Журнал неорганической химии, 2019, T. 64, № 2, стр. 181-189

1,8-бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси-4-фенилдиазенил)]-3,6-диоксаоктан (L): синтез, комплексообразующие и ионоселективные свойства. Кристаллическая и молекулярная структура L ⋅ 0.25H2O и [LiL]I3 ⋅ MePh

И. С. Иванова 1*, А. Б. Илюхин 1, И. Н. Полякова 1, Ю. И. Рогачева 2, Е. Н. Пятова 1, Г. С. Цебрикова 3, В. Е. Баулин 2 3, А. Ю. Цивадзе 3

1 Институт общей и неорганической химии им. Н.C. Курнакова РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

2 Институт физиологически активных веществ РАН
142432 Московской обл, Черноголовка, Северный пр-д, 1, Россия

3 Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

* E-mail: isivanova@mail.ru

Поступила в редакцию 07.03.2018
После доработки 04.07.2018
Принята к публикации 09.04.2018

Полный текст (PDF)

Аннотация

Описаны синтез, ИК- и электронные спектры поглощения и ионоселективные свойства нового фосфорилподанда 1,8-бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси-4-фенилдиазенил]-3,6-диоксаоктана (L). Методом РСА установлены кристаллические структуры L ⋅ 0.25H2O и синтезированного комплекса [LiL]I3 · MePh. Определен состав пластифицированной полимерной мембраны литийселективного электрода на основе L.

Ключевые слова: фосфорилподанды, комплексообразование, электронная, ИК-спектроскопия, ионометрия, РСА

DOI: 10.1134/S0044457X19020090

ВВЕДЕНИЕ

Несмотря на большие успехи в области разработки оптических химических сенсоров на основе различных макроциклических соединений [1, 2], поиск новых хромогенных соединений, позволяющих проводить мониторинг различных ионов в окружающей среде и биологических объектах, остается актуальным направлением исследований. Интерес к фосфорсодержащим подандам, концевые группы которых представляют собой фрагменты орто-фосфорилированных фенолов, связан с простотой синтеза и довольно широкими возможностями их практического применения [36]. Комплексообразующие и другие свойства подандов зависят от многих факторов, в частности, от количества полиэфирных фрагментов и различных функциональных групп [714]. Установлено, что гексадентатные фосфорилподанды L1−L3 обладают ионофорными свойствами по отношению к катионам щелочных и щелочноземельных металлов, проявляя селективность по отношению к катиону лития [1517].

Известно [1, 2, 18], что присутствие хромофорных фрагментов позволяет получать соединения, способные изменять фотофизические свойства при селективном связывании катиона металла. Поэтому весьма перспективно с точки зрения получения оптически активных и ионоселективных фосфорилподандов объединение в одной молекуле комплексообразующих и хромофорных фрагментов.

Цель настоящей работы – синтез и исследование ИК- и электронных спектров поглощения и ионоселективных свойств нового фосфорилподанда – 1,8-бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси-4-фенилдиазенил]-3,6-диоксаоктана (L) с двумя π-электронными диазофенильными фрагментами, которые являются распространенным типом хромофоров и характеризуются полосой поглощения в области УФ/видимого диапазона, а также установление кристаллических структур L ⋅ 0.25H2O (I) и [LiL]I3 ⋅ MePh (II).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Спектры ЯМР регистрировали на приборах Bruker-СPX-200 и Bruker-DXР-200 (200 МГц) относительно тетраметилсилана (1Н) или 85%-ной Н3РО4 (31P). ТСХ-анализ выполняли на пластинах Silufol с проявлением парами иода. Температуру плавления определяли с помощью укороченного термометра Аншутца. Элементный анализ проводили на С, Н, N-анализаторе (Carlo Erba Strumentazione, Italy) и атомно-эмиссионном спектрометре с индуктивно-связанной плазмой IRIS Advantage (“Thermo Jarrell Ash”, США).

Синтез

2-(Дифенилфосфорил)-4-(фенилдиазенил)фенол. Смесь 3.98 г (16.9 ммоль) 2-(дифенилфосфорил)фенола [19] и 0.67 г (16.9 ммоль) NaOH в 10 мл воды и 20 мл диоксана перемешивали при 100°C. Через 0.5 ч в эту смесь добавляли раствор 26.0 г СН3СООNa в 50 мл воды и охлаждали до 0°С. Затем туда же по каплям прибавляли раствор фенилдиазония, полученный из 4.7 г (50.0 ммоль) свежеперегнанного анилина, 3.5 г (50.0 ммоль) NaNO2 и 10 мл 35%-ной HCl. Температуру повышали до комнатной и перемешивали в течение 2 ч. Осадок отфильтровывали, промывали 40 мл разбавленной (1 : 1) HCl, водой (50 мл) и высушивали в вакууме. Выход 5.0 г, 74%, tпл = 201–202°С (бензол).

  С Н Р
Найдено, %: 72.0, 71.9; 4.6, 4.7; 7.5, 7.6.
Для C24H19N2O2P      
вычислено, %: 72.4; 4.8; 7.8.

Спектр ПМР (DMSO-d6), δ, м. д.: 8.80–8.30 м (18Н, Ar–H), 11.25 c (1Н, Ar–OH). Спектр ЯМР 31Р (DMSO-d6), δ, м. д.: 18.87.

1,8-Бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси-4-фенилдиазенил]-3,6-диоксаоктан (L). К суспензии 3.98 г (10.0 ммоль) 2-(дифенилфосфорил)-4-(фенилдиазенил)фенола в 50 мл безводного диоксана добавляли 0.43 г (10.0 ммоль) 55%-ной суспензии NaH в вазелиновом масле и перемешивали в течение 0.5 ч при 100°С. Затем в реакционную смесь добавляли 2.29 г (5.0 ммоль) дитозилата триэтиленгликоля в виде порошка и смесь кипятили 8 ч. После удаления растворителя к остатку добавляли 45 мл разбавленной HCl (1 : 1) и экстрагировали CHCl3 (3 × 35 мл). Экстракт последовательно промывали 10%-ным раствором KOH (2 × 30 мл), разбавленной HCl (2 × 30 мл), водой (3 × 35 мл) и упаривали в вакууме. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем марки L (100–160 µ), элюент СHCl3 и СHCl3 : i-PrOH = 100 : 3. Выход L составил 3.36 г (74%), tпл = 201–202°С.

Спектр ПМР (CDCl3), δ, м. д.: 3.21, т (4Н, 3Jн–н = 4.89 Гц, ОСН2СН2), 3.32, с (4Н, ОСН2СН2ОСН2СН2ОСН2СН2О), 3.90, т (4Н, 3Jн–н = = 4.89 Гц, ОСН2СН2).

Кристаллы L 0.25H2O (I) получены перекристаллизацией из ацетонитрила.

Комплекс [LiL]I3 MePh (II) в виде очень мелких и тонких кристаллов получен взаимодействием фосфорилподанда с LiI в ацетонитриле (М : L = = 3 : 1) при комнатной температуре. Кристаллы, пригодные для рентгеноструктурного анализа (РСА), получены в результате перекристаллизации комплекса из смеси MePh + MeOH (1 : 1).

  С Н N
Найдено, %: 50.69; 4.14; 3.59.
Для LiC60H62N4O6P2I3
вычислено, %: 51.90; 4.48; 4.05.

Попытки получить комплексы L с катионами не только лития, но и натрия с другими анионами в виде монокристаллов не увенчались успехом.

Спектральные исследования. ИК-спектры поглощения записывали на спектрометре VERTEX 70 фирмы Bruker в диапазоне 4000–400 см–1 (суспензия в вазелиновом масле и гексахлорбутадиене) и методом НПВО на спектрометре Nexsus, Nicolete. Электронные спектры поглощения (ЭСП) записывали на UV-VIS спектрофотометре Carry 100 Scan.

РСА. Экспериментальные данные для соединений I и II получены на дифрактометре Bruker SMART APEX2 (λ(MoKα), графитовый монохроматор) [20] (табл. 1). Поглощение учтено полуэмпирическим методом по эквивалентам по программе SADABS [21]. Структуры определены комбинацией прямого метода и Фурье-синтеза. Величины заселенностей разупорядоченных фрагментов получены при изотропном уточнении структур с фиксированными тепловыми параметрами разупорядоченных атомов и в последующих расчетах не уточнялись. Структуры уточнены полноматричным анизотропно-изотропным (часть разупорядоченных атомов) методом наименьших квадратов. Атомы водорода рассчитаны из геометрических соображений. Все расчеты выполнены по программам SHELXS и SHELXL [22].

Таблица 1.  

Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур I и II

Параметр I II
T, K 100(2) 150(2)
Сингония Триклинная Ромбическая
Пр. гр. P1 Pna21
a, Å 12.3507(14) 18.6038(13)
b, Å 13.3063(15) 15.5201(11)
c, Å 15.8366(17) 20.5045(15)
α, град 110.138(2) 90
β, град 95.856(2) 90
γ, град 103.536(2) 90
V, Å3 2327.6(4) 5920.3(7)
Z 2 4
ρвыч, г/см3 1.306 1.560
µ, мм–1 0.151 1.691
Размер кристалла, мм 0.20 × 0.20 × 0.12 0.20 × 0.16 × 0.06
Интервал θ, град 2.048, 27.526 2.189, 25.393
Интервал индексов –16 ≤ h ≤ 16
–17 ≤ k ≤ 17
–20 ≤ l ≤ 20
–22 ≤ h ≤ 20
–18 ≤ k ≤ 18
–24 ≤ l ≤ 24
Собранных отражений 23043 38471
Независимых отражений (Rint) 10652, 0.0490 10725, 0.0573
Полнота до θ = 25.242°, % 99.8 99.7
Max, min пропускание 0.7456, 0.5801 0.259, 0.1963
Ограничения/параметры 30/670 103/787
GООF 0.952 1.179
R1, wR2 (I > 2σ(I)) 0.0529, 0.1225 0.0712, 0.1327
R1, wR2 (весь массив) 0.1078, 0.1506 0.0993, 0.1426
Δρmax/Δρmin, е Å–3 0.489, –0.310 0.796, –0.767

Экспериментальные данные для структур I и II депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC № 1826436, 1826437).

ЭДС измеряли pH-ионометром ОР-300 (Radelkis). В качестве электрода сравнения использовали хлорсеребряный электрод ОР-0820Р “Раделкис”. Электроаналитические параметры мембраны ионоселективного электрода (ИСЭ) определяли согласно рекомендациям IUPAC [23] при рН 5−7. Коэффициенты потенциометрической селективности определяли методами как смешанных, так и отдельных растворов [24].

Пластифицированные полимерные мембраны для ИСЭ, содержащие L в качестве активного компонента, готовили по известной методике [25]. Мембраны имели следующий состав (мас. %): активный компонент − 1−2%, поливинилхлорид − 30−33%, пластификатор − 65−69%, липофильная добавка (тетракис(4-хлорфенил)борат калия) – 0–2%. Содержание липофильной добавки варьировали от 0 до 100% относительно содержания электродоактивного компонента (ЭАК). В качестве пластификатора использовали дибутилфталат (ДБФ) или ортонитрофенилоктиловый эфир (ОНФОЭ).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

1,8-Бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси-4-фенилдиазенил]-3,6-диоксаоктан (L) построен по принципу объединения комплексообразующей платформы фосфорилподанда 1,8-бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси]-3,6-диоксаоктана (L1) [15], обладающего литиевой селективностью, и двух диазофенильных π-электронных “хвостиков” в качестве хромофорных фрагментов. Фосфорилподанд L получен взаимодействием 2-(дифенилфосфорил)-4-(фенилдиазенил)фенола с дитозилатом триэтиленгликоля в присутствии гидрида натрия в качестве основания в кипящем диоксане. Исходный 2-(дифенилфосфорил)-4-(фенилдиазенил)фенол впервые получен реакцией азосочетания 2-(дифенилфосфорил)фенола с фенилдиазонием (схема).

Схема получения 1,8-бис[2-(дифенилфосфосфорил)фенокси-4-фенилдиазенил]-3,6-диоксаоктана (L).

Структура I образована двумя кристаллографически независимыми центросимметричными лигандами L и кристаллизационной молекулой H2O. Обе молекулы L разупорядочены. В молекуле P(1A) (рис. 1а) разупорядочена триэтиленгликолевая цепочка (рис. 1б), в молекуле P(1B) − дифенилазеновый фрагмент (рис. 1в). Уточнение структуры в пр. гр. P1 не приводит к снятию разупорядоченности. Правильность выбора пр. р. P1 подтверждается и соотношением заселенностей разупорядоченных фрагментов – 1 : 1 для молекулы P(1A) и 1 : 4 для молекулы P(1B). Конформация триэтиленгликолевой цепочки в двух молекулах различна – t-g-g-g-g-g-t-g-t и t-t-g-t-t-t-g-t-t.

Рис. 1.

Строение свободного лиганда L в структуре I, молекула P(1A) (а), разупорядочение триэтиленгликолевой цепочки в молекуле P(1A) (б), молекула P(1B) (в).

Структура II образована комплексами (рис. 2а), анионами I3 и сольватными молекулами толуола. Молекула толуола и анион разупорядочены в соотношении 0.55 : 0.45. КЧ(Li) = 4 + 2 (табл. 2), полиэдр нерегулярный. Атомы O(2)–О(5) с точностью 0.32 Å лежат в одной плоскости. Аналогичное строение комплекса найдено нами в [Li(1,8-бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси]-3,6-диоксаоктане)]ClO4 ⋅ 2C6H6 (III) [15] (рис. 2б).

Рис. 2.

Строение комплекса в структуре II (а), сравнение строения комплексов из соединений II и III (б), атомы H для ясности опущены.

Таблица 2.

Длины связей Li–O в структуре II

Связь d, Å Связь d, Å
Li(1)–O(1) 1.92(2) Li(1)–O(4) 2.16(2)
Li(1)–O(2) 2.58(2) Li(1)–O(5) 2.76(2)
Li(1)–O(3) 2.13(2) Li(1)–O(6) 1.92(2)

Отнесение основных колебательных частот в ИК-спектре L и комплекса II проведено на основании выполненных ранее спектральных и структурных исследований близкого аналога 1,8-бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси]-3,6-диоксаоктана (L1) и его комплекса лития (III) (табл. 3) [15]. Спектры L и L1 аналогичны практически во всем спектральном диапазоне, и полосы поглощения, обусловленные колебаниями электронодонорных групп, проявляются в одних и тех же интервалах волновых чисел. Что касается колебаний, обусловленных связью –N=N–, то к ним, согласно [26], можно отнести очень малоинтенсивную полосу при 1528 см–1, отсутствующую в спектре L1. Валентному колебанию связи Р=О в ИК-спектре L соответствует интенсивная полоса при 1178 см–1 (1179 см–1 в спектре L1). Полоса ν(Рh–О) лежит около 1258 см–1, что на 13 см–1 выше, чем в спектре L1(1245 см–1).

Таблица 3.

Отнесение некоторых колебательных частот (см–1) в ИК-спектрах L и [LiL]I3 ⋅ MePh

Отнесение L [LiL]I3 ⋅ MePh
ν(Ph=O) 1178 1182
δ(Ph) 1164
1145
1121
1139
1122
νas(COC) 1103 1102
δ(Ph) 1073  
νs(COC) + ν(CC) 1061   1043 1069
1045
1025
δ(Ph) 999 999
ν(CO) + ν(CC) + ρ(CH2) 932
922
875
839
955
930

870
843
824
807
δ(Ph) 765
755
740
721
701
688
650
769
752
737

706
683
663
δ(СОС) 617
597
617
591
δ(PhРО) 559 557

В ИК-спектре II, в отличие от L, около 1684 см–1 появляется новая интенсивная полоса, связанная, по-видимому, с присутствием в составе комплекса молекулы толуола. Полоса ν(Р=О) лежит при 1182 см–1, что немного выше по сравнению с ее положением в спектре L (1178 см–1), а полоса ν(Рh–О) не меняет своего положения. Аналогичная ситуация наблюдалась для комплексов лития с L1: ν(Р=О) повышалась на 5−7 см–1, а ν(Рh–О) оставалась неизменной.

Основные различия спектров L и комплекса II, обусловленные конформационной перестройкой поданда, наблюдаются только в конформационно-чувствительной области 1000–800 см–1 (табл. 3).

В работе [16] о комплексообразовании фосфорилподандов в растворе судили на основании данных кондуктометрических исследований, которые являются очень трудоемкими и проводились в других средах (смешанный растворитель ТГФ–СНCl3 (4 : 1)). Введение хромофорных фрагментов в молекулу L позволило исследовать комплексообразование в растворе с помощью простого метода электронной спектроскопии в том же растворителе, из которого комплекс получен в твердом виде.

ЭСП L в ацетонитриле состоит из двух полос: интенсивной полосы при 208 нм (lg ε = 5.5), соответствующей π−π*-электронным переходам бензольных колец, и полосы при 342 нм (lg ε = 4.6) с плечом при 437 нм (lg ε = 3.3), обусловленной наличием в молекуле L хромофорной группы –N=N–. В ЭСП L1 – L3 такой группы нет и полоса при 342 нм отсутствует.

При титровании раствора иодида лития раствором L обнаружен небольшой ионохромный эффект, который наблюдался и при обратном титровании. В результате комплексообразования при добавлении соли в ацетонитриле к L в ацетонитриле происходит уменьшение интенсивности полосы при 342 нм и небольшой гипсохромный сдвиг ее максимума до 338 нм, что, вероятно, связано с перераспределением электронной плотности в молекуле лиганда по сопряжению в сторону групп P=O (рис. 3а). На кривой титрования наблюдается излом при соотношении сL : сМ ≈ 1 (сL и сМ – аналитические концентрации реагентов), что указывает на преимущественное образование комплекса состава M : L = 1 : 1. Уменьшение интенсивности после точки излома M : L = 1 : 1, вероятно, связано с небольшим разбавлением системы при дальнейшем добавлении соли. Кроме того, в процессе титрования происходит увеличение интенсивности новой полосы при 245 нм (рис. 3б). Спектр исходной соли содержит полосы при 247 нм (lg  ε = 4.1) и 209 нм (lg ε = 4.2). Однако рост полосы 245 нм при добавлении иодида лития неравномерен: на кривой титрования имеется излом также при соотношении сL : сМ ≈ 1. Результаты обратного титрования (добавление раствора L к раствору иодида лития) также свидетельствуют об образовании комплекса состава M : L = 1 : 1, что находится в согласии с данными РСА.

Рис. 3.

Спектрофотометрическое титрование раствора L в ацетонитриле раствором иодида лития (I) в ацетонитриле: а − cL = 1.13 × 10–5 моль/л, б − cL = 5.70 × 10–6 моль/л.

На основе данных ЭСП с помощью компьютерной программы CHEMEQUI [27, 28] выполнен расчет константы равновесия для Li + L = LiL в ацетонитриле: lg K = 2.8 ± 0.2.

Известно [16, 29], что аналитические свойства ИСЭ (предел обнаружения, потенциометрическая селективность и др.) с пластифицированными полимерными мембранами на основе моноподандов c дифенилфосфорильными группами зависят от особенностей их строения. Ранее нами было установлено, что гексадентатные фосфорилподанды с дифенилфосфорильными концевыми группами в той или иной степени обладают литиевой селективностью [15, 17]. Тестирование аналитических свойств потенциально гексадентатных фосфорилподандов показало [17], что введение жестких заместителей в этиленгликолевую цепочку подандов и закрепление С-образной формы 1,2-бис[2-((2-дифенилфосфорил)фенокси)этокси]-циклогексана (L2) и 1,2-бис[2-((2-дифенилфосфорил)фенокси)этокси]-бензола (L3) и их структурных аналогов приводят к некоторому изменению мембрано-активных свойств ИСЭ по отношению к катиону лития.

В настоящей работе протестированы ионоселективные свойства полимерных пластифицированных мембран на основе L по отношению к катионам щелочных, щелочноземельных и некоторых переходных металлов.

Электродная функция для Li+-селективного электрода на основе L прямолинейна в пределах концентраций 5 × 10–4–10–1 моль/л, угловой наклон электродной характеристики составляет 48.0 мВ/рLi+, предел обнаружения равен 1.3 × × 10–5 моль/л. В табл. 4 представлены электродные характеристики литиевых электродов на основе L и сравнительных электродов на основе L1−L3, ДБФ и липофильной добавки – тетракис(4-хлорофенил)бората калия (содержание относительно ЭАК – 50%). На рис. 4 приведены коэффициенты потенциометрической селективности (Kпот) литиевых электродов на основе L и L1−L3 с мембранами одинакового состава по отношению к катионам щелочных, щелочноземельных металлов. Из рис. 4 видно, что значения Kпот литий/натриевой селективности для L значительно выше, чем у L1, и примерно равны таковым для L2 и L3.

Таблица 4.  

Элeктродные характеристики мембран литийселективных электродов на основе L и L1−L3 (ДБФ и тетракис(4-хлорофенил)борат калия – 50%-ное содержание от ЭАК)

Фосфорилподанд Li+-ИСЭ
линейный диапазон электродной функции, моль/л наклон электродной функции, мВ/pLi+ предел обнаружения, моль/л
L1 5 × 10–4–10–1 55.0 4. 1 × 10–4
L2 10–4–10–1 53.0 7. 5 × 10–5
L3 10–4–10–1 55.0 4. 2 × 10–5
L 5 × 10–5–10–1 48.0 1. 3 × 10–5
Рис. 4.

Коэффициенты потенциометрической селективности (Kпот) литиевых электродов на основе L и L1−L3 (ДБФ и тетракис(4-хлорoфенил)борат калия − 50%-ное содержание от ЭАК).

На основании проверки влияния природы растворителя (ДБФ и ОНФОЭ) и количества липофильной добавки (содержание тетракис(4-хлорофенил)бората калия 0, 50, 100% относительно ЭАК) на электроаналитические параметры ИСЭ на основе L определена оптимальная композиция мембраны.

ВЫВОДЫ

Таким образом, синтезирован новый фосфорилподанд 1,8-бис[2-(дифенилфосфорил)фенокси-4-фенилдиазенил]-3,6-диоксаоктан (L), установлены кристаллические структуры L ⋅ 0.25H2O и комплекса [LiL]I3 ⋅ MePh. Показано, что введение хромофорного заместителя в пара-положение бензольного кольца позволяет исследовать комплексообразование в растворе с помощью простого метода электронной спектроскопии, не отражается на способе координации, не оказывает существенного влияния на потенциометрическую избирательность поданда, однако приводит к повышению литий/натриевой селективности.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Исследования проводили с использованием оборудования ЦКП ФМИ ИОНХ РАН. Авторы статьи выражают благодарность д. х. н. В.П. Соловьеву за помощь в определении константы равновесия.

Работа выполнена в рамках государственного задания 2018 г. (темы № 0088-2014-0001, № 0081-2014-0015, № 0090-2017-0024). Синтез целевых соединений и спектрофотометрические исследования выполнены за счет гранта Российского научного фонда (проект №14-13-01286).

Список литературы

  1. Панченко П.А., Федорова О.А., Федоров Ю.В. // Успехи химии. 2014. Т. 83. № 2. С. 155. [Panchenko P.A., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. V. 83. № 2. P. 152. doi 10.1070/ RC2014v083n02ABEH004380].

  2. Ушаков Е.Н., Алфимов М.В., Громов С.П. // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 1. С. 39. [Ushakov E.N., Alfi-mov M.V., Gromov S.P. // Russ. Chem. Rev. 2008. V. 77. № 1. P. 39. doi 10.1070/RC2008v077n01ABEH003757].

  3. Баулин В.Е., Баулин Д.В., Калашникова И.П. и др. Пат. РФ на изобр. № 2630695. 2017. 12. 09.

  4. Баулин В.Е., Коваленко О.В., Туранов А.Н. и др. // Радиохимия. 2015. Т. 57. № 1. С. 53. [Baulin V.E., Kovalenko O.V., Turanov A.N. et al. // Radiochemistry. 2015. V. 57. № 1. P. 61. doi 10.1134/S1066362215010099].

  5. Баулин В.Е., Калашникова И.П., Коваленко О.В. и др. // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2016. Т. 52. № 6. С. 604. [Baulin V.E., Kalashnikova I.P., Kovalenko O.V. et al. // Protection Met. Phys. Chem. Surfaces. 2016. V. 52. № 6. P. 996. doi 10.7868/S0044185616060085].

  6. Сафиулина А.М., Матвеева А.Г., Иванец Д.В. и др. // Изв. АН Сер. хим. 2015. № 1. С. 169. [Safiulina A.M., Matveeva A.G., Ivanets D.V. et al. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2015. V. 64. № 1. P. 169. doi 10.1007/s11172-015-0838-1].

  7. Młynarz P., Ptak T., Czernicka A. et al. // J. Mol. Struct. 2011. № 991. P. 18.

  8. Филякова В.И., Слепухин П.А., Болтачева Н.С. и др. // Журн. общ. химии. 2017. Т. 87. № 5. С. 766. [Filyakova V.I., Slepukhin P.A., Boltacheva N.S. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. P. 957. doi 10.1134 S1070363217050115].

  9. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Дмитриев М.В. и др. // Журн. орг. химии. 2017. Т. 53. № 7. С. 1077. [Gein V.L., Zamaraeva T.M., Dmitriev M.V. et al. // Russ. J. Org. Chem. 2017. V. 53. P. 1090. doi 10.1134/S1070428017070223].

  10. Anh Le.T., Nhung D.T., Tuyet Le.A. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 2. P. 243. doi 10.6060/mhc170289l

  11. Чижов Д.Л., Слепухин П.А., Овчинникова И.Г. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 11. С. 2068. [Chizhov D.L., Slepukhin P.A., Ovchinnikova I.G. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. № 11. P. 2122. doi 10.1007/s11172-010-0365-z]

  12. Овчинникова И.Г., Федорова О.В., Слепухин П.А. и др. // Кристаллография. 2009. Т. 54. № 1. С. 37. [Ovchinnikova I.G., Fedorova O.V., Slepukhin P.A. et al. // Crystallogr. Rep. 2009. V. 54. P. 31. https://doi.org/ 10.1134/S1063774509010064.]

  13. Князева И.Р., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Хабихер В.Д. // Успехи химии. 2013. Т. 82. № 2. С. 150. [Knyazeva I.R., Burilov A.R., Pudovik M.A., Habicher W.D. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. № 2. P. 150. 10.1070/RC2013v082n02ABEH004296].

  14. Didarul A., Takashi Ogata, Satsuo Kamata // Anal. Chem. 1996. № 68. P. 366.

  15. Баулин В.E., Иванова И.С., Полякова И.Н. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. № 4. С. 659. [Baulin V.E., Ivanova I.S., Polyakova I.N. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85 P. 899. doi 10.1134/ S1070363215040234].

  16. Евреинов В.И., Вострокнутова З.Н., Баулин В.Е. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. № 9. С. 1992.

  17. Криворотько E.С., Полякова И.Н., Иванова И.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2016. Т. 61. № 10. С. 1298. [Krivorot’ko E.S., Polyakova I.N., Ivanova I.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2016. V. 61. № 10. P. 1241. doi 10.1134/S0036023616100132].

  18. Oshchepkov A.S., Mittapalli R.R., Fedorova O.A., Kataev E.A. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. № 40. P. 9657. doi 10.1002/chem.201701515

  19. Цветков Е.Н., Сюндюкова B.Х., Баулин В.Е. // Журн. общ. химии. 1987. Т. 57. № 11. С. 2456.

  20. APEX II and SAINT. Madison (W, USA): Bruker AXS Inc., 2007.

  21. Sheldrick G.M. SADABS. Göttingen (Germany): Univ. of Göttingen, 1997.

  22. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3.

  23. IUPAC. Recommendation for Nomenclature of Ion Selective Electrodes // Pure Appl. Chem. 1976. V. 48. № 1. P. 127.

  24. Bakker E., Pretsch E., Buhlmann P. // Anal. Chem. 2000. V. 72. P. 1127.

  25. Матерова Е.А., Грекович А.Л., Дидина С.У. // Электрохимия. 1972. Т. 8. № 8. С. 1829.

  26. Белами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Под ред. Пентина Ю.А. М.: Иностр. литер., 1963. 590 с.

  27. Solov’ev V.P., Tsivadze A.Y. // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2015. V. 51. № 1. P. 1. doi 10.1134/ S2070205115010153

  28. Соловьев В.П. Программа ChemEqui для расчета констант химических равновесий и сопутствующих параметров, исходя из экспериментальных результатов физико-химических методов, таких как УФ, ИК и ЯМР спектроскопия, калориметрия, потенциометрия и кондуктометрия. http://vpsolovev.ru/programs/.

  29. Петрухин О.М., Евсевлеева Л.Г., Урусов Ю.И. и др. // Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50. № 1. С. 60.

Дополнительные материалы отсутствуют.