Координационная химия, 2020, T. 46, № 11, стр. 698-705

Триметилацетат меди(II) с кофеином: синтез, строение и биологическая активность

Д. С. Ямбулатов 1*, С. А. Николаевский 1, И. А. Луценко 1, М. А. Кискин 1, М. А. Шмелев 1, О. Б. Беккер 2, Н. Н. Ефимов 1, Е. А. Уголкова 1, В. В. Минин 1, А. А. Сидоров 1, И. Л. Еременко 13

1 Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Москва, Россия

2 Институт общей генетики им. Н.И. Вавилова PAH
Москва, Россия

3 Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова PAH
Москва, Россия

* E-mail: yambulatov@yandex.ru

Поступила в редакцию 09.06.2020
После доработки 15.06.2020
Принята к публикации 17.06.2020

Аннотация

Взаимодействие триметилацетата меди(II), [Cu(Piv)2]n (Piv = C(Me)3COO), и кофеина (L) (Cu : L = = 1 : 1) в безводном ацетонитриле привело к образованию биядерного комплекса [Cu2(Piv)4(L)2] ⋅ ⋅ 2CH3CN (I). Строение комплекса в кристалле установлено методом РСА (CIF file CCDC № 2006753), электронное строение исследовано методом ЭПР. Установлено влияние координации кофеина к биогенному комплексообразователю – биологическая активность полученного комплекса in vitro в отношении непатогенного штамма Mycolicibacterium smegmatis в 8 раз выше, чем у свободного кофеина.

Ключевые слова: кофеин, ЭПР, комплекс меди(II), карбоксилат, биологическая активность

DOI: 10.31857/S0132344X20110109

Список литературы

  1. Jones C.J., Thornback J.R. Medicinal Applications of Coordination Chemistry. The Royal Society of Chemistry, 2007.

  2. Iakovidis I., Delimaris I., Piperakis S.M. // Mol. Biol. Int. 2011. V. 2011. ID 594529.

  3. Trávníček Z., Maloň M., Šindelář Z. et al. // J. Inorg. Biochem. 2001. V. 84. P. 23.

  4. Daniel K.G., Gupta P., Harbach R.H. et al. // Biochem. Pharmacol. 2004. V. 67. P. 1139.

  5. Marengo A., Forciniti S., Dando I. et al. // Biochim. Biophys. Acta Gen. Subjects. 2019. V. 1863. P. 61.

  6. Mekahlia S., Bouzid B. // Phys. Procedia. 2009. V. 2. P. 1045.

  7. Sousa I., Claro V., Pereira J.L. et al. // J. Inorg. Biochem. 2012. V. 110. P. 64.

  8. Efthimiadou E.K., Thomadaki H., Sanakis Y. et al. // J. Inorg. Biochem. 2007. V. 101. P. 64.

  9. Melník M., Sprusansky O., Musil P. // Adv. Biol. Chem. 2014. V. 4. P. 274.

  10. European Pharmacopoeia, 6.2. Strasbourg: Council of Europe, 2007.

  11. Preedy V.R. Caffeine Chemistry, Analysis, Function and Effects. The Royal Society of Chemistry, 2012.

  12. Cramer R.E., Ho D.M., Van Doorne W. et al. // Inorg. Chem. 1981. V. 20. P. 2457.

  13. Trommenschlager A., Chotard F., Bertrand B. et al. // ChemMedChem. 2018. V. 13. P. 2408.

  14. Rukk N.S., Kuzmina L.G., Shamsiev R.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 487. P. 184.

  15. Rukk N.S., Kuz’mina L.G., Davydova G.A. et al. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 640.

  16. Nikolaevskii S.A., Evstifeev I.S., Kiskin M.A. et al. // Polyhedron. 2018. V. 152. P. 61.

  17. Kiskin M.A., Eremenko I.L. // Russ. Chem. Rev. 2006. V. 75. P. 559.

  18. Sidorov A.A., Kiskin M.A., Aleksandrov G.G. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2016. V. 42. P. 621. https://doi.org/10.1134/S1070328416100031

  19. Nikolaevskii S.A., Yambulatov D.S., Starikova A.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. P. 260. https://doi.org/10.1134/S1070328420040053

  20. Zorina-Tikhonova E.N., Yambulatov D.S., Kiskin M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. P. 75. https://doi.org/10.1134/S1070328420020104

  21. Melnic S., Prodius D., Stoeckli-Evans H. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. P. 1465.

  22. Луценко И.А., Баравиков Д.Е., Кискин М.А. и др. // Коорд. химия 2020. Т. 46. № 6. С. 366 (Lutsenko I.A., Baravikov D.E., Kiskin M.A. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. No. 6. P. 411). https://doi.org/10.1134/S1070328420060056

  23. Луценко И.А., Ямбулатов Д.С., Кискин М.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 12. https://doi.org/10.31857/S0132344X2012004X

  24. Koreň B., Valach F., Sivý P., Melník M. // Acta Crystallogr. C. 1985. V. 41. P. 1160.

  25. Koman M., Melník M., Moncol’ J., Glowiak T. // Inorg. Chem. Commun. 2000. V. 3. P. 489.

  26. Valach F., Tokarčík M., Maris T. et al. // J. Organomet. Chem. 2001. V. 622. P. 166.

  27. Valach F., Melník M., Bernardinelli G., Fromm K.M. // J. Chem. Crystallogr. 2006. V. 36. P. 571.

  28. Ma Z., Moulton B. // Mol. Pharm. 2007.V. 4. P. 373.

  29. Valach F., Tokarčík M., Melník M. // J. Coord. Chem. 2009. V. 62. P. 225.

  30. Horie H., Husebye S., Kato M., et al. // Acta Chem. Scand. A. 1986. V. 40. P. 579.

  31. Harada A., Tsuchimoto M., Ohba S. et al. // Acta Crystallogr. B. 1997. V. 53. P. 654.

  32. Melník M., Koman M., Glowiak T. // Polyhedron. 1998. V. 17. P. 1767.

  33. Uekusa H., Ohba S., Tokii T. et al. // Acta Crystallogr. B. 1992. V. 48. P. 650.

  34. Kawata T., Uekusa H., Ohba S. et al. // Acta Crystallogr. B. 1992. V. 48. P. 253.

  35. Dudová B., Hudecová D., Pokorný R. et al. // Folia Microbiol. (Praha). 2001. V. 46. P. 379.

  36. Dudová B., Hudecová D., Pokorný R. et al. // Folia Microbiol. (Praha). 2002. V. 47. P. 225.

  37. Fomina I.G., Aleksandrov G.G., Dobrokhotova Z.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2006. V. 55. P. 1909.

  38. Belford G.G., Belford R.L., Burkhalter J.F. // J. Magn. Reson. 1973. V. 11. P. 251.

  39. Ракитин Ю.В., Ларин Г.М., Минин В.В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений. М.: Наука, 1993.

  40. Wilson R., Kivelson D. // J. Chem. Phys. 1966. V. 44. P. 154.

  41. Лебедев Я.С., Муромцев В.И. // ЭПР и релаксация стабилизированных радикалов. М.: Химия, 1972.

  42. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.

  43. Sheldrick G.M. SADABS. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1997.

  44. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.

  45. Dolomanov O.V, Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Ap-pl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339.

  46. Alvarez S., Llunell M. // Dalton Trans. 2000. P. 3288.

  47. Casanova D., Llunell M., Alemany P., Alvarez S. // Chem. Eur. J. 2005. V. 11. P. 1479.

  48. Uvarova M.A., Sinelshchikova A.A., Golubnichaya M.A. et al. // Cryst. Growth Des. 2014. V. 14. P. 5976.

  49. Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J. et al. // Dalton Trans. 1984. P. 1349.

  50. Stachova P., Moncol J., Valigura D., Lis T. // Acta Crystallogr. C. 2006. V. 62. P. m375.

  51. Blewett G., Esterhuysen C., Bredenkamp M.W., Koch K.R. // Acta Crystallogr. E. 2006. V. 62. P. m420.

  52. Fomina I.G., Dobrokhotova Z. V, Aleksandrov G.G. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. P. 1175.

  53. Gogoleva N. V, Aleksandrov G.G., Pavlov A.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. P. 91. https://doi.org/10.1134/S1070328418020057

  54. Fomina I.G., Dobrokhotova Z.V, Aleksandrov G.G. et al. // Russ. Chem. Bull. 2007. V. 56. P. 1722.

  55. Yagi A., Uchida R., Hamamoto H. et al. // J. Antibiot. (Tokyo). 2017. V. 70. P. 685.

  56. Ramón-García S., Ng C., Anderson H. et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 2011. V. 55. P. 3861.

  57. Bekker O.B., Sokolov D.N., Luzina O.A. et al. // Med. Chem. Res. 2015. V. 24. P. 2926.

Дополнительные материалы отсутствуют.