Кинетика и катализ, 2023, T. 64, № 6, стр. 720-729

Кинетические закономерности процесса окисления пара-трет-бутилкумола в присутствии N-гидроксифталимида

А. С. Фролов a, Е. А. Курганова a, В. Н. Сапунов b, Р. А. Козловский b, Г. Н. Кошель a*, Е. М. Яркина a

a ФГБОУ ВО Ярославский государственный технический университет
150023 Ярославль, Московский просп., 88, Россия

b ФГБОУ ВО Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
125047 Москва, Миусская пл., 9, стр. 6, Россия

* E-mail: koshelgn@ystu.ru

Поступила в редакцию 08.02.2023
После доработки 05.06.2023
Принята к публикации 15.06.2023

Аннотация

Исследована кинетика окисления пара-трет-бутилкумола до гидропероксида молекулярным кислородом в присутствии N-гидроксифталимида. На основе изучения закономерностей образования гидропероксида и нецелевых продуктов реакции получена математическая модель процесса, адекватно описывающая изменение концентрации основных компонентов реакции во времени. Основная роль N-гидроксифталимида заключается в том, что он переводит пероксидные радикалы в соответствующие гидроперексиды, уменьшая тем самым выход нецелевых продуктов реакции за счет снижения скорости квадратичного обрыва. Кроме этого, возникающие N-оксифталимидные радикалы увеличивают скорость окисления углеводорода. Таким образом, результатом применения N‑гидроксифталимида в процессах окисления углеводородов является повышение скорости и селективности образования гидропероксидов.

Ключевые слова: N-гидроксифталимид, аэробное окисление, пара-трет-бутилкумол, математическое моделирование

Список литературы

  1. Fukuda O., Sakaguchi S., Ishi Y. // Adv. Synth. Catal. 2001. V. 343. № 8. P. 809.

  2. Koshino N., Cai Y., Espenson J.H. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. P. 4262.

  3. Hermans I., Vereecken L., Jacobs P.A., Peeters J. // Chem. Commun. 2004. P. 1140.

  4. Ishii Y., Sakaguchi S. // Catal. Surv. Jpn. 1999. V. 3. P. 27.

  5. Курганова Е.А., Румянцева Ю.Б., Кошель Г.Н., Иванова А.А., Смирнова Е.В. // Химическая промышленность сегодня. 2012. № 4. С. 20.

  6. Recupero F., Punta C. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 3800.

  7. Кузнецова Л.И., Кузнецова Н.И., Яковина О.А., Зудин В.Н., Бальжинимаев Б.С. // Кинетика и катализ. 2018. № 6. С. 694.

  8. Sheldon R.A., Arends I.W.C.E. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. V. 251. P. 200.

  9. Yan-ping W.D., Jiang W.H., Luo W.-P., Tan Z., Jiang Q., Guo C.-C. // Catal. Lett. 2014. V. 144. № 2. P. 333.

  10. Kurganova E.A., Frolov A.S., Korshunova A.I., Koshel´ G.N., Yarkina E.M. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. V. 70. № 10. P. 1951.

  11. Saha M., Hossain M.K., Ashaduzzama M., Afroza S.T., Galib M., Sharif N. // Bangladesh J. Sci. Ind. Res. 2009. V. 44. № 1. P. 131.

  12. Sapunov V.N., Kurganova E.A., Koshel G.N. // Int. J. Chem. Kinet. 2018. V. 50. № 1. P. 3.

  13. Sapunov V.N., Koshel’ G.N., Rumyantseva Yu.B., Kurganova E.A., Kukushkina N.D. // Petrol. Chem. 2013. V. 53. № 3. P. 171.

  14. Yarkina E.M., Kurganova E.A., Frolov A.S., Koshel G.N., Nesterova T.N., Shakun V.A., Spiridonov S.A. // Fine Chem. Technol. 2021. V. 16. № 1. P. 26.

  15. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. Москва: Химия, 1978. 309 с.

  16. Bhattacharya A. // Chem. Eng. J. 2008. V. 137. P. 308.

  17. Hattori K., Tanaka Y., Suzuki H., Ikawa T., Kubota H. // J. Chem. Eng. Jpn. 1971. V. 3. № 1. P. 72.

  18. Makgwanea P.R., Harmsea N.I., Fergb E.E., Zeeli B. // Chem. Eng. J. 2010. V. 162. P. 341.

  19. Chianese A. // Chem. Eng. Commun. 1982. V. 17. P. 261.

  20. Schmid R., Sapunov V.N. // Monographs in Modern Chemistry. 1982. V. 14. P. 65.

  21. Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxdants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2005. 992 c.

  22. Hermans I., Jacobs P., Peeters J. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. V. 10. P. 1125.

  23. Benderskii V.A., Goldanskii V.I. // Int. Rev. Phys. Chem. 1992. V. 11. P. 1.

  24. Hermans I., Jacobs P., Peeters J. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V. 9. P. 686.

  25. Opeida I., Litvinov Yu.E., Kushch O.V., Kompanets M.O., Shendrik O.M. // Int. J. Chem. Kinet. 2013. V. 45. № 9. P. 514.

Дополнительные материалы отсутствуют.