1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал физической химии
  4. T. 93, № 4, 2019

Журнал физической химии, 2019, T. 93, № 4, стр. 558-564

Ступенчатый механизм реакции рений(V)порфирина с пиридином и химическое строение донорно-акцепторного комплекса

Н. Г. Бичан a, Е. Н. Овченкова a, Т. Н. Ломова a, *

a Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук
Иваново, Россия

* E-mail: tnl@isc-ras.ru

Поступила в редакцию 19.07.2018

Полный текст (PDF)

Аннотация

Методами химической термодинамики и УФ-, видимой, ИК-, 1H ЯМР- и масс-спектрометрии изучена сложная реакция (5,15-бис(4'-метоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетраэтилпорфинато)(оксо)(хлоро)рения(V) (O=Re(Cl)P) с пиридином (Py) и химическое строение продукта. Установлена природа, стехиометрия и определены количественные параметры двухсторонних ступенчатых реакций в ходе сложной реакции. На первой стадии имеет место обратимое замещение иона Cl‒ молекулой пиридина с константой K1, равной (4.7 ± 1.1) × 102 л/моль с образованием катионного комплексного соединения [O=Re(Py)P]+Cl–, на второй – обратимое присоединение двух молекул пиридина ([O=Re(Py)3P]+Cl–) с константой K2 = (0.10 ± 0.03) л2/моль2. Изученная реакция является модельной по отношению к процессам в самособирающихся системах на основе металлопорфиринов и пиридильных производных наноформ углерода для формирования активных слоев с фотоиндуцированным разделением зарядов в гибридных солнечных элементах.

Ключевые слова: замещенный рений(V)порфирин, пиридин, донорно-акцепторная система, термодинамика образования, химическое строение, спектральные свойства

Металлоорганические соединения со связями M–O и M–N привлекают широкое внимание как активные промежуточные соединения в биологически важных реакциях [1, 2] и успешно используются в качестве эффективных катализаторов во многих промышленных процессах [3, 4]. Высокое окислительное состояние металла в катализаторе позволяет проводить реакцию в условиях “открытых колб”, без необходимости строгого исключения воздуха и влаги [5]. Богатая координационная химия рения используется в дизайне радиофармацевтических препаратов [6–8], поскольку его изотопы 186Re и 188Re испускают излучение. Рений также широко используется в качестве нерадиоактивной модели технеция, которая находит применение в ядерной медицине [9].

В литературе описывается синтез, свойства и применение соединений рения с карбенами [10], гетероциклическими молекулами [5, 11, 12], каликсаренами [6], порфиринами [10, 13–15]. Разнообразные возможности модификации соединений рения делают их перспективными платформами для формирования на их основе супрамолекулярных [16, 17], µ-оксодимерных систем и комплексов с координированным по пероксо-типу молекулярным кислородом [15, 16, 18]. Возможность вариации аксиальных групп в экваториальных макроциклических комплексах рения делает их перспективными в сенсорике [19], катализе [13] и фотодинамической терапии, где соединения рения уже были испытаны и зарекомендовали себя [20, 21]. Замещение и присоединение различных групп по аксиальной оси высокозарядных оксопорфириновых комплексов рения существенно влияет на их основные спектральные характеристики, устойчивость по связям Re–N [22], способность образовывать π-катион радикальные формы, взаимодействовать с молекулярным кислородом [10, 15]. Дальнейшее развитие указанных областей химии рения требует изучения физической химии его соединений, в частности реакционной способности к субстратам различной природы, и механизмов сложных реакций с их участием.

Настоящая работа посвящена исследованию реакций (5,15-бис(4'-метоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетраэтилпорфинато)(оксо)(хлоро)рения(V) (O=Re(Cl)P)

с пиридином (Py). Реакция металлопорфирина (MP) с Py рассматривается как простая модель самосборки в донорно-акцепторных системах на основе металлопорфиринов и пиридильных производных таких наноформ углерода, как фуллерены [23, 24]. Порфирин-фуллереновые супрамолекулы, как уже подтверждено экспериментальными исследованиями по гашению флуоресценции и расчетами [25], проявляют свойство фотоиндуцированного переноса электрона (PET, photoinduced electron transfer) и могут “работать” в качестве активных слоев гибридных солнечных элементов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

(5,15-бис(4'-Метоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетраэтилпорфинато)(оксо)(хлоро)рений(V), O=Re(Cl)P был получен из (5,15-бис(4'-метоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8, 12,18-тетраэтилпорфинато)(оксо)(фенокси) рения(V) (O=Re(PhO)P), предварительно синтезированного реакцией H2ReCl6 с соответствующим порфирином согласно методике [26], пропусканием через его раствор в CH2Cl2 газообразного HCl в течение 10 мин. За это время цвет раствора менялся с зелено-желтого на винно-красный. Порфирин синтезирован [27] и любезно предоставлен для исследований профессором А.С. Семейкиным. Выход (O=Re(Cl)P) близок к 100%. Электронный спектр поглощения (ЭСП) (CH2Cl2), λмакс., нм (lg ε): 687 (3.15), 633 (3.48), 526 (3.95), 355 (4.52). 1H ЯМР спектр (CDCl3), м. д., J, Гц: 10.81 (с, 2H, CHмезо), 8.16 (д, 2H, Hо, J = 8.3); 8.08 (д, 2H, Hо, J = 8.3); 7.73 (кв, 1H, Hм, J = 8.3); 7.55 (кв, 1H, Hм, J = 7.3); 7.39 (м, 2H, Hм); 4.18 (м, 8Н, –CH2–); 2.76 (т, 12Н, CH3Et, J = 7.3); 2.20 (с, 6Н, p-OCH3); 1.96 (т, 12Н, CH3, Me, J = 7.6). Масс-спектр (MALDI TOF): m/z 891.35 [M–Cl]+. Вычислено для C46H48ReN4O3 891.12.

Синтез и свойства 1'-N-метил-2'-(пиридин-4-ил)пирролидино[3',4':1,2][60 ] фуллерена описаны ранее [25].

Py (“ч. д. а”) высушивали в течение двух суток над гранулами KOH, затем перегоняли (tкип = 115.3°С). Толуол осушали гидроксидом калия и перед использованием перегоняли (tкип = 110.6°С). Содержание воды определяли титрованием по Фишеру, оно не превышало 0.01%.

Реакцию O=Re(Cl)P с Py исследовали в дихлорметане спектрофотометрическим методом молярных отношений при 298 K. Готовили серию растворов в CH2Cl2 с постоянной концентрацией O=Re(Cl)P (2.03 × 10–5 моль/л) и различными концентрациями пиридина (8.23 × 10–5–11.17 моль/л). Константы равновесия реакций с Py (K) определяли по уравнению для трехкомпонентной равновесной системы методом наименьших квадратов (НК) с использованием программы Microsoft Excel

(1)
$\begin{gathered} K = \frac{{\left( {{{A}_{{\text{i}}}} - {{A}_{0}}} \right){\text{/}}\left( {{{A}_{\infty }} - {{A}_{0}}} \right)}}{{1 - \left( {{{A}_{{\text{i}}}} - {{A}_{0}}} \right){\text{/}}\left( {{{A}_{\infty }} - {{A}_{0}}} \right)}} \times \\ \times \;\frac{1}{{{{{\left( {{{C}_{{{\text{Py}}}}} - C_{{{\text{O}} = {\text{Re(Cl)P }}}}^{0}\frac{{{{A}_{{\text{i}}}} - {{A}_{0}}}}{{{{A}_{\infty }} - {{A}_{0}}}}} \right)}}^{n}}}}, \\ \end{gathered} $
где ${{C}_{{{\text{Py}}}}}$, $C_{{{\text{O}} = {\text{Re(Cl)P}}}}^{0}$– начальная концентрация Py и O=Re(Cl)P в дихлорметане соответственно; А0, Аi, А∞ – оптические плотности на рабочей длине волны для рений(V)порфирина, равновесной смеси при определенной концентрации Py и продукта реакции. Относительная ошибка в определении K не превышала 30%. Стехиометрический коэффициент при Py (n в уравнении (1)) определяли как тангенс угла наклона прямой lg(Ii) = f(lg CPy), где Ii – “индикаторное” отношение (Ai – A0)/(A∞ – Ai).

ЭСП, ИК-, флуоресцентные, 1Н ЯМР- и масс-спектры зарегистрированы, соответственно, на спектрофотометре Agilent 8453, спектрометрах VERTEX 80v, “Avantes” AvaSpec-2048, AVANCE-500 (Bruker, Германия) и Shimadzu Confidence.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Для изучения реакций O=Re(Cl)P с Py в качестве растворителя был выбран дихлорметан, так как он обладает хорошей растворяющей способностью и химической инертностью по отношению к данному комплексу. Выбор спектрофотометрии в качестве метода исследования обусловлен тем, что электронные спектры поглощения порфириновых комплексов рения(V) очень точно отражают окислительное состояние Re и чувствительны к смене аксиальных групп. Так, в работах [14, 26] для порфиринов рения(V) состава O=Re(X)P было проведено сравнение электронных спектров поглощения при смене ковалентно присоединенных X-лигандов и установлено разные соотношение интенсивностей полос в области 350–460 нм и положение полосы переноса заряда в области 440–550 нм.

На рис. 1 представлены ЭСП O=Re(Cl)P в смесях дихлорметан–Py в зависимости от концентрации Py при 298 K и соответствующие кривые титрования. Использовался широкий диапазон концентраций Py (8.23 × 10–5–11.17 моль/л). Отчетливо выделяются два семейства спектральных кривых, в которых сохраняются изобестические точки (рис. 1). Первая серия полос наблюдается при СPy = 8.23 × 10–5–2.23 × 10–2 моль/л. Здесь происходят небольшие изменения спектра – уменьшается оптическая плотность полосы переноса заряда при 526 нм и появляется новое поглощение в области 480 нм, несколько понижается интенсивность полосы Соре при 355 нм. Вторая серия полос при СPy = 2.23 × 10–2–11.17 моль/л характеризуется существенными изменениями ЭСП. Поглощение в области 480 нм растет более интенсивно с гипсохромным смещением максимума до 463 нм, в области 405 нм появляется новое поглощение, а интенсивность полосы Соре снижается с 0.7 до 0.45 единиц оптической плотности.

Рис. 1.

Изменение ЭСП O=Re(Cl)P (СO=Re(Cl)P 2.03 × 10–5 моль/л) с добавками пиридина 8.23 × 10–5–2.23 × 10–2 моль/л (а) и 2.23 × 10–2–11.17 моль/л (б). На выносках – соответствующие кривые спектрофотометрического титрования, полученные на рабочих длинах волн 526 (а) и 463 (б) нм.

Наличие изобестических точек в обеих сериях кривых и результат спектрофотометрического титрования в пределах каждой из серий вместе с изучением тенденций изменения ЭСП при разбавлении растворов по пиридину показывают, что реакция O=Re(Cl)P с Py в дихлорметане протекает в две обратимые стадии.

Анализ зависимостей lg I–lg CPy (рис. 2) позволяет определить число молекул Py, участвующих в равновесии. Для первой стадии (концентрации Py 8.23 × 10−5–2.23 × 10−2 моль/л), равновесие в которой устанавливается сразу после смешивания растворов O=Re(Cl)P и Py, определено стехиометрическое соотношение O=Re(Cl)P : Py 1 : 1 и константа равновесия K1, равная (4.7 ± 1.1) × × 102 л/моль, что позволяет записать левую часть равновесия (2). Правая часть записывается с учетом изучения изменений ЭСП в ходе титрования и данных работ [14, 28, 29] по влиянию замещения/присоединения аксиальных лигандов в оксопорфириновых комплексах O=МV(X)P, где М – W, Mo, Re.

(2)
${\text{O}}{\kern 1pt} = {\kern 1pt} {\text{Re}}({\text{Cl}}){\text{P}} + {\text{Py}}\;\overset {{{K}_{1}}} \leftrightarrows \;{\text{O}}{\kern 1pt} = {\kern 1pt} {\text{Re}}({\text{Cl}})({\text{Py}}){\text{P}}.$
Рис. 2.

Зависимости lg I от lg CPy для реакции O=Re(Cl)P с добавками пиридина 8.23 × 10–5 – 2.23 × × 10–2 моль/л (R2 = 0.97, tg α = 0.91) (1) и 2.23 × 10–2–11.17 моль/л (R2 = 0.98, tg α = 2.09) (2) при 298 K.

Вторая стадия (концентрации Py 2.23 × 10−2–11.17 моль/л) характеризуется временем достижения равновесия 10–15 мин, значительно с меньшей константой K2, равной (0.10 ± 0.03) л2/моль2 и стехиометрическим соотношением O=Re(Cl)P : Py 1 : 2 (рис. 1б)

(3)
${\text{O}}{\kern 1pt} = {\kern 1pt} {\text{Re}}({\text{Cl}})({\text{Py}}){\text{P}} + 2{\text{Py}}\;\overset {{{K}_{2}}} \leftrightarrows \;{{\left[ {{\text{O}}{\kern 1pt} = {\kern 1pt} {\text{Re}}{{{({\text{Py}})}}_{3}}{\text{P}}} \right]}^{ + }}{\text{C}}{{{\text{l}}}^{--}}.$

Структура продукта реакции (3) подтверждена данными ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии, излагаемыми ниже.

Известно, что аксиальное связывание оказывает существенное влияние на колебательные частоты металлопорфириновых молекул [23]. В нашем случае, при присоединении трех молекул Py к O=Re(Cl)P наибольшие изменения, а именно низкочастотный сдвиг на 2–5 см–1, претерпевают скелетные колебания макроцикла (ν(C=N), δ(C–H) метиновых групп), что разумно связать с изменением положения атома металла в плоскости макроцикла [23]. Также на этот факт указывает высокочастотный сдвиг ν(Re–N) на 5 см–1. Колебания же периферийных заместителей макроцикла (фенильные и алкильные группы) остаются практически неизменными (табл. 1).

Таблица 1.  

ИК-спектры в KBr

ν, см–1 Отнесение полос
O=Re(Cl)P Py [O=Re(Py)3P]+ ⋅ ⋅ Cl–
3065
3030 		 
3031 		ν(C–H)Ph
  2956
2910 		2963
2930 		ν(С–Н)Py
2873
2856 		  2871
2854 		ν(C–H) алкильных групп
  1633
1581 		1637 колебания кольца Py
1608
1570
1512 		  1609
1571
1512 		ν(C=C)
  1482 1487 ν(С–N)Py
1460   1455 ν(C=N)
1441   1441 δ(C–H)
  1438 1398 ν(С–N)Py
1379   1378 ν(C–N)
1290
1249 		  1288
1245 		δ(C–H) метиновых групп
  1217
1147 		1174 ν(С–Н)Py
1104
1058 		  1104 δ(C–H)
  1069
1031
 991 		  δ(С–Н)Py
1026
 982 		 
981 		ν(Cβ–С) алкильных групп
963   962 ν(Re=O)
826
846
790
749
723 		 

790
750
720 		γ(C–H)
  748
704
603
698 		δ(С–Н)Py
    542 ν(Re–NPy)
464   471 ν(Re–N)
379     ν(Re–Cl)

В ИК-спектре продукта реакции (3) [O=Re(Py)3P]+Cl– наблюдаются новые сигналы координированного Py при 2963, 2930, 1637, 1487, 1398, 1174 и 698 см–1, отсутствующие в спектре исходного комплекса, и претерпевающие сдвиг на 4–40 см–1 по сравнению с колебаниями чистого Py (табл. 1). Новый сигнал при 542 см–1 предположительно соответствует связи Re–NPy [30]. Наличие в ИК-спектре продукта сигнала при 962 см‒1, соответствующего ν(Re=O), подтверждает химическую природу [O=Re(Py)3P]+Cl–.

O=Re(Cl)P имеет 1Н ЯМР-спектр, характерный для диамагнитных MP, с четко разделенными сигналами (Экспериментальная часть) и хорошо согласуется с литературными данными [26]. Введение Py (в концентрации, приводящей к образованию [O=Re(Py)3P]+Cl–) в раствор O=Re(Cl)P в CDCl3 сопровождается появлением трех новых сигналов протонов пиридинового кольца при 8.58, 7.62 и 7.24 м.д., которые претерпевают небольшой сильнопольный сдвиг (0.04–0.06 м.д.) по сравнению с сигналами некоординированного пиридина [31]. Аксиальное присоединение Py приводит к смещению (по сравнению со спектром O=Re(Cl)P в CDCl3) в сильное поле сигналов мезо-протонов макроцикла (на 0.06 м.д.) и сигналов орто-протонов фенильных заместителей (≈ на 0.1 м.д.), тогда как протоны –OCH3 группы смещаются в слабое поле (≈ на 0.1 м.д.). Такие сдвиги сигналов протонов макроцикла в составе порфирин-пиридиновой супрамолекулы [O=Re(Py)3P]+Cl– можно объяснить уменьшением эффекта кольцевого тока порфиринового макроцикла за счет появления дополнительного положительного заряда на атоме Re при присоединении молекул Py.

Сравнение констант равновесия K1 и K2 показывает, что присутствие в первой координационной сфере O=Re(Cl)(Py)P одной молекулы Py препятствует дальнейшему связыванию Py на второй стадии процесса. Вытеснение Cl– из координационной сферы комплекса O=Re(Cl)(Py)P и присоединение еще двух молекул Py протекает во времени.

Таким образом, в ходе реакции O=Re(Cl)P с Py из раствора могут быть выделены два пиридин-содержащих соединения рений(V)порфирина – O=Re(Cl)(Py)P и [O=Re(Py)3P]+Cl–, электронные спектры поглощения для которых различаются положением и соотношением интенсивности полос. ЭСП O=Re(Cl)(Py)P в CH2Cl2 (λмакс., нм) – 353 (I), 484 (плечо), 518 (II) (II > I), [O=Re(Py)3P]+Cl– – 409 (I), 461 (II), 545 (III) (II > I > III).

Сравнение свойств полученной донорно-акцепторной системы с ранее изученными аналогами на основе оксопорфириновых комплексов с отличающимися набором заместителей и центральным атомом металла (табл. 2) позволило сделать вывод об относительной устойчивости полученных порфирин-пиридиновых комплексов. Как видно из табл. 2, реакция оксо-координированных MP (M = Re, W, Mo) с Py представляет собой сложный процесс и заканчивается во всех случаях образованием донорно-акцепторных комплексов стехиометрического состава 1:3. Реакция O=Re(Cl)P характеризуется более низкими значениями констант равновесия по сравнению с аналогичными реакциями O=W(OH)TPP и O=Mo(OH)TPP. Последовательность изменения величин K повторяет ряд изменения ковалентного радиуса W (162 пм), Mo (154 пм) и Re (151 пм) [32]. Однако данная корреляция, возможно, случайная, так как резко изменяется природа ступенчатых реакций MP с Py. Если реакция O=Re(Cl)P с Py не затрагивает имеющуюся в составе молекулы оксо-группу, то в случае комплексов Mo и W последняя становится реакционным центром на второй и третьей стадии, соответственно, реакции с Py. Установленная зависимость между константами устойчивости порфирин-пиридиновых супрамолекул и природой металла порфириновой составляющей донорно-акцепторного комплекса может быть использована при разработке и синтезе донорно-акцепторных систем с прогнозируемой устойчивостью, что является важным фактором при оптимизации химических структур соединений для создания на их основе гибридных материалов – каталитических систем, сенсоров, фотоактивных компонентов для фотовольтаических устройств.

Таблица 2.  

Количественные параметры реакций металлопорфиринов с пиридином в толуоле

Уравнение реакции Kn, л/моль Источник
O=Re(Cl)P + Py $\overset {{{K}_{1}}} \leftrightarrows $ O=Re(Cl)(Py)P (4.7 ± 1.1) × 102  
O=Re(Cl)(Py)P + 2Py $\overset {{{K}_{2}}} \leftrightarrows $ [O=Re(Py)3P]+Cl– (0.10 ± 0.03) л2/моль2  
O=W(OH)TPP + Py $\overset {{{K}_{1}}} \leftrightarrows $ O=W(OH)(Py)TPP (1.33 ± 0.22) × 104 [25]
O=W(OH)(Py)TPP + Py $\overset {{{K}_{2}}} \leftrightarrows $ [O=W(Py)2TPP]+OH– (8.42 ± 1.58) × 103  
[O=W(Py)2TPP]+OH- + Py + H2O $\overset {{{K}_{3}}} \leftrightarrows $ [(OH)W(Py)3TPP]2+ 2OH– 89 ± 13  
O=Mo(OH)TPP + Py $\overset {{{K}_{1}}} \leftrightarrows $ [O=Mo(Py)TPP]+OH– (9.1 ± 1.2) × 103 [26]
[O=Mo(Py)TPP]+OH– + Py + H2O $\overset {{{K}_{2}}} \leftrightarrows $ [(OH)Mo(Py)2TPP]+ 2OH– 39.3 ± 5.2  
[(OH)Mo(Py)2TPP]+ 2OH– + Py $\overset {{{K}_{3}}} \leftrightarrows $ [Mo(Py)3TPP]3+ 3OH– 1.0 ± 0.1  

Обозначения: Kn – ступенчатая константа равновесия.

Образование устойчивого донорно-акцепторного соединения рений(V)порфирина с первой молекулой Py позволяет предложить полученные данные для использования при создании донорно-акцепторных диад металлопорфиринов с пиридильными производными наноуглерода. В работе [16] количественно изучен процесс самоорганизации в системах 5-монофенил-2,3,7,8, 12,13,17,18-октаэтилпорфинато)(оксо)(феноксо) рений(V)–2'-(пиридин-4-ил)-5'-(пиридин-2-ил)-1'-(пиридин-3-илметил)-2',4'-дигидро-1'H-пирроло[3',4':1,2][С60-Ih] [5, 6]фуллерен – дихлорметан, заканчивающийся образованием катионного донорно-акцепторного 1:1 комплекса с лигандом PhO– во внешней координационной сфере. Подобные порфирин-фуллереновые диады обладают свойством переноса электрона от донора (макроцикл) к акцептору (фуллереновый фрагмент) при фотовозбуждении (PET). Для флуоресцирующих металлопорфиринов (комплексы марганца(III), молибдена(V) и др.) свойство PET обнаруживается по тушению флуоресценции при образовании донорно-акцепторного комплекса [25, 33]. Предварительное тестирование комплекса рения O=Re(Cl)P на координирующую способность в отношении акцептора 1'-N-метил-2'-(пиридин-4-ил)пирролидино[3',4':1,2][60 ] фуллерена (PyC60)

с помощью электронной спектроскопии поглощения и флуоресценции показывает положительный результат – образование донорно-акцеторного порфирин-фуллерена в среде CH2Cl2. Несмотря на менее выраженные изменения в ЭСП O=Re(Cl)P в присутствии избытка замещенного фуллерена по сравнению с пиридином, а именно незначительные рост интенсивности полосы при 355 нм и гипсохромное смещение полосы переноса заряда (до 524 нм, рис. 3а), образование донорно-акцепторного комплекса и перераспределение заряда в нем можно зафиксировать по значительному падению интенсивности флуоресценции свободного замещенного фуллерена по сравнению со связанным металлопорфирином (рис. 3б) фуллереном.

Рис. 3.

Электронные спектры поглощения (а) и флуоресценции (б) в дихлорметане при 298 K O=Re(Cl)P (1), его комплекса с PyС60 (2) и PyС60 (3). СO=Re(Cl)P = 2.13 × 10–5 моль/л (1, 2), ${{C}_{{{\text{Py}}{{{\text{C}}}_{{60}}}}}}$ = 8.32 × 10–5 моль/л (2, 3). λexc 525 (1, 2) и 395 (3) нм.

Дополнительный аргумент в пользу расширения возможностей дизайна фотоактивных супрамолекул с использованием рений(V)порфиринов дает ссылка на результаты по модификации титанового фотоанода пленками донорно-акцептроных комплексов на основе d-металлов, в том числе рения, которые показывают увеличение конверсии световой энергии [25, 34] в присутствии модификаторов.

Работа выполнена на оборудовании Центра коллективного пользования научным оборудованием “Верхневолжский региональный центр физико-химических исследований”. Спектры флуоресценции сняты к.х.н. Губаревым Ю.А., которому авторы выражают благодарность. Синтез пирролидинил[60 ] фуллерена выполнен в рамках гранта РФФИ 16-03-00578.

Список литературы

  1. Leeladee P., Jameson G.N.L., Siegler M.A., Kumar D. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. P. 4668.

  2. Leung S.K.-Y., Tsui W.-M., Huang J.-S., Che C.-M. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 16629.

  3. Abbina S., Bian S., Oian C., Du G. // ACS Catal. 2013. V. 3. P. 678.

  4. Man W.-L., Lam W.W.Y., Yiu S.-M., Lau T.-C. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 15336.

  5. Gryca I., Machura B., Shul’pina L.S., Shul’pin G.B. // Inorg. Chim. Acta. 2017. V. 455. P. 683.

  6. Van Bommel K.J.C., Verbom W., Hulst P., Kooijman H., et al. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. P. 4099.

  7. John E., Thakur M.L., De Fulvio J., McDevitt M.R., et al. // J. Nucl. Med. 1993. V. 34. P. 260.

  8. Jürgens S., Herrmann W.A., Kühn F.E. // J. Organomet. Chem. 2014. V. 751. P. 83.

  9. Van Bommel K.J.C., Verboom W., Kooijman H., Spek A.L. et al. // Inorg. Chem. 1998. V. 37. P. 4197.

  10. Бичан Н.Г., Тюляева Е.Ю., Ломова Т.Н. // Журн. физ. химии. 2014. Т. 88. С. 1530.

  11. Shi C., Jia G. // Coord. Chem. Rev. 2013. V. 257. P. 666.

  12. Bernardo J.R., Sousa S.C.A., Florindo P.R., Wolff M., et al. // Tetrahedron. 2013. V. 69. P. 9145.

  13. Toganoh M., Fujino K., Ikeda S., Furuta H. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 1488.

  14. Bichan N.G., Tyulyaeva E.Yu., Khodov I.A., Lomova T.N. // J. Mol. Struct. 2014. V. 1061. P. 82.

  15. Бичан Н.Г., Тюляева Е.Ю., Ломова Т.Н. // Журн. неорг. химии. 2014. Т. 59. С. 1692.

  16. Бичан Н.Г., Тюляева Е.Ю., Ломова Т.Н., Семейкин А.С. // Журн. орган. химии. 2014. Т. 50. С. 1376.

  17. Santosh G., Ravikanth M. // Inorg. Chim. Acta. 2005. V. 358. P. 2671.

  18. Lomova T.N., Mozhzhukhina E.G., Tyulyaeva E.Yu., Bichan N.G. // Mend. Commun. 2012. V. 22. P. 196.

  19. Ramdass A., Sathish V., Velayudham M., Thanasekaran P. et al. // Inorg. Chem. Com. 2013. V. 35. P. 186.

  20. Jurisson S.S., Lydon J.D. // Chem. Rev. 1999. V. 99. P. 2205.

  21. Jia Z., Deng H., Pu M., Luo Sh. // J. Nucl. Med. Mol. Imaging. 2008. V. 35. P. 734.

  22. Тюляева Е.Ю., Бичан Н.Г., Ломова Т.Н. // Журн. неорган. химии. 2013. С. 1522.

  23. Овченкова Е.Н., Клюева М.Е., Ломова Т.Н. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. С. 1490.

  24. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Semeikin A.S., Lomova T.N. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. № 1. P. 79.

  25. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Kudryakova N.O. et al. // Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 225.

  26. Тюляева Е.Ю., Бичан Н.Г., Ломова Т.Н., Семейкин А.С. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. С. 1585.

  27. Lubimova T.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S. // Macroheterocycles. 2016. V. 9. P. 141.

  28. Типугина М.Ю., Ломова Т.Н. // Журн. неорган. химии. 2004. Т. 49. С. 1285.

  29. Типугина М.Ю., Ломова Т.Н., Моторина Е.В. // Координац. химия. 2005. Т. 31. С. 380.

  30. Veryn M.G., Trujillo L.D.C., Piro O.E., Güida J.A. // J. Mol. Struct. 2014. V. 1076. P. 160.

  31. Fulmer G.R., Miller A.J.M., Sherden N.H., Gottlieb H.E. et al. // Organometallics. 2010. V. 29. P. 2176.

  32. Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E., Revés M., et al. // Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832.

  33. Motorina E.V., Lomova T.N., Klyuev M.V. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. P. 426.

  34. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Kudryakova N.O. et al. // Abstract X International Conference “Kinetics and Mechanism of crystallization” International Symposium “Smart Materials”. Suzdal. 1–6 July. 2018. P. 422.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал физической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал