Гистидин”, “Пролин” и “Метионин” разных производителей с применением ПВФ в качестве экстрагента позволило установить, что заявленное содержание гистидина и пролина (500 и 25 мг соответственно) практически полностью соответствует найденному, а содержание метионина (250 мг) в отдельных случаях занижено.

* * *

Таким образом, рассчитаны экстракционные характеристики гистидина, метионина и пролина после их извлечения из водно-солевых растворов. Установлены параметры наиболее эффективной экстракции: концентрации аминокислот, тип высаливателя, соотношение объемов водной и органической фаз. Разработаны методики извлечения и раздельного электрофоретического определения аминокислот, в том числе в их смесях и фармацевтических препаратах.

Список литературы

  1. Selemenev V.F., Chikin G.A., Khohlov V.Yu. Interionic and intermolecular interactions in ion-exchange and sorption systems involving physiologically active substances // Solvent Extr. Ion Exch. 2000. № 1. P. 615.

  2. Kenji Imura, Akira Okada. Amino acid metabolism in pediatric patients // Nutrition. 1998. V. 4. № 1. P. 143.

  3. Barret G.C. Chemistry and Biochemistry of the Aminoacids. N.Y.: VCH, 1985. 347 p.

  4. Turner E.H., Loftis J.M., Blackwell A.D. Serotonin a la carte: Supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan // Pharmacol. Ther. 2006. V. 109. № 3. P. 325. https://doi.org/10.1016/j.pharmthera.2005.06.004

  5. Шкинев В.М., Мокшина Н.Я., Хохлов В.Ю., Спиваков Б.Я. Экстракция биологически активных веществ в двухфазных водных системах на основе поли-N-винилпирролидона // Доклады АН. 2013. Т. 448. № 4. С. 427. (Shkinev V.M., Mokshina N.Ya., Khokhlov V.Yu., Spivakov B.Ya. Extraction of biologically active substances in two-phase aqueous systems based on poly-N-vinylpyrrolidone // Doklady Chemistry. 2013. V. 448. № 2. Р. 49. https://doi.org/10.1134/S0012500813020055)https://doi.org/10.7868/S0869565213040166

  6. Paiva A.P. Solvent extraction associated with activation analysis: A helpful tool // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2004. V. 319. № 1. P. 135.

  7. Коренман Я.И., Зыков А.В., Мокшина Н.Я., Быковский Д.В., Шаталов Г.В. Закономерности экстракции витаминов группы В синтетическими водорастворимыми полимерами // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 11. С. 2142. (Korenman Ya.I., Zykov A.V., Mokshina N.Ya., Bykovskiy D.V., Shatalov G.V. Regularities of the extraction of b vitamins, synthetic water-soluble polymers // Russ. J. Phys. Chem. 2011. V. 85. № 11. P. 2000.)https://doi.org/10.1134/S0036024411110185

  8. Mokshina N.Ya., Bykovskiy D.V., Pakhomova O.A., Shatalov G.V. Application of water-soluble polymers for extraction separation of amino acids of various structures // Am. J. Appl. Sci. 2015. № 12. P. 1032. https://doi.org/10.3844/ajassp.2015.1032.1041

  9. Мокшина Н.Я., Пахомова О.А., Шаталов Г.В., Косинова И.И. Межфазное распределение некоторых аминокислот в экстракционных системах на основе сополимеров N-винилформамида // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62. № 1. С. 4. (Mokshina N.Ya., Pakhomova O.A., Shatalov G.V., Kosinova I.I. Interphase distribution of some amino acids in extraction systems based on N-vinylformamide copolymers // Izv.Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. V. 62. № 1. P. 4.)https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196201.5763

  10. Мокшина Н.Я., Пахомова О.А., Шаталов Г.В., Лавлинская М.С. Экстракционно-электрофоретическое определение ванилина в водных растворах и энергетических напитках с применением полимеров на основе N-винилформамида // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. № 8. С. 13. (Mokshina N.Ya., Pakhomova O.A., Shatalov G.V., Lavlinskaya M.S. Extraction-electrophoretic determination of vanillin in aqueous solutions and the energy drinks with the use of polymers on the basis of the N-vinylformamide // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2017. V. 60. № 8. Р. 13.)https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196201.5763

  11. Molochnikova N.P., Shkinev V.M., Myasoedov B.F. Two-phase aqueous systems based on poly(ethylene glycol) (PEG) for extraction separation of actinides in various media // Solv. Extr. Ion Exch. 1992. V. 10. № 4. P. 697.

  12. Шаталов Г.В., Лавлинская М.С., Пахомова О.А., Мокшина Н.Я., Кузнецов В.А. Сополимеры N-винилкапролактама с 1-винил- и 1-метакрилоил-3,5-диметилпиразолом в качестве сорбентов незаменимых α-аминокислот в жидко- и твердофазной экстракции // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89. № 1. С. 112. (Shatalov G.V., Luvlinskaya M.S., Kuznetsov V.A., Pakhomova O.A., Mokshina N.Ya. Copolymers of N-vinylcaprolactam with 1-vinyl- and 1-metakilol-3,5-dimethylpyrazole as sorbents essential α-amino acids in liquid- and solid-phase extraction // Russ. J. Appl. Chem. 2016. V. 89. № 1. P. 140.)https://doi.org/10.1134/S1070427216010225

  13. Панарин Е.Ф., Лавров Н.А., Соловский М.В., Шальнова Л.И. Полимеры – носители биологически активных веществ. СПб: Профессия, 2014. 304 с.

  14. Kuznetsov V.A., Lavlinskaya M.S., Ostankova I.V., Shatalov G.V., Shikhaliev Kh.S., Ryzhkova E.A. Synthesis of N-vinylformamide and 1-vinyl-(1-methacryloyl)-3,5-dimethylpyrazole copolymers and their extraction ability in relation to histidine in water-salt media // Polymer Bulletin. 2018. V. 75. № 3. P. 1237. https://doi.org/10.1007/s00289-017-2091-2

  15. Sreedhar I., Jain G., Srinivas P., Reddy K.S.K. Polymer induced turbulent drag reduction using pressure and gravity-driven methods // Korean J. Chem. Eng. 2014. № 31. P. 568.

  16. Коренман Я.И., Чибисова Т.В., Пахомова О.А. Коэффициенты распределения новокаина в системах алифатический спирт (С3–С9)–сольвотропный реагент–высаливатель–вода // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 7. С. 1239. (Korenman Yа.I., Chibisova T.V., Pakhomova O.A. Distribution coefficients for novocaine in aliphatic alcohol (С3-С9)-solvotropic reagent-salting-out reagent-water systems // Russ. J. Phys. Chem. 2013. № 7. Р. 1218. https://doi.org/10.1134/S0036024413070170)https://doi.org/10.7868/S0044453713070182

  17. Acunha T., Ibáñez C., Garcia-Canas V., Simo C., Cifuentes A. Recent advances in the application of capillary electromigration methods for food analysis and Foodomics // J. Electrophor. 2016. V. 37. № 1. P. 111. https://doi.org/10.1002/elps.201500291

  18. Карцова Л.А., Бессонова Е.А. Методы концентрирования в капиллярном электрофорезе // Журн. аналит. химии. 2009. Т. 64. № 4. С. 340. (Kartsova L.A., Bessonova E.А. Preconcentration techniques in capillary electrophoresis // J. Analyt. Chem. 2009. V. 64. № 4. P. 326.)https://doi.org/10.1134/S1061934809040029

  19. Poboży E., Czarkowska W., Trojanowicz M. Determination of amino acids in saliva using capillary electrophoresis with fluorimetric detection // J. Biochem. Biophys. Methods. 2006. V. 67. № 1. P. 37.

  20. Prata C., Bonnafous P., Fraysse N., Treilhou M., Poinsot V., Couderc F. Recent advances in amino acids analysis by capillary electrophoresis // Electrophoresis. 2001. V. 22. P. 4129.

  21. Быковский Д.В., Мокшина Н.Я., Кузнецов В.А., Пояркова Т.Н., Шаталов Г.В. Экстракция метионина в двухфазных водно-солевых системах с циклическими поли-N-виниламидами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2014. Т. 57. № 7. С. 73. (Bykovskiy D.V., Shatalov G.V., Mokshina N.Ya., Kuznetsov V.A., Poyarkova T.N. Extraction of methionine in two-phase water-salt systems with cyclic poly-N-vinylamid // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2014. Т. 57. № 7. Р. 73.)

  22. Мокшина Н.Я., Быковский Д.В., Пахомова О.А., Шаталов Г.В. Разделение бинарных смесей гистидина, пролина и метионина в экстракционных системах на основе водорастворимых полимеров винилового ряда // Журн. аналит. химии. 2016. Т. 71. № 2. С. 208. (Mokshina N.Ya., Bykovskiy D.V., Shatalov G.V., Pakhomova O.A. Separation of binary mixtures of histidine, рroline and methionine in the extraction systems based on water-soluble polymers of the vinyl series // J. Analyt. Chem. 2016. V. 71. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1134/S1061934816020106https://doi.org/10.7868/S0044450216020110

  23. Нестерова Н.А., Гаврилова И.И., Панарин Е.Ф. Радикальная сополимеризация N-винилформамида с ненасыщенными карбоновыми кислотами // Журн. прикл. химии. 2009. Т. 82. № 4. С. 624. (Nesterova N.A., Gavrilova I.I., Panarin E.F. Radical copolymerization of N-vinylformamide with unsaturated carboxylic acids // Russ. J. Appl. Chem. 2009. V. 82. № 4. P. 618.)https://doi.org/10.1134/S1070427209040168

  24. Шевченко Н.Н., Панкова Г.А., Евсеева Т.Г., Шабсельс Б.М., Байгильдин В.А., Меньшикова А.Ю. Особенности эмульсионной сополимеризации стирола с N-винилформамидом и диметакрилатом этиленгликоля и характеристики образующихся частиц // Высокомолекулярные соединения. 2014. Т. 56. № 2. С. 144. (Shevchenko N.N., Pankova G.A., Evseeva T.G., Shabsel’S B.M., Baigil’Din V.A., Men’Shikova A.Y. Copolymerization of styrene with N-vinylformamide and ethylene glycol dimethacrylate and characteristics of the formed particles // Polym. Sci. Series В. 2014. V. 56. № 2. P. 132.)https://doi.org/10.1134/S1560090414020146

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал аналитической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал