Растительные ресурсы, 2022, T. 58, № 1, стр. 84-86

МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

Сырье заготавливали в конце мая 2019 г. на Апшеронском п-ове (Азербайджанская Республика). Для изучения компонентного состава E. seguieriana около 1.0 кг воздушно-сухих надземных органов экстрагировали 80%-ным этанолом при комнатной температуре, дважды применяя новую порцию этанола. Экстракты объединяли, упаривали на роторном испарителе до водного остатка около 200 мл, последовательно обрабатывали гексаном, хлороформом и этилацетатом.

Из гексанового извлечения выделили 0.2 г вещества А (β-ситостерин), из хлороформного – 0.33 г вещества В (олеаноловая кислота), из этилацетатного – 0.55 г вещества С (гиперозид) и 0.44 г вещества D (рутин), а из маточного раствора после его упаривания – 0.48 г вещества Е (эллаговая кислота).

Около 0.8 кг высушенных воздушно-сухих соцветий A. micrantha экстрагировали 80%-ным этанолом дважды. Экстракты объединили, упаривали на роторном испарителе до 150–160 мл водного остатка, последовательно обрабатывали хлороформом, смесью этилацетат–гексан и этилацетатом.

Из извлечения смесью этилацетат–гексан выделили 0.45 г вещества I (лютеолин), а из этилацетатного – 0.51 г вещества 2 (кверцимеритрин).

Ацетилирование и полный кислотный гидролиз веществ проводили, как указано в работе Мовсумова с соавт. [6]. Для бумажной хроматографии применяли Filtrak FN 11; система растворителей: БУВ, 4 : 1 : 5; н-бутанол : бензол : пиридин : вода, 5 : 1 : 3 : 3; проявитель – анилин-фталатный реактив [6].

УФ-спектры снимали на приборе марки Cary 60 UV-Vis Agilent Technologies (CША), ИК-спектры – на приборе Varian 3600 FTIR (США), которые позволяют использовать образцы в порошкообразном виде, без предварительной подготовки проб. Температуру плавления устанавливали на приборе Stuart SMP 20. Удельное вращение – на приборе Rudolph research analytical Autopol I (Automatic polarimeter). Упаривание проводили на роторном испарителе марки IKA RV8. Кристаллизационную воду рутина определили с помощью дериватографа.

Идентификацию выделенных веществ проводили на основании физико-химических показателей, спектральных данных (УФ-, ИК-) и результатов сравнения с подлинными образцами.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Изучение полученных веществ из E. seguieriana и их идентификация показали следующее:

Вещество A (β-ситостерин): С₂₉Н₅₀О, т. пл. 140–142 °C (этанол), $\left[ \alpha \right]_{{\text{D}}}^{{20}}$ –40° (с 0.6; хлороформ), т. пл. ацетата 128–130 °C (водный этанол), ИК-спектры вещества А и β-ситостерина идентичны [7].

Вещество B (олеаноловая кислота): С₃₀Н₄₈О₃, т. пл. 300–302 °C (этанол), $\left[ \alpha \right]_{{\text{D}}}^{{20}}$ +78° (с 1.2; пиридин), т. пл. ацетата 266–267 °C (водный этанол) [7].

Вещество C (гиперозид): С₂₁Н₂₀О₁₂, т. пл. 230–232 °C (этанол), $\left[ \alpha \right]_{{\text{D}}}^{{20}}$ –58° (с 0.1; метанол), УФ-спектры (CH₃OH, λ_max, нм): 354, 265, 255, R_f 0.57. Продукты кислотного гидролиза: кверцетин 64%, D-галактоза [7].

Вещество D (рутин): С₂₇Н₃₀О₁₆·2Н₂О, т. пл. 190–192 °C (из воды), $\left[ \alpha \right]_{{\text{D}}}^{{20}}$ –31° (с 0.35; диметилформамид), УФ-спектры (CH₃OH, λ_max, нм): 360, 268, 258; R_f 0.51 (БУВ, 4 : 1 : 5). Продукты полного кислотного гидролиза: кверцетин 48%, D-глюкоза, L-рамноза. Температура плавления агликона 309–310 °C (этанол).

Вещество Е (эллаговая кислота): С₁₄Н₆О₈, т. пл. 350 °C (пиридин), не растворяется в воде, в спиртах, R_f 0.44 (БУВ, 4 : 12.5 : 29), 0.1 (20%, CH₃COOH). ИК-спектры вещества Е и эллаговой кислоты идентичны.

Изучение полученных веществ из A. micrantha и их идентификация показали следующее:

Вещество 1 (лютеолин): С₁₅Н₁₀О₆, т. пл. 328–330 °C (этанол), УФ-спектры (CH₃OH, λ_max, нм): 356, 260, 270; (CH₃COONa): 373, 270; R_f 0.80 (БУВ, 4 : 1 : 5), идентифицировали как лютеолин. Т. пл. тетраацетата 224–226 °C (метанол–хлороформ) [7].

Вещество 2 (кверцимеритрин): С₂₁Н₂₀О₁₂, т. пл. 254–257 °C (метанол), $\left[ \alpha \right]_{{\text{D}}}^{{20}}$ –51° (с 0.28; диметилформамид), R_f 0.30, УФ-спектры (CH₃OH, λ_max, нм): 373, 257; (CH₃COONa): 350, 256. Продукты кислотного гидролиза: кверцетин 63.8%, D-глюкоза. Вещество 2 идентифицировали как кверцимеритрин [7].

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, впервые из E. seguieriana флоры Азербайджана выделили и идентифицировали β‑ситостерин, пентациклический тритерпеноид олеаноловая кислота, флавоноиды гиперозид, рутин и кумарин эллаговая кислота, из A. micrantha – флавоноиды лютеолин и кверцимеритрин.