1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Координационная химия
  4. T. 48, № 4, 2022

Координационная химия, 2022, T. 48, № 4, стр. 223-228

Синтез и строение дикарбоксилатов (3-фторфенил)сурьмы [(3-FC6H4)3Sb][OC(O)R]2 (R = СH2С6H4F-3, С6H3F2-2,3, С6F5)

В. В. Шарутин 1, *, О. К. Шарутина 1, Д. А. Жеребцов 1, О. С. Ельцов 2

1 Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет
Челябинск, Россия

2 Уральский федеральный университет
Екатеринбург, Россия

* E-mail: sharutin50@mail.ru

Поступила в редакцию 24.05.2021
После доработки 30.06.2021
Принята к публикации 05.07.2021

Полный текст (PDF)

Аннотация

Дикарбоксилаты (3-фторфенил)сурьмы [(3-FC6H4)3Sb][OC(O)R]2 (R = СH2С6H4F-3 (I), С6H3F2-2,3 (II), С6F5 (III)) синтезированы из трис(3-фторфенил)сурьмы, карбоновой кислоты и трет-бутилгидропероксида в растворе диэтилового эфира по реакции окислительного присоединения. Структура соединений охарактеризована методами ИК, 1Н, 13С{1Н} и 19F{1Н} ЯМР-спектроскопии, элементного анализа и монокристальной рентгеновской дифракции (CIF files CCDC № 2055807 (I), 2055816 (II), 2055817 (III)). Кристаллы комплексов I−III содержат тригонально-бипирамидные молекулы с аксиально расположенными карбоксилатными лигандами.

Ключевые слова: дикарбоксилаты (3-фторфенил)сурьмы, синтез, строение

В настоящее время получен и исследован достаточно широкий ряд дикарбоксилатов три-арилсурьмы [1]. Интерес к такому типу соединений связан с большими возможностями их применения. Некоторые из указанных производных проявляют противоопухолевую активность [2–4] и используются для лечения лейшманиоза [5–8]. Активно развивается химия полимеров, содержащих сурьму. В литературе имеются данные о введении в полиметилметакрилат, полиакриловую кислоту, поливинилацетат металлической сурьмы в коллоидном состоянии [9, 10]. Сурьмаорганические производные могут встраиваться как в основную цепь макромолекул [11, 12], так и в качестве заместителей в боковой цепи. Акрилаты, метакрилаты, винилбензоаты и другие производные сурьмы, способные к полимеризации, уже использованы для синтеза металлосодержащих полимеров на основе метилметакрилата, стирола, винилацетата, акриловой кислоты, проявляющих фунгицидную и биоцидную активность [13, 14]. Добавки таких соединений в полимерные материалы улучшают их термическую стойкость [15], а также поглощение рентгеновского излучения [16]. Отметим, что свойства дикарбоксилатов триарилсурьмы зависят от природы и типа лигандов при атоме металла [1], поэтому синтез дикарбоксилатов с гетероатомами в арильных заместителях является актуальной задачей. В литературе известны дикарбоксилаты триарилсурьмы с атомами галогена в арильных лигандах [1, 17–20], среди которых выделим немногочисленные дикарбоксилаты трис(3-фторфенил)сурьмы [19, 20].

В продолжение исследований соединений пятивалентной сурьмы синтезированы дикарбоксилаты трис(3-фторфенил)сурьмы [(3‑FC6H4)3Sb][OC(O)R]2 (R = СH2С6H4F-3 (I), С6H3F2-2,3 (II), С6F5 (III)) и изучено их строение.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Для синтеза использовали коммерческие реактивы (Alfa Aesar).

Синтез бис(3-фторфенилацетато)трис(3-фторфенил)сурьмы (I). Смесь трис(3-фторфенил)сурьмы (203 мг, 0.5 ммоль), 3-фторфенилуксусной кислоты (154 мг, 1.0 ммоль) и 64 мг 70%-ного раствора трет-бутилгидропероксида в 20 мл эфира перемешивали 1 ч. Через 18 ч образовавшиеся кристаллы отфильтровывали и высушивали на воздухе. Выход 290 мг (81%). Тпл = 99°C.

Найдено, %: C 57.18; H 3.51.
Для C34H24F5O4Sb
вычислено, %: C 57.22; H 3.37.

ИК-спектр (ν, см–1): 3088, 3065, 1659, 1616, 1585, 1522, 1489, 1472, 1450, 1425, 1310, 1287, 1265, 1217, 1163, 1140, 1088, 1053, 997, 962, 924, 893, 870, 853, 783, 766, 721, 679, 658, 633, 584, 555, 538, 523, 486, 440. ЯМР 1H (CDCl3; δ, м.д.) 7.58–7.49 (м., 6H), 7.39 (т.д., J = 8.0, 5.4 Гц, 3H), 7.25–7.14 (м., 5H), 6.90 (т.д., J = 8.5, 2.6 Гц, 2H), 6.80 (д., J = = 7.6 Гц, 2H), 6.69 (д.д., J = 9.8, 2.0 Гц, 2H), 3.43 (с., 2H). ЯМР 13C{1H} (CDCl3; δ, м.д.): 175.33, 162.77 (д., J = 245.8 Гц), 162.71 (д., J = 251.4 Гц), 139.15 (д., J = 5.5 Гц), 137.10 (д., J = 8.3 Гц), 130.80 (д., J = 7.4 Гц), 129.92 (д., J = 7.9 Гц), 129.31 (д., J = = 3.3 Гц), 124.88 (д., J = 2.2 Гц), 120.95 (д., J = 22.8 Гц), 118.79 (д., J = 20.8 Гц), 116.06 (д., J = 21.7 Гц), 113.77 (д., J = 20.8 Гц), 42.39. ЯМР 19F (CDCl3; δ, м.д.): –109.36 м., –113.40 м.

Соединения II и III получали аналогично.

Бис(2,3-дифторбензоато)трис(3-фторфенил)сурь-ма (II). Выход 83%, Тпл = 183°C.

Найдено, %: C 53.20; H 2.58.
Для C32H18F7O4Sb
вычислено, %: C 53.24; H 2.50.

ИК-спектр (ν, см–1): 3102, 3073, 1634, 1587, 1487, 1474, 1425, 1348, 1273, 1215, 1184, 1163, 1151, 1088, 1067, 999, 959, 899, 878, 853, 835, 789, 773, 762, 675, 660, 635, 544, 511, 492, 459, 440. ЯМР 1H (600 МГц; хлороформ-d; δ, м.д.) 7.85–7.81 (м., 3H), 7.80 (д., J = 7.8 Гц, 3H), 7.48–7.37 (м., 5H), 7.21–7.10 (м., 5H), 6.95 (т.д.д., J = 8.0, 4.6, 1.4 Гц, 2H). ЯМР 13C{1H} (151 МГц, хлороформ-d; δ, м.д.) 167.43 (т., J = 3.6 Гц), 162.94 (д., J = 251.8 Гц), 151.16 (д.д., J = 248.1, 13.5 Гц), 150.49 (д.д., J = = 260.2, 14.0 Гц), 138.84 (д., J = 5.4 Гц), 131.20 (д., J = 7.5 Гц), 129.58 (д., J = 3.3 Гц), 127.27 (д., J = 3.3 Гц), 124.49–123.36 (м.), 122.61 (д., J = 6.6 Гц), 121.28 (д., J = 23.0 Гц), 120.99 (д., J = 17.5 Гц), 119.16 (д., J = = 20.7 Гц). ЯМР 19F (565 МГц, хлороформ-d; δ, м.д.) –108.93…–109.03 м., –135.74 (д.т., J = 20.6, 6.3 Гц), –137.21 (д.д.д., J = 21.2, 9.7, 4.1 Гц).

Бис(пентафторбензоато)трис(3-фторфенил)сурь-ма (III). Выход 79%, Тпл = 131°C.

Найдено, %: C 46.24; H 1.48.
Для C32H12O4F13Sb
вычислено, %: C 46.32; H 1.45.

ИК-спектр (ν, см–1): 3102, 3074, 1699, 1682, 1653, 1591, 1522, 1499, 1476, 1427, 1333, 1252, 1217, 1167, 1105, 1090, 1059, 995, 926, 870, 856, 822, 787, 748, 698, 677, 660, 623, 582, 523, 492, 440. ЯМР 1H (хлороформ-d; δ, м.д.): 7.79–7.70 (м., 6H), 7.49 (т.д., J = 8.0, 5.4 Гц, 3H), 7.21 (д.д.д., J = 8.3, 2.5, 1.0 Гц, 3H). ЯМР 13C{1H} (151 МГц, хлороформ-d; δ, м.д.): 163.07 (д., J = 252.9 Гц), 162.18, 145.16 (д.т.д., J = 255.2, 7.6, 3.9 Гц), 142.57 (д.м., J = 259.7 Гц), 137.72 (д.д.д.д., J = 253.0, 17.4, 12.8, 5.5 Гц), 136.56 (д., J = 5.9 Гц), 131.63 (д., J = 7.2 Гц), 129.52 (д., J = = 3.9 Гц), 128.47, 121.13 (д., J = 23.7 Гц), 119.86 (д., J = 20.8 Гц), 110.18 т.д., J = 17.0, 3.9 Гц). ЯМР 19F{1H} (CDCl3; δ, м.д.): –104.82…–114.20 м., ‒139.75…139.81 м., –150.43 (т., J = 20.6 Гц), –160.72 (т.д., J = 20.2, 6.1 Гц).

ИК-спектры записывали на ИК-Фурье-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr в диапазоне 4000−400 см−1. Спектры ЯМР 1H (600 МГц), 13C (151 МГц), 19F (565 МГц) регистрировали для растворов соединений в CDCl3 на ЯМР-спектрометре Bruker AVANCE NEO 600 МГц, оборудованном Prodigy Cryoprobe. Сигналы растворителя использовали в качестве внутреннего стандарта для спектров ЯМР 1H (7.26 м.д.) и 13C (77.16 м.д.), а CFCl3 в качестве внешнего стандарта для спектров ЯМР 19F.

Элементный анализ на C и H выполняли на элементном анализаторе Carlo Erba CHNS-O EA 1108. Температуры плавления измеряли на синхронном термоанализаторе Netzsch 449C Jupiter.

РСА. Исследование структуры монокристаллов соединений I−III проведено на дифрактометре Bruker D8 QUEST (MoKα-излучение, λ = 0.71073 Å, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведено с помощью программ SMART и SAINT-Plus [21]. Все расчеты проведены с использованием программ SHELXTL/PC [22], OLEX2 [23]. Структуры расшифрованы прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Параметры кристаллов, сбор данных и детали уточнения соединений I−III представлены в табл. 1.

Таблица 1.

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур I−III

Параметр Значение
I II III
M 713.28 721.21 829.17
Сингония Моноклинная Триклинная Моноклинная
Пр. гр. C2/c $P\bar {1}$ C2/c
a, Å 18.813(12) 8.751(7) 26.308(15)
b, Å 9.851(6) 11.126(8) 13.078(10)
c, Å 16.259(11) 15.367(16) 19.015(11)
α, град 90 99.40(3) 90
β, град 97.05(3) 95.22(3) 111.121(14)
γ, град 90 93.21(2) 90
V, Å3 2990(3) 1466(2) 6103(7)
Z 4 2 8
ρ(выч.), г/см3 1.584 1.634 1.805
μ, мм−1 0.992 1.022 1.022
F(000) 1424.0 712.0 3232.0
Размер кристалла, мм 0.48 × 0.24 × 0.2 0.65 × 0.46 × 0.45 0.48 × 0.36 × 0.17
2θ, град 6.256–56.994 5.77–57 5.88−59.26
Интервалы индексов отражений –25 ≤ h ≤ 25,
–13 ≤ k ≤ 13,
–21 ≤ l ≤ 21 		–11 ≤ h ≤ 11,
–14 ≤ k ≤ 14,
–20 ≤ l ≤ 20 		–36 ≤ h ≤ 33,
–18 ≤ k ≤ 18,
–26 ≤ l ≤ 26
Всего отражений 37 362 60 514 138 680
Независимых отражений (Rint) 3783 (0.0275) 7436 (0.0327) 8583 (0.0381)
Число уточняемых параметров 210 401 451
GOOF 1.099 1.157 1.050
R-факторы
по F 2 > 2σ(F 2) 		R1 = 0.0293,
wR2 = 0.0882 		R1 = 0.0367,
wR2 = 0.0872 		R1 = 0.0307,
wR2 = 0.0737
R-факторы по всем отражениям R1 = 0.0306,
wR2 = 0.0903 		R1 = 0.0416,
wR2 = 0.0902 		R1 = 0.0458,
wR2 = 0.0838
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å−3 1.71/–0.63 1.77/–0.99 0.74/–0.69

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC № 2055807 (I), 2055816 (II), 2055817 (III); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Известно, что окисление триарилсурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии карбоновых кислот приводит к синтезу дикарбоксилатов триарилсурьмы общей формулы Ar3Sb[OC(O)R)]2 [24–27]. Мы установили, что реакции трис(3-фторфенил)сурьмы с такими карбоновыми кислотами, как 3-фторфенилуксусная, 2,3-дифторбензойная и пентафторбензойная кислоты в присутствии трет-бутилгидропероксида (мольное соотношение 1 : 2 : 1) протекают в эфире с образованием дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы, выделяемых с выходом до 83%:

$\begin{gathered} {{(3{\text{ - F}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{4}})}_{3}}{\text{Sb}} + 2{\text{HOC(O)R}} + t{\text{ - BuOOH}} \to \\ \to {{(3{\text{ - F}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{4}})}_{3}}{\text{Sb[OC(O)R)}}{{]}_{2}} + t{\text{ - BuOH}} + {{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{O}}, \\ {\text{R}} = {\text{С}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{{{\text{С}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{4}}}}{\text{F - 3}}\,\,{\text{(I}}),\,\,\,\,{{{\text{С}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{{\text{F}}}_{{\text{2}}}}{\text{ - 2,}}3\,\,{\text{(II}}),\,\,\,\,{{{\text{С}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{F}}}_{{\text{5}}}}\,\,{\text{(III}}). \\ \end{gathered} $

По данным РСА, в соединениях I–III атомы Sb имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных лигандов в аксиальных положениях и арильными заместителями − в экваториальной плоскости (рис. 1–3).

Рис. 1.

Строение соединения I.

Рис. 2.

Строение соединения II.

Рис. 3.

Строение соединения III.

Аксиальные углы OSbO в I, II, III составляют 175.96(9)°, 174.63(8)°, 171.32(7)° соответственно. Длины связей Sb−C в I−III изменяются в интервале 2.094(2)−2.123(3) Å, расстояния Sb−O (2.099(2)−2.128(2) Å) несколько меньше суммы ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода (2.14 Å [28]). Суммы углов CSbC в экваториальной плоскости молекул I−III составляют 360°. Плоские арильные кольца в структурах развернуты вокруг связей Sb−C таким образом, чтобы свести к минимуму внутри- и межмолекулярные контакты. В молекулах I−III наблюдаются внутримолекулярные контакты Sb⋅⋅⋅O(=C), которые изменяются в интервале 2.862(9)−3.381(3) Å. Двугранные углы между плоскостями карбоксильных групп в I и II составляют 13.93° и 2.62°, а карбоксилатные лиганды имеют относительно фрагмента SbC3цис-ориентацию, что характерно для большинства дикарбоксилатов триорганилсурьмы [29]. Двугранные углы расположены таким образом, что внутримолекулярные контакты Sb⋅⋅⋅O(=C) формируются внутри одного экваториального угла, значение которого возрастает до 138.30(14)°, 144.20(12)° соответственно при понижении значений двух других экваториальных углов. В молекулах III двугранный угол между плоскостями карбоксильных групп имеет необычно большое значение (76.27°), в результате чего карбонильные атомы кислорода находятся напротив разных экваториальных углов и углы СSbC (111.99(9)°, 117.56(10)°, 130.37(9)°) изменяются в обычном для соединений общей формулы Ar3SbX2 интервале (120° ± 10° [30]).

Из сравнительного анализа данных рентгеноструктурных исследований дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы (табл. 2) можно заключить, что упрочение внутримолекулярных контактов в молекулах (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 приводит к увеличению одного из экваториальных углов (со стороны внутримолекулярных контактов) и, наоборот, при наименьших внутримолекулярных взаимодействиях различия в экваториальных углах менее заметны.

Таблица 2.

Основные геометрические параметры молекул (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2

R Связь, Å Угол, град
Sb⋅⋅⋅O=C (средн.) Sb−О (средн.) Sb−C (средн.) OSbO CSbC (макс.)
CH=CHPh 2.601 2.142 2.116 175.81 152.12 [19]
CH2Br 2.872 2.119 2.105 175.92 143.09 [19]
C6F4H-2 2.878 2.131 2.114 175.72 142.47 [20]
C6H3F2-2,3 (II) 2.906 2.120 2.122 174.63 144.20
C6H3(NO2)2-3,5 2.931 2.127 2.111 174.70 141.08 [19]
CH2C6H4F-3 (I) 3.122 2.099 2.117 175.96 138.30
C6F5 (III) 3.246 2.115 2.098 171.32 130.37

В ИК-спектрах соединений I–III наблюдается интенсивная полоса поглощения валентных колебаний фрагмента SbC3 при ∼440 см–1. Наличие интенсивных полос при 1659 (I), 1634 (II) и 1682 см–1 (III) определяет валентные колебания карбонильных групп С=О. Полосы поглощения при 1585, 1471, 1425 см–1 (I); 1587, 1473, 1425 см–1 (II); 1591, 1476, 1427 см–1 (III) характеризуют валентные колебания углеродного скелета арильных колец. Валентным колебаниям связей CAr–H отвечают полосы поглощения средней интенсивности при 3088 (I), 3102 (II), 3102 (III) см–1, а внеплоскостным деформационным колебаниям этих же связей – интенсивные полосы при 766, 762, 748 см–1. В ИК-спектрах I, II, III присутствуют полосы поглощения валентных колебаний C−F при 1217, 1215, 1252 см–1. По причине симметричности молекул комплексов во всех спектрах ЯМР 1H, 13C и 19F наблюдается изохронность сигналов. Наличие атомов фтора обусловливает дополнительное расщепление сигналов в спектрах ЯМР 1Н и характерное расщепление ряда сигналов в спектрах ЯМР 13С с появлением типичных С−F констант спин-спинового взаимодействия.

Таким образом, наличие различного количества электроотрицательных атомов фтора в органическом радикале карбоновой кислоты не оказывает влияния на схему протекания реакции окислительного присоединения с участием трис(3-фторфенил)сурьмы. Геометрические характеристики полученных дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы (длины связей Sb–C, Sb–О, внутримолекулярные контакты Sb⋅⋅⋅O и величины валентных углов) близки между собой при одинаковом координационном полиэдре атомa сурьмы и его координационном числе.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Список литературы

  1. Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 10. С. 579 (Sharutin V.V., Poddel’sky A.I., Sharutina O.K. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 10. P. 663). https://doi.org/10.1134/S1070328420100012

  2. Silvestru C., Haiduc I., Tiekink R.T. et al. // Appl. Organomet. Chem. 1995. V. 9. P. 597. https://doi.org/10.1002/aoc.590090715

  3. Liu R.C., Ma Y.Q., Yu L. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2003. V. 17. P. 662. https://doi.org/10.1002/aoc.491

  4. Wang G.C., Xiao J., Yu L. et al. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. P. 1631. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.02.015

  5. Mishra J., Saxena A., Singh S. // Curr. Med. Chem. 2007. V. 14. P. 1153. https://doi.org/10.2174/092986707780362862

  6. Islam A., Da Silva J.G., Berbet F.M. // Molecules. 2014. V. 19. P. 6009. https://doi.org/10.3390/molecules19056009

  7. Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 16733. https://doi.org/10.1039/c3dt51382c

  8. Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierski L., Andrews P.C. // Dalton Trans. 2018. V. 47. P. 971. https://doi.org/10.1039/c7dt04171c

  9. Cardenas-Trivino G., Retamal C., Klabunde K.J. // Polym. Bull. 1991. V. 25. P. 315. https://doi.org/10.1007/BF00316900

  10. Cardenas-Trivino G., Retamal C., Tagle L.H. // Thermochim. Acta. 1991. V. 176. P. 233. https://doi.org/10.1016/0040-6031(91)80278-Q

  11. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 8257. https://doi.org/10.1021/ma061220l

  12. Naka K., Nakahashi A., Chujo Y. // Macromolecules. 2007. V. 40. P. 1372. https://doi.org/10.1021/ma0622332

  13. Котон М.М. Металлоорганические соединения и радикалы. М.: Наука, 1985. С. 13.

  14. Карраер Ч., Шитс Дж., Питтмен Ч. Металлоорганические полимеры. М.: Мир, 1981. 352 с.

  15. Додонов В.А., Гущин А.В., Кузнецова Ю.Л., Моругова В.А. // Вестник ННГУ. Сер. Химия. 2004. Т. 14. P. 86.

  16. Kensuke N., Akiko N., Yoshiki C. // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 8257. https://doi.org/10.1021/ma061220l

  17. Лобанова Е.В. // Вестник ЮУрГУ. Сер. Химия. 2020. Т. 12. № 2. С. 23. https://doi.org/10.14529/chem200203

  18. Хайбуллина О.А. // Вестник ЮУрГУ. Сер. Химия. 2021. Т. 13. № 1. С. 39. https://doi.org/10.14529/chem210104

  19. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н., Андреев П.В. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. С. 333 (Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Andreev P.V. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. № 10. P. 635). https://doi.org/10.1134/S107032841810010X

  20. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н., Слепухин П.А. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 7. С. 907 (Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Slepukhin P.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 7. P. 992). https://doi.org/10.1134/S0036023620070190

  21. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

  22. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. A-ppl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  24. Додонов В.А., Гущин А.В., Брилкина Т.Г. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. С. 73.

  25. Сенчурин В.С., Орленко Е.Д. // Вестник ЮУрГУ. Сер. Химия. 2019. Т. 11. № 2. С. 66. https://doi.org/10.14529/chem190207

  26. Малеева А.И., Гущин А.В., Калистратова О.С. и др. // Вестник ЮУрГУ. Сер. Химия. 2019. Т. 11. № 3. С. 66. https://doi.org/10.14529/chem190308

  27. Гущин А.В., Малеева А.И., Калистратова О.С., Хамалетдинова Н.М. // Вестник ЮУрГУ. Сер. Химия. 2021. Т. 13. № 1. С. 5. https://doi.org/10.14529/chem210101

  28. Бацанов С.С. // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36. № 12. С. 3015.

  29. Cambridge Crystallographic Data Center. 2020. http://www.ccdc.cam.ac.uk.

  30. Шарутина О.К., Шарутин В.В. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы(V). Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. 395 с.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Координационная химия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал