1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Нефтехимия
  4. T. 60, № 5, 2020

Нефтехимия, 2020, T. 60, № 5, стр. 637-643

Определение параметров растворимости Хансена для асфальтенов и их компонентов (на примере Алжирского месторождения)

M. Djabeur 1, Y. Bouhadda 1, *, T. Fergoug 1, A. C. Djendara 1, A. Hamimed 2

1 Laboratoire de Chimie Physique des Macromolécules et interfaces biologiques Université de Mascara
29000 Mascara, Algeria

2 Laboratoire de Recherche sur les Systèmes Biologiques et la Géomatique Université de Mascara
29000 Mascara, Algeria

* E-mail: y.bouhadda@univ-mascara.dz

Поступила в редакцию 20.08.2019
После доработки 29.10.2019
Принята к публикации 12.05.2020

Полный текст (PDF)

Аннотация

С помощью спектроскопии в ближней инфракрасной области в различных растворах толуол/нерастворитель было обнаружено возникновение коагуляции алжирских асфальтенов. С помощью ранжирования растворителей согласно методу сферы растворимости Хансена были определены и сопоставлены значения различных параметров растворимости экстрагированных асфальтенов и их компонентов. Было показано, что хлороформ и хинолин могут быть наилучшими растворителями для диспергирования полярных асфальтеновых фракций.

Ключевые слова: асфальтены, параметры растворимости Хансена, возникновение коагуляции

Асфальтены – самые тяжелые и наиболее полярные соединения нефти, которые, как полагают ученые, являются главной фракцией, ответственной за закупорку ствола скважины, загрязнение трубопроводов, а также отравление катализаторов, применяемых в нефтепереработке [1, 2]. Фактически, их определяют как фракцию ископаемого топлива, которая нерастворима в легких парафиновых растворителях, но растворима в ароматических [3]. Таким образом, их определение базируется исключительно на критерии растворимости. Они представляют собой сложную смесь разнородных соединений с различными химическими и структурными свойствами. Было разработано много моделей растворимости, инспирированных термодинамикой полимеров, для описания и предсказания коагуляции/осаждения асфальтенов; эти модели были адаптированы для асфальтенов с учетом их самоассоциации и полидисперсности молекулярно-массового распределения [4–6]. Как и для полимеров, для асфальтенов был определен параметр растворимости Гильдебранда δ. В этом параметре, который определяется как квадратный корень из плотности энергии когезии, учитываются исключительно дисперсионные силы, и он идеально подходит для характеризации асфальтенов, поскольку более 90% их массы состоит из атомов углерода и водорода [7, 8]. Однако, как показало множество работ, гетероатомы также вносят значительный вклад в процесс коагуляции, поэтому параметр растворимости Гильдебранда был заменен на параметр растворимости Хансена [9, 10]. В этом параметре разделяют плотность энергии когезии, использованную при определении параметра Гильдебранда, с точки зрения вклада дисперсионных δd- и дипольных δp-взаимодействий и водородных связей δh. Кроме того, для сложной системы Хансен предложил так называемый метод сферы растворимости, который позволяет предсказать параметры растворимости только на основе исследования растворения образца в ряду хороших и плохих растворителей [10–12]. Фактически, благодаря исследованию растворения, была определена граница сферы растворимости такой сложной системы, как асфальтены. Эта характеристика позволяет оценить сродство любой асфальтеновой фракции к любому растворителю всего лишь благодаря значению параметра Ra, выраженному Skaarup и Hansen [10] как:

(1)
$\begin{gathered} {{R}_{a}} = \\ = {{\left[ {4{{{\left( {{{\delta }_{{d1}}} - {{\delta }_{{d2}}}} \right)}}^{2}} + {\text{ }}{{{\left( {{{\delta }_{{p1}}} - {{\delta }_{{p2}}}} \right)}}^{2}} + {\text{ }}{{{\left( {{{\delta }_{{h1}}} - {{\delta }_{{h2}}}} \right)}}^{2}}} \right]}^{{{1 \mathord{\left/ {\vphantom {1 2}} \right. \kern-0em} 2}}}}, \\ \end{gathered} $
где 1 и 2 обозначают асфальтены и растворитель соответственно, а δd, δp и δh – вклады дисперсионных и дипольных взаимодействий и водородных связей в растворимость соответственно. Малое значение Ra, близкое к нулю, свидетельствует о том, что вещества имеют высокое сродство друг к другу. Толуол и н-гептан могут быть использованы в качестве эталонных растворителей для определения растворимости асфальтена в каком-либо растворителе. Так, например, все растворители со значением Ra большим, чем у н-гептана, должны быть нерастворителями для соответствующих асфальтенов, в то время как все растворители со значением Ra меньшим, чем у толуола, должны быть более диспергирующими растворителями.

Таким образом, необходимо определить параметры растворимости Хансена для данных асфальтенов и их компонентов. Исследование изменения этих параметров наряду с фракционированием асфальтенов должно быть крайне полезно для определения реального вклада каждого компонента в явлениe коагуляции и для определения наиболее подходящих диспергентов и нерастворителей для данной фракции асфальтенов или битума. В недавнем исследовании Sato T. с соавт. [13] были определены параметры растворимости Хансена двух асфальтенов по результатам исследования растворимости более чем в 33 чистых растворителях (хороших и плохих). Используя метод сферы растворимости, были определены значения: δd = 19.1, δp = 4.2 и δh = 4.4 МПа1/2. Также Redelius P. [14] тем же методом изучил венесуэльский битум, для которого наиболее подходящими параметрами растворимости Хансена были значения: δd = 18.4, δp = 3.9 и δh = 3.6 МПа1/2.

В данной работе определены параметры растворимости алжирских асфальтенов, извлеченных из остатка, и их компонентов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Экстракция и фракционирование асфальтенов. Асфальтены были экстрагированы с помощью осаждения н-гептаном (40 мл н-гептана на 1 г образца) из образца нефти месторождения Hassi Messaoud (A0). Смесь оставляли на ночь при комнатной температуре при постоянном перемешивании. Нерастворимую часть получали с помощью фильтрации через мембрану с диаметром пор 0.45 мкм, а затем растворяли в необходимом количестве толуола. Затем толуольный раствор повторно фильтровали с помощью такой же мембраны и упаривали на роторном испарителе. Дополнительно для удаления следовых количеств толуола осадок сушили в автоклаве с воздушной средой при 110°C в течение недели. Для получения фракции A2 извлеченный образец A1 очищали в экстракторе Сокслета н-гептаном в течение 8 ч. Нерастворимые асфальтены A2 помещали в две пробирки, первая содержала н-бутанол, а вторая – ацетон, в соотношении 40 мл растворителя на 1 г асфальтенов A2 в каждой, а затем выдерживали в течение ночи при комнатной температуре при перемешивании. Растворы фильтровали через мембрану того же типа, после чего исследовали нерастворимые фракции из обоих растворов, обозначаемые как A3 для ацетона и A4 для бутанола.

Исследование коагуляции. Определение начала коагуляции проводилось с помощью УФ-видимого спектрометра Specord 210 при длине волны λ = 1100 нм (ближняя область ИК-диапазона) с помощью добавления н-гептана (н-C7) с постоянной скоростью (1мл/3 мин) к раствору асфальтенов в толуоле, помещенному в ячейку для титрования (длина 10 мм). Поглощение определяется как функция от объема н-C7, добавленного к исходному раствору.

Расчетная часть. Согласно Гильдебранду, определение параметра растворимости жидкости δ [(МПа)1/2] может быть выражено как функция от энергии когезии и молярного объема:

(2)
$\delta = {{\left( {\frac{E}{V}} \right)}^{{{1 \mathord{\left/ {\vphantom {1 2}} \right. \kern-0em} 2}}}}.$
Однако, Хансен разделил энергию когезии E параметра растворимости Гильдебранда на три составляющие: энергию дисперсионных взаимодействий Ed, дипольных моментов Ep и водородных связей Eh. Сумма этих вкладов может быть выражена с помощью следующего уравнения:
(3)
$E = {{E}_{d}} + {{E}_{p}} + {{E}_{h}}.$
Таким образом, параметр растворимости Хансена δHSP будет записан как
(4)
$\delta _{{{\text{HSP}}}}^{2} = \left( {\delta _{d}^{2} + \delta _{p}^{2} + \delta _{h}^{2}} \right),$
где δd, δp и δh в [(МПа)1/2] – вклад дисперсионных и дипольных взаимодействий и водородных связей в растворимость соответственно. Каждое слагаемое δHPS может быть определено с помощью титриметрии с подходящим нерастворителем (дисперсионный нерастворитель для δd, полярный для δp и с водородными связями δh).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

В табл. 1 приведены данные элементного (C, H, N, O) анализа асфальтенов A1 и их составляющих, где мы отметили небольшие различия в соотношении H/C в различных фракциях.

Таблица 1.

  Химический состав различных асфальтеновых фракций

Образец N, % C, % H, % O, % H/C
A1 1.00 88.00 6.01 4.99 0.81
A2 0.20 87.08 6.69 6.03 0.91
A3 0.12 86.33 6.39 7.16 0.88
A4 0.30 90.07 6.94 2.69 0.91

На рис. 1 показана кривая титрования асфальтенов A1 при длине волны λ = 1100 нм, где поглощение снижается с увеличением объема растворителя н-C7. В начале титрования преобладает разбавление, а поглощение снижается до определенного объема, где достигается минимум, соответствующий началу коагуляции.

Рис. 1.

Зависимость изменения поглощения фракции асфальтенов А1 от объема н-гептана и от концентрации (во вставке).

Изначально поглощение возрастает с увеличением количества н-гептана (н-С7) [17, 18]. Для лучшей оценки начала коагуляции используется график, показанный во вставке на рис. 1. Изменение данных выражено как функция поглощения (А) от концентрации (C). Это представление позволяет оценить линейность зависимости А от C и таким образом определить концентрационный диапазон, в котором выполняется закон Бера. В исследованиях оптического поглощения известно, что отклонения от простого закона Бера свидетельствуют о межмолекулярном взаимодействии или агрегации [18].

Во всех титриметрических экспериментах объем коагулянта F (нерастворитель) и разбавителя d (растворитель) в начальный момент коагуляции можно оценить по следующим уравнениям:

(5)
${{\varphi }_{d}} = \frac{{{{V}_{d}}}}{{{{V}_{d}} + {{V}_{F}}}},$
(6)
${{\varphi }_{F}} = \frac{{{{V}_{F}}}}{{{{V}_{d}} + {{V}_{F}}}},$
а, следовательно, можно определить параметр растворимости смеси (растворитель и нерастворитель) δm:
(7)
${{\delta }_{m}} = \sum {{{\varphi }_{i}}{{\delta }_{i}}.} $
В первом приближении в начальный момент коагуляции параметр растворимости асфальтенов можно приравнять к параметру растворимости смеси. Однако значение δm, полученное таким образом, зависит от концентрации и должно быть переоценено с помощью титрования при разных концентрациях асфальтенов. Для достижения этой цели проводят серию титриметрических экспериментов при различных концентрациях асфальтенов для определения объема VF при начале коагуляции. Таким образом, раствор асфальтенов A1 был оттитрован не только н-гептаном, а также четырьмя разными нерастворителями (н-пентаном (н-C5), н-гексаном (н-C6), ацетоном и бутанолом-1) при трех разных концентрациях (0.1, 0.5 и 1 мас. %). Для асфальтеновых фракций A2, A3 и A4 проводилось титрование только н-С7 при трех разных концентрациях, упомянутых ранее.

С помощью объемов VF при начале коагуляции рассчитываются величины FR и C:

(8)
${{F}_{R}} = {{{{V}_{F}}} \mathord{\left/ {\vphantom {{{{V}_{F}}} {\left( {{{V}_{d}} + {{V}_{F}}} \right)}}} \right. \kern-0em} {\left( {{{V}_{d}} + {{V}_{F}}} \right)}}\,\,{\text{и}}\,\,C = {{{{W}_{{\text{A}}}}} \mathord{\left/ {\vphantom {{{{W}_{{\text{A}}}}} {\left( {{{V}_{d}} + {{V}_{F}}} \right)}}} \right. \kern-0em} {\left( {{{V}_{d}} + {{V}_{F}}} \right)}},$
где Vd – объем диспергирующего растворителя, VF – объем коагулянта при начале коагуляции для заданной концентрации, а WA – массовая доля асфальтена в образце, мас. %. На графике зависимости FR от C, как показано на рис. 2, должна быть получена прямая линия, пересекающая ось ординат при значении FRy. Параметр FRy является мерой отношения нерастворителя к общему объему, при котором асфальтены не растворимы при нулевой или какой-либо другой концентрации.

Рис. 2.

Зависимость FR от C для фракции асфальтенов A1.

Из значения FRy с помощью уравнения (7) возможно определить значение δm вне зависимости от концентрации асфальтенов. В табл. 2 приведены соответствующие значения δm.

Таблица 2.  

Параметры растворимости Хансена различных фракций асфальтенов (в МПа1/2), полученные с помощью: А – уравнения (7); Б – уравнения (11)

A
Титрант Фракция δd δp δh δm
н-C5 A1 15.30 0.35 0.5 15.31
н-C6 15.48 0.26 0.38 15.49
Ацетон 16.57 6.53 4.85 18.46
Бутанол-1 16.5 4.62 11.91 20.86
н-C7 15.9 0.22 0.32 15.90
н-C7 A2 16.3 0.44 0.64 16.31
н-C7 A3 16.27 0.43 0.62 16.29
н-C7 A4 16.2 0.39 0.56 16.21
Б
Титрант Фракция δd δp δh δHSP
н-C5 A1 18.57 3.62 3.77 19.29
н-C6 18.59 3.37 3.48 19.21
Ацетон 20.35 10.30 8.62 24.39
Бутанол-1 20.08 8.20 15.49 26.65
н-C7 18.85 3.18 3.27 19.40
н-C7 A2 19.34 3.49 3.68 19.99
н-C7 A3 19.31 3.47 3.65 19.96
н-C7 A4 19.22 3.41 3.58 19.84

Однако для того, чтобы определить истинный параметр растворимости асфальтенов, используется уравнение Флори–Хаггинса для истинных растворов:

(9)
$\chi = \frac{{{{\nu }_{m}}}}{{RT}}{{\left( {{{\delta }_{a}} - {{\delta }_{m}}} \right)}^{2}},$
где $\chi $ – критический параметр, R, T и $~{{\nu }_{m}}$ – универсальная газовая постоянная, абсолютная температура и молярный объем смеси растворителей соответственно. Значение ${{\nu }_{{m~}}}$ вычисляется согласно уравнению (10), где ${{\nu }_{{i~}}}$ соответствует молярному объему i-того растворителя:
(10)
${{\nu }_{m}} = \frac{{{{\phi }_{F}} + {{\phi }_{d}}}}{{\frac{{\phi {}_{F}}}{{{{\nu }_{F}}}} + \frac{{{{\phi }_{d}}}}{{{{\nu }_{d}}}}}}.$
Согласно работам Donaggio F. [15] и Painter P. [16], в критических условиях параметр взаимодействия χ = 0.5, а значение параметра растворимости Хансена δHPS для асфальтенов может быть выражен как:

(11)
${{\delta }_{{{\text{HSP}}}}} \approx {{\left( {\frac{{RT}}{{2{{\nu }_{m}}}}} \right)}^{{{1 \mathord{\left/ {\vphantom {1 2}} \right. \kern-0em} 2}}}} + {{\delta }_{m}}.$

В табл. 2 приведены значения, соответствующие параметру растворимости Хансена δHSP различных фракций асфальтенов при начале коагуляции, полученные с помощью уравнения (11).

По-видимому, фракции A2 и A3 являются почти идентичными, поскольку полученные для них значения близки. Это означает, что фракционирование ацетоном не позволило извлечь значительное количество полярных соединений из фракции A2. Значение δHSP изменяется в зависимости от природы коагулянта (от 19.21 до 19.99 для неполярных растворителей и свыше 24.39 МПа1/2 для полярных или растворителей с водородными связями). Такое поведение соответствует данным, которые опубликовали другие исследователи, использующие метод сферы растворимости Хансена [12, 13, 19].

Rogel E. с соавт. [19] измеряли плотности и параметры растворимости Гильдебранда пяти разных асфальтенов, полученных из угля, нефти и сланцевой нефти. Авторы отметили, что у всех образцов распределение значения параметра растворимости похоже на нормальное (по Гауссу) и различается в зависимости от природы асфальтенов (нормальное распределение для нефтяных и угольных, бимодальное для сланцевых) и полярности элюента.

Также они сообщили, что несмотря на изменения значений соотношения H/C в асфальтенах и значительные различия в ширине пика распределения, средние значения параметров растворимости всех асфальтенов находятся в узком диапазоне (19.8−20.4 МПа1/2) для неполярных растворителей (легких парафинов).

В табл. 3–6 показаны значения параметра растворимости Хансена для всех фракций асфальтенов, обработанных н-гептаном вместе с одним из тех растворителей, которые были использованы в этой работе. Из значений параметра Хансена Ra легко заметить, что толуол является одним из лучших растворителей для необработанных асфальтенов. При сравнении других фракции с A1 интересно отметить, что хлороформ и хинолин имеют более высокий ранг, что подчеркивает сродство этих растворителей с полярными асфальтенами. н-Гептан, несмотря на то, что состав фракций изменился, в основном сохраняет свой ранг и, следовательно, свой эффект коагулянта для асфальтенов.

Таблица 3.

  Параметр растворимости Хансена для асфальтенов A1 и различных растворителей и нерастворителей

Растворитель или фракция асфальтенов δd δp δh δHSP Ra Ранг
A1 18.85 3.18 3.27 19.39 0 1
Толуол 18.00 1.400 2.00 18.16 2.76 2
Ксилол 17.80 1.00 3.10 18.09 3.03 3
Хлороформ 17.80 3.10 5.70 18.94 3.21 4
Бензол 18.40 0.00 2.00 18.50 3.54 5
Этилбензол 17.80 0.60 1.40 17.86 3.81 6
Хинолин 20.50 5.60 5.70 22.00 4.75 7
Бензальдегид 19.40 7.40 5.30 21.42 4.81 8
Дисульфид углерода 20.20 0.00 0.60 20.20 4.95 9
Циклогексан 16.80 0.00 0.20 16.80 6.02 10
Пиридин 19.00 8.80 5.90 21.75 6.21 11
Тетрагидрoфуран (ТГФ) 16.80 5.70 8.00 19.46 6.74 12
Метилизобутилкетон (МИБК) 15.30 6.10 4.10 16.97 7.72 13
Нитробензол 20.00 10.60 3.10 22.84 7.77 14
н-Гептан 15.50 0.00 0.00 15.50 8.10 15
Метилэтилкетон (МЭК) 16.00 9.00 5.10 19.05 8.34 16
Анилин 20.10 5.80 11.20 23.72 8.71 17
н-Гексан 14.90 0.00 0.00 14.90 9.12 18
н-Пентан 14.50 0.00 0.00 14.50 9.82 19
N-Метил-2-пирролидон (НМП) 18.00 12.30 7.20 22.95 10.07 20
Ацетон 15.50 10.40 7.00 19.93 10.53 21
Бутанол-1 16.00 5.70 15.80 23.19 13.99 22
Таблица 4.  

Параметры растворимости Хансена для асфальтенов A2 и различных растворителей и нерастворителей

Растворитель или фракция асфальтенов δd δp δh δHSP Ra Ранг
A2 19.34 3.49 3.68 19.99 0 1
Хлороформ 17.80 3.10 5.70 18.94 3.70 2
Хинолин 20.50 5.60 5.70 22.00 3.73 3
Толуол 18.00 1.40 2.00 18.16 3.79 4
Ксилол 17.80 1.00 3.10 18.09 4.00 5
Бензальдегид 19.40 7.40 5.30 21.42 4.23 6
Бензол 18.40 0.00 2.00 18.50 4.30 7
Этилбензол 17.80 0.60 1.40 17.86 4.79 8
Дисульфид углерода 20.20 0.00 0.60 20.20 4.96 9
Пиридин 19.00 8.80 5.90 21.75 5.79 10
ТГФ 16.800 5.70 8.00 19.46 7.02 11
Циклогексан 16.80 0.00 0.20 16.80 7.07 12
Нитробензол 20.00 10.60 3.10 22.84 7.25 13
Анилин 20.10 5.80 11.20 23.72 8.01 14
МИБК 15.30 6.10 4.10 16.97 8.50 15
МЭК 16.00 9.00 5.10 19.05 8.77 16
н-Гептан 15.50 0.00 0.00 15.50 9.20 17
НМП 18.00 12.30 7.20 22.95 9.85 18
н-Гексан 14.90 0.00 0.00 14.90 10.22 19
Ацетон 15.50 10.40 7.00 19.93 10.85 20
н-Пентан 14.50 0.00 0.00 14.50 10.92 21
Бутанол-1 16.00 5.70 15.80 23.19 14.01 22
Таблица 5.  

Параметры растворимости Хансена для асфальтенов A3 и различных растворителей и нерастворителей

Растворитель или фракция асфальтенов δd δp δh δHSP Ra Ранг
A3 19.31 3.47 3.65 19.95 0 1
Хлороформ 17.80 3.10 5.70 18.94 3.66 2
Толуол 18.00 1.40 2.00 18.16 3.72 3
Хинолин 20.50 5.60 5.70 22.00 3.79 4
Ксилол 17.80 1.00 3.10 18.09 3.94 5
Бензол 18.40 0.00 2.00 18.50 4.25 6
Бензальдегид 19.40 7.40 5.30 21.42 4.26 7
Этилбензол 17.80 0.60 1.40 17.86 4.73 8
Дисульфид углерода 20.20 0.00 0.60 20.20 4.95 9
Пиридин 19.00 8.80 5.90 21.75 5.81 10
ТГФ 16.80 5.70 8.00 19.46 7.00 11
Циклогексан 16.80 0.00 0.20 16.80 7.01 12
Нитробензол 20.00 10.60 3.10 22.84 7.28 13
Анилин 20.10 5.80 11.20 23.72 8.05 14
МИБК 15.30 6.10 4.10 16.97 8.45 15
МЭК 16.00 9.00 5.100 19.05 8.74 16
н-Гептан 15.50 0.00 0.00 15.50 9.13 17
НМП 18.00 12.30 7.20 22.95 9.87 18
н-Гексан 14.90 0.00 0.00 14.90 10.15 19
Ацетон 15.50 10.40 7.00 19.93 10.83 20
н-Пентан 14.50 0.00 0.00 14.50 10.85 21
Бутанол-1 16.00 5.70 15.80 23.19 14.01 22
Таблица 6 .  

Параметры растворимости Хансена для асфальтенов A4 и различных растворителей и нерастворителей

Растворитель или фракция асфальтенов δd δp δh δHSP Ra Ранг
A4 19.22 3.41 3.58 19.84 0 1
Толуол 20.50 5.60 5.70 18.16 3.53 2
Хлороформ 19.40 7.40 5.30 18.94 3.55 3
Ксилол 17.80 3.10 5.70 18.09 3.75 4
Хинолин 20.20 0.00 0.60 22.00 3.98 5
Бензол 19.00 8.80 5.90 18.50 4.10 6
Бензальдегид 18.0 1.40 2.00 21.42 4.35 7
Этилбензол 17.80 1.00 3.10 17.86 4.55 8
Дисульфид углерода 18.400 0.00 2.00 20.20 4.93 9
Пиридин 17.80 0.60 1.40 21.75 5.88 10
Циклогексан 20.00 10.60 3.10 16.80 6.81 11
ТГФ 20.10 5.80 11.20 19.46 6.94 12
нитробензол 16.80 5.7 8.00 22.84 7.37 13
Анилин 16.80 0.00 0.20 23.72 8.17 14
МИБК 18.00 12.30 7.20 16.97 8.30 15
МЭК 16.0 9.0 5.10 19.05 8.66 16
н-Гептан 15.30 6.10 4.10 15.50 8.93 17
НМП 15.50 0.00 0.00 22.96 9.90 18
н-Гексан 15.50 10.40 7.00 14.9 9.95 19
н-Пентан 14.90 0.00 0.00 14.5 10.65 20
Ацетон 14.50 0.00 0.00 19.94 10.76 21
Бутанол-1 160 5.70 15.80 23.20 14.00 22

Итак, основываясь на надежности метода сферы растворимости Хансена, мы классифицировали различные растворители с точки зрения их сродства к асфальтенам с различной полярностью. В тех случаях, когда полярность асфальтена возрастает, толуол перестает быть наилучшим диспергирующим растворителем, а хлороформ и хинолин оказываются более подходящими. С другой стороны, н-гептан остается предпочтительным растворителем для коагуляции.

Список литературы

  1. Buckley J.S. // Energy Fuels. 2012. V. 26. P. 4086.

  2. Goual L., Sedghi M., Wang X., Zhu Z. // Langmuir. 2014. V. 30. P. 5394.

  3. Bouhadda Y., Bendedouch D., Sheu E., Krallafa A. // Energy Fuels. 2000. V. 14. P. 845.

  4. Hirschberg A., De Jong L.N.J., Schipper B.A., Meijer J.G. // Soc. Pet. Eng. J. 1984. V. 24. P. 283.

  5. Victorov A.I., Firoozabadi A. // AIChE J. 1996. V. 42. P. 1753.

  6. Kawanaka S., Leontaritis K.J., Park S.J., Mansoori G.A. In “Oil Field Chemistry”, ACS Symposium Series No. 396, Chapter 24. Washington, D.C.: American Chemical Society, 1989.

  7. Hildebrand J.H. The Solubility of Non-Electrolytes. Reinhold. New York, 1950.

  8. Hildebrand J.H., Scott R.L. Regular Solutions. Englewood Cliffs, New Jersey: Prentice-Hall Inc., 1962.

  9. Hansen C.M. // J. Paint Technol. 1967. V. 39. № 505. P. 104.

  10. Hansen Solubility Parameters: A User’s Handbook. Ed. by Hansen C. London: CRC Press, 1999.

  11. Wieneke J.U., Kommoß B., Gaer O., Prykhodko I., U-lbricht M. // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. P. 327.

  12. Morimoto M., Fukatsu N., Tanaka R., Takanohashi T., Kumagai H., Morita T., Tykwinski R.R., Scott D.E., Stryker J.M., Gray M.R., Sato T., Yamamoto H. // Energy Fuels. 2018. V. 32. № 11. P. 11 296.

  13. Sato T., Araki S., Morimoto M., Tanaka R., Yamamoto H. // Energy Fuels. 2014. V. 28. P. 891.

  14. Redelius P. // Energy Fuels. 2004. V. 18. P. 1087.

  15. Donaggio F., Correra S., Lockhart T.P. // Petrol. Sci. Technol. 2001. V. 19. № 1–2. P. 129.

  16. Painter P., Veytsman B., Youtcheff J. // Energy Fuels. 2015. V. 29. P. 2120.

  17. Reichert C., Klein L.L., Fuhr B.J. // J. Can. Petrol. Technol. 1986. V. 25. № 33. P. 120.

  18. Evdokimov I.N., Eliseev N.Yu., Akhmetov B.R. // J. Petrol. Sci. Eng. 2003. V. 37. P. 135.

  19. Rogel E., Ovalles C., Bake K.D., Zuo J.Y., Dumont H., Pomerantz A.E., Mullins O.C. // Energy Fuels. 2016. V. 30. № 11. P. 9132.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Нефтехимия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал