1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал аналитической химии
  4. T. 78, № 6, 2023

Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 6, стр. 507-519

Сорбенты на основе полистирол–дивинилбензола с привитым гидрофилизованным полиэтиленимином для ионной и гидрофильной хроматографии

А. В. Горбовская a, Е. К. Попкова a, А. С. Ужель a, *, О. А. Шпигун a, А. В. Затираха a

a Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
119991 Москва, Ленинские горы, 1, стр. 3, Россия

* E-mail: anna_uzhel@mail.ru

Поступила в редакцию 15.11.2022
После доработки 29.12.2022
Принята к публикации 29.12.2022

Аннотация

С целью расширения области применения анионообменников на основе сополимера стирола и дивинилбензола с привитым полиэтиленимином, кватернизованным глицидолом, осуществлено варьирование условий их синтеза: количества добавленного глицидола, температуры и продолжительности синтеза. Исследовано влияние данных факторов на емкость, селективность и эффективность сорбентов в режиме ионной хроматографии с подавлением, кроме того, неподвижные фазы изучены в режиме гидрофильной хроматографии с помощью теста Танака. Показано, что исследуемые условия синтеза позволяют управлять емкостью и селективностью анионообменников, при этом их гидрофильность меняется незначительно. Впервые изучено поведение оксоанионов на ковалентно привитых сорбентах в режиме ионной хроматографии, а также продемонстрирована применимость фаз с кватернизованным полиэтиленимином в режиме гидрофильной хроматографии для разделения сахаров, аминокислот, водорастворимых витаминов, нуклеозидов и азотистых оснований.

Ключевые слова: ионная хроматография, сорбенты с привитым полимером, гидрофилизация, глицидол, гидрофильная хроматография.

Список литературы

  1. Weiss J. Handbook of Ion Chromatography. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2016. 1576 p. https://doi.org/10.1002/9783527651610

  2. Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Preparation and chromatographic performance of polymer-based anion exchangers for ion chromatography: A review // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 904. P. 33. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.11.012

  3. Pohl C. Stationary phases and suppressors in ion chromatography, 1975–2000 / Ion Chromatography: Instrumentation, Techniques and Applications. Academic Press, 2021. Ch. 2. P. 15. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813075-9.00005-4

  4. Pohl C. Stationary phases in ion chromatography / Ion Chromatography: Instrumentation, Techniques and Applications. Academic Press, 2021. Ch. 3. P. 43. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813075-9.00006-6

  5. Liu X., Wang Y., Cong H., Shen Y., Yu B. A review of the design of packing materials for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2021. V. 1653. Article 462313. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2021.462313

  6. Uzhel A.S., Borodina A.N., Gorbovskaya A.V., Shpigun O.A., Zatirakha A.V. Determination of full organic acid profiles in fruit juices and alcoholic beverages using novel chemically derivatized hyperbranched anion exchanger // J. Food Compos. Anal. 2021. V. 95. Article 103674. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2020.103674

  7. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Quantification of inorganic anions and organic acids in apple and orange juices using novel covalently-bonded hyperbranched anion exchanger with improved selectivity // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1567. P. 130. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2018.06.065

  8. Liu J., Wang Y., Cheng H., Wang N., Wu S., Zhang P., Zhu Y. High-capacity anion exchangers based on poly (glycidylmethacrylate-divinylbenzene) microspheres for ion chromatography // Talanta. 2016. V. 159. P. 272. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2016.06.034

  9. Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Pirogov A.V., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Preparation and characterisation of anion exchangers with dihydroxy-containing alkyl substitutes in the quaternary ammonium functional groups // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1323. P. 104. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.11.013

  10. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Anion exchangers with branched functional ion exchange layers of different hydrophilicity for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1408. P. 78. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2015.06.039

  11. Щукина О.И., Затираха А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Использование эпихлоргидрина для одновременного повышения гидрофильности и пространственного удаления функциональных групп анионообменников для ионной хроматографии // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2014. Т. 55. С. 219. (Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Using of epichlorohydrin for simultaneous increase of functional groups hydrophilicity and their spatial moving away from the matrix of anion exchangers for ion chromatography // Moscow Univ. Chem. Bull. 2014. V. 69. P. 168.)

  12. Затираха А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Синтез новых полимерных анионообменников с использованием реакции нитрования // Сорбционные и хроматографические процессы. 2011. Т. 11. С. 473.

  13. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Novel anion exchangers with spatially distant trimethylammonium groups in linear and branched hydrophilic functional layers // Chromatographia. 2015. V. 78. P. 147. https://doi.org/10.1007/s10337-014-2831-5

  14. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Shchukina O.I., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Covalently-bonded hyperbranched poly(styrene-divinylbenzene)-based anion exchangers for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1470. P. 97. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.10.009

  15. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smirnov K.N., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Anion exchangers with negatively charged functionalities in hyperbranched ion-exchange layers for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1482. P. 57. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.12.066

  16. Zhang K., Lou C., Zhu Y., Zhi M., Zeng X., Shou D. Covalently grafted anion exchangers with linear epoxy-amine functionalities for high-performance ion chromatography // Talanta. 2019. V. 194. P. 485. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.10.062

  17. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Uzhel A.S., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Novel polymer-based anion-exchangers with covalently-bonded functional layers of quaternized polyethyleneimine for ion chromatography // Anal. Chim. Acta. 2017. V. 964. P. 187. https://doi.org/10.1016/j.aca.2017.01.062

  18. Yang Z., Li Z., Zhang F., Yang B., Zhang S. A novel hydrophilic polymer-based anion exchanger grafted by quaternized polyethyleneimine for ion chromatography // Talanta. 2019. V. 197. P. 199. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2019.01.024

  19. Wilms D., Stiriba S.-E., Frey H. Hyperbranched polyglycerols: From the controlled synthesis of biocompatible polyether polyols to multipurpose applications // Acc. Chem. Res. 2010. V. 43. P. 129. https://doi.org/10.1021/ar900158p

  20. Ardila-Suárez C., Rojas-Avellaneda D., Ramirez-Caballero G.E. Effect of temperature and catalyst concentration on polyglycerol during synthesis // Int. J. Polym. Sci. 2015. P. 1. https://doi.org/10.1155/2015/910249

  21. Geng H., Jing J., Zhang F.F., Zhang, F., Yang, B. (2020). A polar stationary phase obtained by surface-initiated polymerization of hyperbranched polyglycerol onto silica // Talanta. V. 209. Article 120525. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2019.120525

  22. Li H., Zhang X., Zhang L., Cang H., Kong F., Fan D., Wang W. Hyperbranched polyglycerol functionalized silica stationary phase for hydrophilic interaction liquid chromatography // Anal. Sci. 2018. V. 34. P. 433. https://doi.org/10.2116/analsci.17P486

  23. Geng H., Wang Z., Zhang F.F., Li Z., Yang B. A hyperbranched polyglycerol-functionalized polymer polar stationary phase // J. Chromatogr. A. 2022. V. 1670. Article 462946. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2022.462946

  24. Pohl C.A. Novel method for manipulation of anion-exchange selectivity by derivatizing hydroxyl groups in the proximity of quaternary nitrogen ion-exchange sites with glycidol // Talanta. 2018. V. 177. P. 18. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2017.09.042

  25. Popov A.S., Spiridonov K.A., Uzhel A.S., Smolenkov A.D., Chernobrovkina A.V., Zatirakha, A.V. Prospects of using hyperbranched stationary phase based on poly(styrene-divinylbenzene) in mixed-mode chromatography // J. Chromatogr. A. 2021. V. 1642. Article 462010. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2021.462010

  26. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part II: Effect of mono- and dicarboxylic amino acids in the internal part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1596. P. 117. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.03.006

  27. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part I: Influence of primary amine substituents in the internal part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1589. P. 65. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2018.12.052

  28. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part III: Effect of diamine structure in the external part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1602. P. 310. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.05.052

  29. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part IV: General algorithm based on the variation of external part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1634. Article 461648. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461648

  30. Kawachi Y., Ikegami T., Takubo H., Ikegami Y., Miyamoto M., Tanaka N. Chromatographic characterization of hydrophilic interaction liquid chromatography stationary phases: Hydrophilicity, charge effects, structural selectivity, and separation efficiency // J. Chroma-togr. A. 2011. V. 1218. P. 5903. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.06.048

  31. Chen J., Peng H., Zhang Z., Zhang Z., Ni R., Chen Y., Chen P., Peng J. Facile fabrication of silica@covalent organic polymers core-shell composites as the mixed-mode stationary phase for hydrophilic interaction/reversed-phase/ion-exchange chromatography // Talanta. 2021. V. 233. Article 122524. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2021.122524

  32. Liang C., Lucy C.A. Characterization of ion chromatography columns based on hydrophobicity and hydroxide eluent strength // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 8154. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.10.065

  33. Nesterenko P.N., Nesterenko E.P. Hydrophobicity of polymer based anion-exchange columns for ion chromatography // Heliyon. 2021. V. 7. Article e07290. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2021.e07290

  34. Pohl C., Saini C. New developments in the preparation of anion exchange media based on hyperbranched condensation polymers // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1213. P. 37. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2008.10.072

  35. Pohl C.A., Stillian J.R., Jackson P.E. Factors controlling ion-exchange selectivity in suppressed ion chromatography // J. Chromatogr. A. 1997. V. 789. P. 29. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(97)00705-X

  36. Pohl C.A., Srinivasan K. Electrostatically attached highly branched anion-exchange phases derived from diamines and diepoxides // Talanta. 2018. V. 184. P. 338. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.02.106

  37. Коваленко И.В. Влияние структуры спейсера и цвиттер-иона на свойства новых цвиттер-ионных сорбентов для гидрофильной хроматографии / Материалы международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых “Ломоносов-2021”, секция “Химия”. Москва. МГУ им. М.В. Ломоносова. 12–23 апреля, 2021. С. 42.

  38. Чикурова Н.Ю., Шемякина А.О., Брыскина Д.Э., Нуриев В.Н., Комаров А.А., Статкус М.А., Ставрианиди А.Н., Чернобровкина А.В. Новый сорбент для гидрофильной хроматографии на основе силикагеля, модифицированного по реакции Уги // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. С. 832. https://doi.org/10.31857/s0044450221090036 (Chikurova N.Yu., Shemyakina A.O., Bryskina D.E., Nuriev V.N., Komarov A.A., Statkus M.A., Stavrianidi A.N., Chernobrovkina A.V. A Novel adsorbent for hydrophilic chromatography based on silica modified by the Ugi reaction // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. P. 1083.)

  39. Fan F., Wang L., Li Y., Wang X., Lu X., Guo Y. A novel process for the preparation of Cys-Si-NIPAM as a stationary phase of hydrophilic interaction liquid chromatography (HILIC) // Talanta. 2020. V. 218. Article 121154. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2020.121154

  40. Chikurova N.Yu., Shemiakina A.O., Shpigun O.A., Chernobrovkina A.V. Multicomponent Ugi reaction as a tool for fast and easy preparation of stationary phases for hydrophilic interaction liquid chromatography. Part I: The influence of attachment and spacing of the functional ligand obtained via the Ugi reaction // J. Chromatogr. A. 2022. V. 1666. Article 462804. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2022.462804

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал аналитической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал