1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Теоретические основы химической технологии
  4. T. 57, № 6, 2023

Теоретические основы химической технологии, 2023, T. 57, № 6, стр. 638-645

Разделение промышленной смеси продуктов фторирования декалина или нафталина. Физико-химические основы кристаллизации бинарных смесей цис- и транс-перфтордекалина и перфторбутилциклогексана

А. В. Полковниченко a, *, Н. Н. Кулов a, А. В. Кисель a, Н. Н. Курицын a, С. Я. Квашнин a, Е. В. Лупачев a, **

a Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Москва, Россия

* E-mail: polkovnichenkoav@gmail.com
** E-mail: egorlu91@gmail.com

Поступила в редакцию 25.09.2023
После доработки 27.09.2023
Принята к публикации 29.09.2023

Аннотация

Получены физико-химические данных о фазовых переходах жидкость–твердое в бинарных системах транс-перфтордекалин (транс-ПФД)–цис-перфтордекалин (циc-ПФД), транс-ПФД–перфторбутилциклогексан (БЦГ) и цис-ПФД–БЦГ. Все три системы характеризуются наличием температурного экстремума на диаграмме плавкости. Для системы транс-ПФД–БЦГ линия ликвидуса может быть описана уравнением для простых эвтектических систем при значениях коэффициента активности принятых $\gamma _{i}^{l}$ = 1, что говорит о поведении системы, близком к идеальному. На примере смеси цис-ПФД–БЦГ рассмотрен процесс объемной кристаллизации. Показано, что из смесей цис-ПФД–БЦГ с исходным содержанием ${{x}_{{цис{\text{ - ПФД}}}}}$ = 0.7348 и 0.6447 мол. д. за 3 цикла кристаллизации можно выделить цис-ПФД чистотой более 0.99 мол. д.

Ключевые слова: перфторциклоалканы, перфторбутилциклогексан, перфтордекалин, разделение изомеров, кристаллизация, диаграмма плавкости, фазовое равновесие жидкость–твердое

Список литературы

  1. Maevsky E., Ivanitsky G., Bogdanova L., Aksenova O., Karmen N., Zhiburt E., Senina R., Pushkin S., Maslennikov I., Orlov A., Marinicheva I. Clinical Results of Perftoran Application: Present and Future. Artif. Cells Nanomed. Biotechnol. 2005. V. 33. P. 37–46.https://doi.org/10.1081/BIO-200046654

  2. Gervits L.L. Perfluorocarbon-based blood substitutes Russian experience. In Fluorine in Medicine in the 21st Century; UMIST: Manchester, UK, 1994. P. 1–9.

  3. Julia Laudien, Christoph Groß-Heitfeld, Christian Mayer, Herbert de Groot, Michael Kirsch, Katja B Ferenz Perfluorodecalin-Filled Poly(n-butyl-cyanoacrylate) Nanocapsules as Potential Artificial Oxygen Carriers: Preclinical Safety and Biocompatibility // J. Nanosci. Nanotechnol. 2015. V. 15. № 8. P. 5637–5648. https://doi.org/10.1166/jnn.2015.10044

  4. Caporossi T., De Angelis L., Pacini B., Rizzo S. Amniotic membrane for retinal detachment due to paravascular retinal breaks over patchy chorioretinal atrophy in pathologic myopia. European J. Ophthalmology. 2020. V. 30(2). P. 392–395. https://doi.org/10.1177/1120672119891415

  5. Papastavrou V.T., Chatziralli I., McHugh,D. Gas Tamponade for Retinectomy in PVR-Related Retinal Detachments: A Retrospective Study. OphthalmolTher 6, 161–166 (2017). https://doi.org/10.1007/s40123-017-0078-6

  6. Schaschkow A., Mura C., Bietiger W., Peronet C., Langlois A., Bodin F., Dissaux C., Bruant-Rodier C., Pinget M., Jeandidier N., Juszczak M.T., Sigrist S., Maillard E. Impact of an autologous oxygenating matrix culture system on rat islet transplantation outcome // Biomaterials. 2015. V. 52. P. 180–188. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2015.02.031

  7. Vangipuram R., Hamill S.S., Friedman P.M. Perfluorodecalin-infused patch in picosecond and Q-switched laser-assisted tattoo removal: Safety in Fitzpatrick IV–VI skin types. Lasers Surg. Med., (2019), 51: 23–26. https://doi.org/10.1002/lsm.23022

  8. Torbeck R.L., Saedi N. Optimization of Laser Tattoo Removal: Optical Clearing Agents and Multiple Same-Day Treatments via the R0 and R20 Methods. CurrDerm Rep 5, 136–141 (2016). https://doi.org/10.1007/s13671-016-0139-4

  9. Bin Tian, Baojun Yang, Jian Li, Zhen Li, Wenlong Zhen, Yuqi Wu, Gongxuan Lu. Water splitting by CdS/Pt/WO3-CeOx photocatalysts with assisting of artificial blood perfluorodecalin // J. Catalysis. V. 350. 2017. P. 189–196. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2017.03.012

  10. Wei Gao, Wenyan Zhang, Gongxuan Lu. A two-pronged strategy to enhance visible-light-driven overall water splitting via visible-to-ultraviolet upconversion coupling with hydrogen-oxygen recombination inhibition // Applied Catalysis B: Environmental. V. 212. 2017. P. 23–31. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2017.04.063

  11. Kirchhelle C., Moore I. A Simple Chamber for Long-term Confocal Imaging of Root and Hypocotyl Development. J. Vis. Exp. (123), e55331, (2017). https://doi.org/10.3791/55331

  12. Sykłowska-Baranek K., Rymaszewski W., Gaweł M., Rokicki P., Pilarek M., Grech-Baran M., Hennig J., Pietrosiuk A. Comparison of elicitor-based effects on metabolic responses of Taxus × media hairy roots in perfluorodecalin-supported two-phase culture system. Plant Cell Rep 38, 85–99 (2019). https://doi.org/10.1007/s00299-018-2351-0

  13. Romain Lhermerout, Kristina Davitt. Contact angle dynamics on pseudo-brushes: Effects of polymer chain length and wetting liquid // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2019. V. 566. P. 148–155. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2019.01.006

  14. Bo Song, Kun Hu, Anjun Qin, Ben Zhong Tang. Oxygen as a Crucial Comonomer in Alkyne-Based Polymerization toward Functional Poly(tetrasubstituted furan)s // Macromolecules. 2018. V. 51 (18). P. 7013–7018. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.8b01293

  15. Bispen T.A., Kochnev A.D., Moldavskij D.D., Sergeeva A.A. Method of purifying perfluorodecalin, 2015. RU 2544849 C1. Published online. 2015.

  16. Gorelenko S., Zachesova U.V., Osipov G.N., Kazakov P.V., Mirzabekova N.S., Eleev A.F. Preparation of the high purity perfluorodecalin // Fluorine Notes. 2016. V. 5. P. 3.

  17. Kisel A.V., Polkovnichenko A.V., Lupachev E.V., Kuritsyn N.N., Kvashnin S.Y., Kulov N.N. The Process of Isolation, Using Crystallization of Cis- and Trans-Isomers, of Perfluorodecalines from an Industrial Mixture of Electrochemical Fluorination of Napthaline. Eng. Proc. 2023. V. 37. P. 85. https://doi.org/10.3390/ECP2023-14640

  18. Бергман А.Г., Лужная Н.П. Физико-химические основы изучения и использования соляных месторождений хлорид-сульфатного типа / Акад. наук СССР. Ин-т общей неорган. химии им. Н.С. Курнакова. Москва : Изд-во Акад. наук СССР, 1951.

  19. Данилов В.П., Фролова Е.А., Кондаков Д.Ф., Авдюшина Л.И., ОрловаВ.Т. Поиск низкотемпературных противогололедных композиций в водно-солевой системе Ca(NО3)2–Mg(NО3)2–Н2О и исследование их свойств // Химическая технология. 2010. Т. 11. № 4. С. 193–198.

  20. Seregin V.O., Pestov S.M., Zubairov R.M. Phase equilibria in 4-pentyloxybenzoic acid - long-chain n-alkane systems // Fine Chemical Technologies. 2019. V. 14(6). P. 66–75. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-6-66-75

  21. Domalski E.S., Hearing E.D. Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. J Phys. Chem. Ref. Data. 1996. V. 25. P. 1–525. https://doi.org/10.1063/1.555985

  22. Polkovnichenko A.V., Lupachev E.V., Kisel’ A.V., Kvashnin S.Ya., Kulov N.N. Perfluoro(7-Methylbicyclo[4.3.0]Nonane) and Perfluoro(Butylcyclohexane): Physicochemical, Thermophysical, and Spectral Data // J. Chem. Eng. Data. 2023. V. 68. № 3. P. 499–517. https://doi.org/10.1021/acs.jced.2c00588

  23. Morrison J.A. Richards E.J. Thermodynamic study of phase transitions in carbon tetrachloride // J. Chem. Thermodynam., 1976. V. 8. P.1033-1038. https://doi.org/10.1016/0021-9614(76)90134-8

  24. Williams M. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition / Ed. O’Neil M.J. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2013. p. 2708. ISBN 9781849736701

  25. Yalkowsky S.H., Wu M. Estimation of the ideal solubility (crystal–liquid fugacity ratio) of organic compounds // J. Pharmaceutical Sciences. 2010. V. 99. № 3. P. 1100–1106. https://doi.org/10.1002/jps.21897

  26. Alhadid A., Mokrushina L., Minceva M. Formation of glassy phases and polymorphism in deep eutectic solvents // J. Molecular Liquids. 2020. V. 314. P. 113667. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.113667

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Теоретические основы химической технологии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал