Координационная химия, 2022, T. 48, № 1, стр. 29-36

Синтез и строение комплексов золота [Ph3PR][Au(CN)2Cl2] (R = CH2CH=CHCH3, CH2CN) и Ph3PC(H)(CN)Au(CN)2Cl

Д. П. Шевченко 1*, А. Е. Хабина 1, В. В. Шарутин 1, О. К. Шарутина 1, В. С. Сенчурин 1

1 Южно-Уральский государственный университет (национальный исследовательский университет)
Челябинск, Россия

* E-mail: Shepher56@gmail.com

Поступила в редакцию 23.05.2021
После доработки 14.07.2021
Принята к публикации 23.07.2021

Полный текст (PDF)

Аннотация

Взаимодействием хлоридов органилтрифенилфосфония с дихлородицианоауратом калия в воде с последующей перекристаллизацией из ацетонитрила получены ионные комплексы [Ph3PR][Au(CN)2Cl2] (R = CH2CH=CHCH3 (I), CH2CN (II)). Наряду с основным продуктом II, были выделены кристаллы молекулярного комплекса Ph3PC(H)(CN)Au(CN)2Cl (III). Полученные соединения охарактеризованы методами рентгеноструктурного анализа (CIF files CCDC № 1957185 (I), 2060227 (II), 2066549 (III)), ЯМР- и ИК-спектроскопии. По данным РСА, комплексы I и II состоят из органилтрифенилфосфониевых катионов со слабоискаженными тетраэдрически-координированными атомами фосфора и центросимметричных квадратных анионов [Au(CN)2Cl2], которые в случае комплекса II образуют координационные псевдополимерные цепи посредством межанионных контактов Au∙∙∙Cl (3.40 Å). В комплексе III атомы фосфора и золота также тетраэдрически и квадратно координированы; илидный атом углерода располагается у золота в транс-положении относительно атома хлора.

Ключевые слова: дихлородицианоаурат, органилтрифенилфосфоний, трифенилфосфанилиденацетонитрил, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

При разработке новых потенциально полезных соединений значительное внимание уделяется возможности участия молекул и других структурных единиц в нековалентных взаимодействиях, которые играют важную роль в определении физико-химических свойств, а также биологической активности данных соединений [16]. Кроме того, в настоящее время немалый интерес у исследователей вызывают металлоорганические координационные полимеры (МОКП) [712].

Среди обилия строительных блоков для МОКП важное место занимают цианидные комплексы, в частности соединения одновалентного и трехвалентного золота, обладающие такими свойствами, как люминесценция [1316], двойное лучепреломление [1719], вапохромизм [2022], отрицательный коэффициент термического расширения [23, 24] и магнетизм [13, 2527]. Стратегический выбор вспомогательных лигандов и противоионов позволяет модифицировать указанные свойства.

С целью обнаружения новых цианоауратных координационных полимеров и в продолжение ряда исследований, посвященных изучению строения и свойств дигалогенодицианоауратных комплексов [2833], мы осуществили синтез комплексов [Ph3PCH2CH=CHCH3][Au(CN)2Cl2] (I) и [Ph3PCH2CN][Au(CN)2Cl2] (II) (в смеси с побочным продуктом Ph3PC(H)(CN)Au(CN)2Cl (III)), а также описали особенности их строения.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтез проводили на воздухе. Коммерчески доступные хлориды (бут-2-енил)трифенилфосфония (97%, Alfa Aesar) и цианометилтрифенилфосфония (98%, Alfa Aesar), а также ацетонитрил (о. с. ч., Криохром) использовали без дополнительной очистки. Дихлородицианоаурат калия и цианометилид трифенилфосфония получали по методикам [17, 34].

Синтез дихлородицианоаурата (бут-2-енил)трифенилфосфония (I). К раствору 0.100 г (0.28 ммоль) дихлородицианоаурата калия в 10 мл воды прибавляли при перемешивании водный раствор 0.094 г (0.28 ммоль) хлорида (бут-2-енил)трифенилфосфония. Образовавшийся желтый осадок отфильтровывали, промывали водой и сушили. Перекристаллизацией из ацетонитрила получили кристаллы светло-желтого цвета. Выход комплекса I 0.160 г (90%). Tпл = 146°С.

ИК-спектр (ν, см–1): 3065, 3053, 3030, 2990, 2945, 2905, 2851, 2216, 1638, 1616, 1585, 1485, 1435, 1398, 1377, 1339, 1315, 1180, 1159, 1111, 1055, 997, 970, 922, 839, 795, 746, 737, 723, 689, 615, 540, 503, 486, 451, 426.

Найдено, %: C 45.05; H 3.57.
Для C24H22N2PCl2Au
вычислено, %: С 45.23; Н 3.49.

Соединение II – дихлородицианоаурат цианометилтрифенилфосфония – синтезировали по методике, аналогичной для I. Получили светло-желтые кристаллы. Выход 71%. Tпл = 121°С.

ИК-спектр (ν, см−1): 3061, 3024, 2930, 2866, 2766, 2259, 1587, 1483, 1441, 1393, 1319, 1252, 1186, 1113, 995, 843, 756, 743, 723, 689, 550, 503, 453, 428.

Найдено, %: С 42.34, Н 2.79.
Для C44H34N6P2Cl4Au2
вычислено, %: С 42.46, Н 2.76.

Молекулярный комплекс III получили в качестве побочного продукта (6%) при синтезе комплекса II, а также встречным синтезом, для которого приведена методика.

Синтез (цианометилтрифенилфосфоний)хлородицианозолота (III). К раствору 0.100 г (0.28 ммоль) дихлородицианоаурата калия в 10 мл ацетонитрила прибавляли при перемешивании 0.084 г (0.28 ммоль) цианометилилида трифенилфосфония. После испарения растворителя из фильтрата выделили бесцветные кристаллы. Выход III 0.134 г (82%). Tпл = 112°С.

ИК-спектр (ν, см−1): 3059, 3024, 2930, 2866, 2766, 2257, 2156, 2143, 1587, 1483, 1439, 1395, 1339, 1317, 1250, 1186, 1113, 997, 843, 756, 743, 723, 689, 547, 500, 428.

Найдено, %: С 45.09, Н 2.81.
Для C22H16N3PClAu
вычислено, %: С 45.11, Н 2.76.

ИК-спектры соединений I−III записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000−400 см−1).

РСА кристаллов I−III проводили на дифрактометре D8 QUEST Bruker (MoKα-излучение, λ = = 0.71073 Å, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [35]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [36] и OLEX2 [37]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Таблица 1.

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры соединений I−III

Параметр Значение
I II III
М 637.27 1244.44 585.76
Сингония Моноклинная   Моноклинная   Моноклинная
Пр. гр. P2/c P21 P21/c
a, Å 16.983(8) 8.710(5) 8.370(5)
b, Å 8.483(3) 14.036(6) 14.984(8)
c, Å 17.082(7) 19.376(9) 17.232(13)
α, град 90.00 90.00 90
β, град 91.18(2) 90.10(3) 92.63(3)
γ, град 90.00 90.00 90
V, Å3 2460.4(18) 2368.7(19) 2159(2)
Z 4 2 4
ρ(выч.), г/см3 1.720 1.745 1.802
μ, мм–1 6.275 6.517 7.024
F(000) 1232.0 1192.0 1120.0
Размер кристалла, мм 0.34 × 0.27 × 0.11 0.44 × 0.31 × 0.22 0.65 × 0.5 × 0.46
Область сбора данных по θ, град 5.86–65.66 5.9–54.28 5.93–56.996
Интервалы индексов отражений –25 ≤ h ≤ 25,
–12 ≤ k ≤ 12,
–25 ≤ l ≤ 25
–11 ≤ h ≤ 11,
–18 ≤ k ≤ 18,
–24 ≤ l ≤ 24
–11 ≤ h ≤ 11,
–20 ≤ k ≤ 20,
–23 ≤ l ≤ 23
Измерено отражений 75 175 36 915 43 689
Независимых отражений (Rint) 8951 (0.0425) 10 456 (0.0313) 5463 (0.0611)
Отражений с I > 2σ(I) 8951 10 456 5463
Переменных уточнения 274 523 254
GOOF 1.074 1.077 1.060
R-факторы по 2 > 2σ(2) R1 = 0.0357,
wR2 = 0.0681
R1 = 0.0395,
wR2 = 0.0959
R1 = 0.0460,
wR2 = 0.1149
R-факторы по всем отражениям R1 = 0.0593,
wR2 = 0.0775
R1 = 0.0438,
wR2 = 0.0990
R1 = 0.0508,
wR2 = 0.1192
Остаточная электронная плотность (max/min), e3 1.42/–1.72 1.31/–2.86 2.71/–3.69
Таблица 2.

Длины связей (d) и валентные углы (ω) в структурах I−III

Связь d, Å Угол ω, град
I
Au(1)–Сl(1) 2.2947(13) Cl(1)Au(1)Cl(1a) 177.81(7)
Au(2)–Cl(2) 2.2808(12) C(7)Au(1)C(7a) 179.0(2)
Au(1)–C(7) 2.002(4) C(7a)Au(1)Cl(1a) 90.45(12)
Au(2)–C(8) 2.015(4) C(7)Au(1)Cl(1a) 89.57(12)
P(1)–C(1) 1.793(3) Cl(2)Au(2)Cl(2b) 180.0
P(1)–C(11) 1.797(3) C(8)Au(2)C(8b) 179.999(1)
P(1)–C(21) 1.793(3) C(8b)Au(2)Cl(2b) 89.65(12)
P(1)–C(27) 1.812(3) C(8)Au(2)Cl(2b) 90.35(12)
Преобразования симметрии:
(a) –x, y, 3/2 – z; (b) 1 – x, 2 – y, 1 – z
C(1)P(1)C(11) 108.18(15)
C(1)P(1)C(27) 111.17(16)
II
Au(1)–Cl(1) 2.281(2) Cl(1)Au(1)Cl(2) 178.28(10)
Au(1)–Cl(2) 2.286(2) C(9)Au(1)C(10) 178.9(5)
Au(1)–C(9) 1.955(12) C(9)Au(1)Cl(1) 89.6(3)
Au(1)–C(10) 2.054(12) C(9)Au(1)Cl(2) 89.8(3)
Au(2)–Cl(3) 2.275(2) C(10)Au(1)Cl(1) 90.0(3)
Au(2)–Cl(4) 2.280(2) C(10)Au(1)Cl(2) 90.7(3)
Au(2)–C(39) 2.023(13) Cl(3)Au(2)Cl(4) 178.49(10)
Au(2)–C(40) 2.021(12) C(39)Au(2)C(40) 178.7(4)
Р(1)–C(1) 1.792(7) C(39)Au(2)Cl(3) 90.8(3)
P(1)–C(11) 1.786(7) C(39)Au(2)Cl(4) 89.9(3)
P(1)–C(21) 1.792(7) C(40)Au(2)Cl(3) 90.5(3)
P(1)–C(7) 1.827(7) C(40)Au(2)Cl(4) 88.9(3)
Р(2)–C(31) 1.797(6) C(1)P(1)C(21) 111.7(3)
Р(2)–C(41) 1.765(7) C(11)P(1)C(7) 106.1(3)
Р(2)–C(51) 1.789(7) C(41)P(2)C(31) 112.3(3)
P(2)–C(37) 1.826(7) C(41)P(2)C(37) 105.8(3)
III
Au(1)–Cl(1) 2.318(2) C(7)Au(1)Cl(1) 177.76(15)
Au(1)–C(9) 1.997(8) C(9)Au(1)C(10) 176.3(3)
Au(1)–C(10) 2.006(7) C(9)Au(1)C(7) 93.7(2)
Au(1)–C(7) 2.121(5) C(9)Au(1)Cl(1) 88.5(2)
C(7)–C(8) 1.427(9) C(10)Au(1)C(7) 88.2(2)
P(1)–C(1) 1.786(6) C(10)Au(1)Cl(1) 89.7(2)
P(1)–C(11) 1.801(7) P(1)C(7)Au(1) 113.8(3)
P(1)–C(21) 1.791(7) C(8)C(7)Au(1) 111.1(4)
P(1)–C(7) 1.851(6) C(8)C(7)P(1) 112.7(4)
C(8)–N(1) 1.137(10) C(11)P(1)C(7) 105.4(3)
C(9)–N(2) 1.124(11) C(21)P(1)C(7) 113.9(3)

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1957185 (I), 2060227 (II), 2066549 (III) для структур I−III соответственно, deposit@ ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Комплексы I и II были получены в результате взаимодействия водных растворов дихлородицианоаурата калия с хлоридами органилтрифенилфосфония (1 : 1 мольн.) с последующей перекристаллизацией из ацетонитрила.

$\begin{gathered} {\text{K[Au(CN}}{{{\text{)}}}_{{\text{2}}}}{\text{C}}{{{\text{l}}}_{{\text{2}}}}{\text{]}} + {\text{[P}}{{{\text{h}}}_{{\text{3}}}}{\text{PR]Cl}}\xrightarrow{\substack{ 1.\,{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{O}} \\ {\text{2}}{\text{.}}\,{\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{CN}} } }{\text{[P}}{{{\text{h}}}_{{\text{3}}}}{\text{PR][Au(CN}}{{{\text{)}}}_{{\text{2}}}}{\text{C}}{{{\text{l}}}_{{\text{2}}}}{\text{]}} + {\text{KCl,}} \\ {\text{R}} = {\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{CH = CHC}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}\,{\text{(I), C}}{{{\text{H}}}_{2}}{\text{CN(II)}} \\ \end{gathered} $

Наряду с основным продуктом – ионным комплексом II светло-желтого цвета – был выделен минорный продукт в виде неокрашенных кристаллов цианометилтрифенилфосфоний)хлородицианозолота (III) с выходом 6%. Вероятно, в реакционной смеси в условиях синтеза происходит образование цианометилида трифенилфосфония Ph3PC(H)CN, атакующего анионы [Au(CN)2Cl2] с образованием комплекса III.

Нами был осуществлен встречный синтез III взаимодействием дихлородицианоаурата калия с цианометилидом трифенилфосфония, специально полученным по методике [34]. В данном слу-чае основным продуктом реакции был комплекс III, выделенный с выходом 82%.

Отметим, что вследствие высокой подвижности метиленового атома водорода хлорида цианометилтрифенилфосфония образование илидного комплекса также возможно в ходе прямого C–H-аурирования, однако данный процесс более характерен для соединений золота(I) и обычно проходит в присутствии оснований [3840].

В ИК-спектрах соединений I–III полосы поглощения валентных колебаний связей C≡N наблюдаются при 2216 (I), 2259 (II), 2257, 2156 и 2143 (III) см–1 и имеют низкую интенсивность. Колебаниям связей P–CPh соответствуют полосы поглощения в области 1450−1435 и 1005–995 см–1 (1435, 997 (I), 1441, 995 (II), 1439, 997 (III) см–1). Также в ИК-спектре комплекса I наблюдаются полосы поглощения, которые можно отнести к колебаниям связей ν(C=С) (1683 см–1) и δ(HC=СH) (970 см–1) бут-2-енильного фрагмента [41].

По данным РСА, кристаллы комплексов I и II состоят из органилтрифенилфосфониевых катионов и центросимметричных квадратных дихлородицианоауратных анионов (рис. 1 и 2 соответственно). Координация атомов фосфора незначительно искажена: углы CPC изменяются в интервалах 108.18(15)°–111.17(16)° (I) и 105.8(3)°–112.3(3)° (II). Бут-2-енильний заместитель в комплексе II присутствует в форме транс-изомера, углы C(27)C(28)C(29) и C(28)C(29)C(30) в котором составляют 123.5(4)° и 123.8(5)° соответственно. Атомы золота в анионах [Au(CN)2Cl2] имеют практически неискаженную квадратную геометрию с транс-углами CAuC и цис-углами CAuCl, близкими к 180° и 90°.

Рис. 1.

Общий вид комплекса I (термические эллипсоиды приведены с 50% вероятностью).

Рис. 2.

Общий вид комплекса II (термические эллипсоиды приведены с 50% вероятностью; атомы водорода не показаны).

Связи P–CAlk (1.812(3) Å (I), 1.826(7) и 1.827(7) Å (II)) длиннее связей P–CPh (1.793(3)−1.797(3) Å (I) и 1.765(7)−1.797(6) Å (II)). Расстояния Au–C 2.002(4), 2.015(4) Å (I) и 1.955(12)–2.054(12) Å (II) меньше суммы ковалентных радиусов атомов золота и sp-гибридизованного углерода (2.05 Å [42]). Длины связей Au–Cl (2.2808(12), 2.2947(13) Å (I), 2.275(2)–2.286(2) Å (II)) также меньше суммы ковалентных радиусов атомов золота и хлора (2.38 Å [42]).

В комплексе III атомы фосфора и золота имеют тетраэдрическую и квадратную координацию соответственно, при этом транс-положение относительно атома хлора у золота занято илидным атомом углерода (рис. 3). Углы CPC (105.4(3)°–113.9(3)°) незначительно отличаются от таковых для II и III; углы P(1)C(7)Au(1), C(8)C(7)Au(1) и C(8)C(7)P(1) равны 113.8(3)°, 111.1(4)° и 112.7(4)° соответственно. Связи P(1)–CPh короче, чем P(1)–C(7) (1.851(6) Å), и варьируются в интервале 1.786(6)–1.801(7) Å.

Рис. 3.

Общий вид комплекса III (термические эллипсоиды приведены с 50% вероятностью).

Значения транс-углов CAuC 176.3(3)° и 177.76(15)° свидетельствует о незначительном искажении квадратной координации атома золота; цис-углы CAuC и CAuCl равны 93.7(2)°, 88.2(2)° и 88.5(2)°, 89.7(2)° соответственно. Расстояния Au(1)–CCN (1.997(8), 2.006(7) Å) практически не отличаются от таковых в ионных комплексах; расстояние Au(1)–C(7) составляет 2.121(5) Å и совпадает с суммой ковалентных радиусов атома золота и sp3-гибридизованного атома углерода (2.12 Å [42]). Связь Au(1)–Cl(1) (2.318(2) Å) на 0.035 Å длиннее среднего значения длин связей Au–Cl в I и II (2.283 Å), что обусловлено транс-влиянием илидного лиганда. Следует отметить, что в структурно охарактеризованном комплексе Ph3PC(H)(CN)AuCl3 сходного строения аналогичные длины связей атома золота с атомами углерода и хлора имеют меньшие значения (Au–C 2.083(4), Au–Cl 2.3095(13) Å) [43].

Структурная организация в кристаллах I–III обусловлена водородными связями С–H∙∙∙N≡C (2.58, 2.64 Å (I), 2.28–2.43 Å (II), 2.40–2.55 Å (III)) и С–H∙∙∙Cl–Au (2.83 Å (I), 2.81, 2.84 Å (II), 2.81 Å (III)). В кристалле II анионы [Au(CN)2Cl2] образуют координационные псевдополимерные цепи, ориентированные вдоль кристаллографической оси a (рис. 4) и построенные на основе межанионных контактов Au(1)∙∙∙Cl(3) и Au(2)∙∙∙Cl(1) (3.40 Å), длины которых меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов золота и хлора (3.41 Å [44]).

Рис. 4.

Фрагмент координационной псевдополимерной цепи в кристаллах II.

Таким образом, взаимодействием хлорида (бут-2-енил)трифенилфосфония с дихлородицианоауратом калия получен ионный мономерный комплекс – дихлородицианоаурат (бут-2-енил)трифенилфосфония. В аналогичной реакции с участием хлорида цианометилтрифенилфосфония наблюдается образование дихлородицианоаурата цианометилтрифенилфосфония, структура которого содержит обусловленные контактами Au∙∙∙Cl псевдополимерные цепи из анионов [Au(CN)2Cl2], а также минорного продукта реакции – илидного комплекса (цианометилтрифенилфосфоний)хлородицианозолота.

Авторы заявляют, что у них нет конфликта интересов.

Список литературы

  1. Janiak C. // Dalton Trans. 2003. № 14. P. 2781. https://doi.org/10.1039/B305705B

  2. Desiraju G.R. // Angew. Chem., Int. Ed. 2007. V. 46. № 44. P. 8342. https://doi.org/10.1002/anie.200700534

  3. Dunitz J.D., Gavezzotti A. // Chem. Soc. Rev. 2009. V. 38. № 9. P. 2622. https://doi.org/10.1039/B822963P

  4. Sculfort S., Braunstein P. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. № 5. P. 2741. https://doi.org/10.1039/C0CS00102C

  5. Alkorta I., Elguero J., Frontera A. // Crystals. 2020. V. 10. № 3. P. 180. https://doi.org/10.3390/cryst10030180

  6. Rodina T.A., Loseva O.V., Ivanov A.V. // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. P. 123. https://doi.org/10.1134/S0022476621010157

  7. Batten S.R., Champness N.R. // Phil. Trans. R. Soc. A. 2017. V. 375. № 2084. ID 20160025. https://doi.org/10.1098/rsta.2016.0032

  8. Furukawa H., Cordova K.E., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Science. 2013. V. 341. № 6149. ID 1230444. https://doi.org/10.1126/science.1230444

  9. Liu J., Chen L., Cui H. et al. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 16. P. 6011. https://doi.org/10.1039/C4CS00094C

  10. Liu J.-Q., Luo Z.-D., Pan Y. et al. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 406. P. 213145. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213145

  11. Baranov A.Yu., Rakhmanova M.I., Samsonenko D.G. et al. // Inorganica Chim Acta. 2019. V. 494. P. 78. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.05.015

  12. Petrovskii S.K., Paderina A.V., Sizova A.A. et al. // Dalton Trans. 2020. V. 49. № 38. P. 13430. https://doi.org/10.1039/D0DT02583F

  13. Kumar K., Stefańczyk O., Chorazy S. et al. // Inorg. Chem. 2019. V. 58. № 9. P. 5677. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b03634

  14. Nicholas A.D., Bullard R.M., Pike R.D., Patterson H. // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. V. 2019. № 7. P. 956. https://doi.org/10.1002/ejic.201801407

  15. Belyaev A., Eskelinen T., Dau T. et al. // Chem. Eur. J. 2017. V. 24. № 6. P. 1404. https://doi.org/10.1002/chem.201704642

  16. Ovens J.S., Christensen P.R., Leznoff D.B. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. № 24. P. 8234. https://doi.org/10.1002/chem.201505075

  17. Ovens J.S., Geisheimer A.R., Bokov A.A. et al. // Inorg. Chem. 2010. V. 49. № 20. P. 9609. https://doi.org/10.1021/ic101357y

  18. Katz M.J., Leznoff D.B. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 51. P. 18435. https://doi.org/10.1021/ja907519c

  19. Thompson J.R., Goodman-Rendall K.A.S., Leznoff D.B. // Polyhedron. 2016. V. 108. P. 93. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.12.026

  20. Lefebvre J., Korčok J.L., Katz M.J., Leznoff D.B. // Sensors. 2012. V. 12. № 3. P. 3669. https://doi.org/10.3390/s120303669

  21. Varju B.R., Ovens J.S., Leznoff D.B. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 48. P. 6500. https://doi.org/10.1039/C7CC03428H

  22. Ovens J.S., Leznoff D.B. // Chem. Mater. 2015. V. 27. № 5. P. 1465. https://doi.org/10.1021/cm502998w

  23. Ovens J.S., Leznoff D.B. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 13. P. 7332. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b03153

  24. Ovens J.S., Leznoff D.B. // CrystEngComm. 2018. V. 20. № 13. P. 1769. https://doi.org/10.1039/C7CE02167D

  25. Lefebvre J., Chartrand D., Leznoff D.B. // Polyhedron. 2007. V. 26. № 9–11. P. 2189. https://doi.org/10.1016/j.poly.2006.10.045

  26. Lefebvre J., Tyagi P., Trudel S. et al. // Inorg. Chem. 2009. V. 48. № 1. P. 55. https://doi.org/10.1021/ic801094m

  27. Geisheimer A.R., Huang W., Pacradouni V. et al. // Dalton Trans. 2011. V. 40. № 29. P. 7505. https://doi.org/10.1039/C0DT01546F

  28. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Tarasova N.M., Efremov A.N. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 2. P. 169. https://doi.org/10.1134/S0036023620020151

  29. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Eltsov O.S. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 9. P. 631. https://doi.org/10.1134/S1070328420090031

  30. Шарутин В.В. // Вест. Южно-Урал. гос. ун-та. Сер. хим. 2020. Т. 12. № 2. С. 74 (Sharutin V.V. // Bull. South Ural State Univ., Ser. Chem. 2020. V. 12. № 2. P. 74). https://doi.org/10.14529/chem200208

  31. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Tarasova N.M. et al. // Russ. Chem. Bull. 2020. V. 69 № 10. P. 1892. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2975-4

  32. Efremov A.N., Sharutin V.V., Sharutina O.K. et al. // Изв. вузов. Сер. хим. технол. 2020. Т. 63. № 3. С. 10. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20206303.6097

  33. Шевченко Д.П., Хабина А.Е. // Вест. Южно-Урал. гос. ун-та. Сер. хим. 2021. Т. 13. № 1. С. 58 (Shevchenko D.P., Khabina A.E. // Bull. South Ural State Univ. Ser. Chem. 2021. V. 13. № 1. P. 58). https://doi.org/10.14529/chem210106

  34. Johnson A. Doctoral Thesis. Zaragoza: Zaragoza University, 2018. 401 p.

  35. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

  36. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

  37. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. A-ppl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  38. Vicente J., Chicote M.T. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 193–195. P. 1143. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(99)00083-1

  39. Djordjevic B., Schuster O., Schmidbaur H. // Z. Naturforsch. B. 2005. V. 60. № 2. P. 169. https://doi.org/10.1039/C3CY00240C

  40. Ahlsten N., Perry G.J.P., Cambeiro X.C. et al. // Catal. Sci. Technol. 2013. V. 3. № 11. P. 2892. https://doi.org/10.1515/znb-2005-0207

  41. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир, 2006. 440 с.

  42. Cordero, B., Gómez V., Platero-Prats A.E. et al. // Dalton Trans. 2008. № 21. P. 2832. https://doi.org/10.1039/B801115J

  43. Johnson A., Marzo I., Gimeno M.C. // Chem. Eur. J. 2018. № 45. P. 11693. https://doi.org/10.1002/chem.201801600

  44. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. № 19. P. 5806. https://doi.org/10.1021/jp8111556

Дополнительные материалы отсутствуют.