1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Высокомолекулярные соединения (серия Б)
  4. T. 61, № 5, 2019

Высокомолекулярные соединения (серия Б), 2019, T. 61, № 5, стр. 369-376

Полимер с внутренней микропористостью PIM-1: новые методы синтеза и газотранспортные свойства

И. И. Пономарев a, Д. Ю. Разоренов a, И. В. Благодатских a, А. В. Муранов a, Л. Э. Старанникова b, А. Ю. Алентьев b, *, Р. Ю. Никифоров b, Ю. П. Ямпольский b

a Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук
119991 Москва, ул. Вавилова, 28, Россия

b Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук
119991 Москва, Ленинский пр., 29, Россия

* E-mail: alentiev@ips.ac.ru

Поступила в редакцию 04.04.2019
После доработки 12.05.2019
Принята к публикации 24.05.2019

Полный текст (PDF)

Аннотация

Лестничный полимер с внутренней микропористостью PIM-1 синтезирован осадительной поликонденсацией в среде диметилсульфоксида и поликонденсацией в среде N,N, N',N'-тетраметилмочевины. Молекулярно-массовые характеристики синтезированных образцов PIM-1 определены методом ГПХ. Показано, что синтезированные полимеры характеризуются высокой молекулярной массой (~90 × 103) и имеют бимодальное распределение по молекулярным массам, при этом природа реакционной среды практически не сказывается на молекулярных массах высокомолекулярной фракции полимера, степень полидисперсности которой составляет 2.1–2.4. По хроматограммам ГПХ проведена оценка массовой доли олигомерной фракции в синтезированных образцах. Коэффициенты проницаемости газов He, H2, O2, N2, CO2, CH4 для исходных пленок синтезированных полимеров и пленок, обработанных этанолом, измерены хроматографическим методом при температуре 22 ± 2°С. Показано, что для всех исследованных образцов коэффициенты проницаемости газов выше, чем для образцов PIM-1, опубликованных ранее в литературе. При этом газопроницаемость и степень ее увеличения при обработке этанолом зависит от содержания низкомолекулярной фракции в образце.

Лестничный полимер с внутренней микропористостью PIM-1, впервые синтезированный около пятнадцати лет назад [1, 2], быстро привлек к себе внимание благодаря удачному сочетанию газопроницаемости и селективности газоразделения, был детально исследован как в экспериментальных работах, так и методами компьютерного моделирования [3–5]:

В частности, высказано предположение, что структурным элементом, ответственным за ряд свойств PIM-1, является наличие регулярных изломов цепи, обусловленных спиро-бис-индановой развязкой в месте соединения двух пятичленных циклов. В то же время были синтезированы и исследованы мембранные свойства ряда структурных аналогов этого полимера. Работы велись в двух направлениях. Так, синтезирован ряд лестничных, как и PIM-1, полимеров, лишенных спиро-бис-индановой развязки, но при этом обладающих привлекательными мембранными свойствами [6–10]. Вместе с тем получены полимеры, в которых структура основной цепи PIM-1 в целом была сохранена, но осуществлена функционализация по реакционно-способным нитрильным группам [11–15]. Результаты показали [12, 14, 15], что вне зависимости от природы вводимого заместителя проницаемость модифицированного полимера снижается, а селективность незначительно растет по сравнению с соответствующими параметрами для PIM-1.

В настоящей работе описана новая методика полимера PIM-1 полученного с применением других растворителей и условий, в том числе методом осадительной поликонденсации [16]. При этом показано, что синтезированные высокомолекулярные образцы полимера в ряде случаев обладают более высокой газопроницаемостью по сравнению с образцами, представленными по оригинальной методике [3].

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Основная особенность использованных способов синтеза PIM-1 состояла в том, что полимер получали методом осадительной поликонденсации в растворе диметилсульфоксида и методом поликонденсации в растворе N,N, N',N'-тетраметилмочевины (ТММ). В оригинальных работах поликонденсацию эквимольного количества 3,3,3',3'-тетраметил-1,1'-спиробисиндан-5,5',6,6'-тетраола и 1,4-дицианотетрафторбензола проводили в гетерогенных условиях в среде безводного ДМФА [17]. После двукратного переосаждения выход полимера составил примерно 70%. В литературе также описан “быстрый” синтез PIM-1 в среде ДМАА с применением турбинной мешалки [18, 19], причем такие образцы полимера не отличались заметно по газопроницаемости (см. ниже) от образцов, полученных по оригинальной методике [3].

Методика синтеза PIM-1 в ДМСО

Использование в качестве перемешивающего устройства ультрадиспергатора “Ultra Turrax” оказалось эффективным при проведении реакции в среде ДМСО при 60–120°С в условиях осадительной полигетероциклизации [16]. При этом высокомолекулярные полимеры были с выходом ≥96% и не требовали дополнительного переосаждения.

В трехгорлую колбу, снабженную высокоскоростной мешалкой и трубкой для подачи сухого аргона, загружали 5.11 г (15 ммоль) 5,5',6,6'-тетрагидрокси-3,3,3',3'-тетраметил-1,1'-бисспироиндана, 3.0 г (15 ммоль) тетрафтортерефталонитрила, 6.2 г (45 ммоль) K2CO3, 40 мл ДМСО и 5 мл толуола. Смесь перемешивали 1–2 мин со скоростью 5000 об/мин в токе аргона, затем переносили в предварительно разогретую до 60°С силиконовую баню и выдерживали при этой температуре и скорости перемешивания (1000 об/мин), периодически (1 раз в час) ускоряя до 5000–10 000 об/мин на 1–2 мин. После нагревания реакционной смеси в течение 8 ч мешалку останавливали, полученный осадок отфильтровывали, а затем последовательно промывали горячим 50%-ным этиловым спиртом и горячей водой для удаления фторида калия, образовавшегося в процессе поликонденсации. После сушки в вакууме имели 6.4 г PIM-1 (93%) в виде мелкодисперсного желтого порошка.

Методика синтеза PIM-1 в ТММ

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, трубкой для ввода осушенного аргона и хлоркальциевой трубкой последовательно загружали 4.14 г (0.03 моля) свежепрокаленного при 160°С карбоната калия, 3.404 г (0.01 моля) очищенного 5,5',6,6'-тетрагидрокси-3,3,3',3'-тетраметилспиро-бис-индана, 2.001 г (0.01 моля) свежевозогнанного 2,3,5,6,-тетрафтортерефталонитрила. Затем в токе аргона последовательно добавляли абсолютированные растворители: 10 мл о-ксилола и 25 мл N,N, N',N'-тетраметилмочевины и перемешивали при комнатной температуре в течение 10–15 мин. После этого колбу помещали в предварительно разогретую до 150°С силиконовую баню и выдерживали при этой температуре и перемешивании в течение 5 ч. Затем смесь разбавляли 20 мл о-ксилола и 50 мл ТММ, охлаждали при перемешивании до комнатной температуры, продолжая перемешивание до однородной суспензии неорганических веществ (cмесь KF с бикарбонатом калия) в реакционном растворе PIM-1. Суспензию затем подвергают центрифугированию в течение 1 часа и скорости вращения 3000 об./мин до полного отделения неорганических продуктов от ярко желтого раствора PIM-1 в смеси о-ксилола с ТММ. Количественное содержание остаточной ТММ в пленке, определенное методом ЯМР в растворе CDCl3, cоставляло не более 5 мас.%.

Определение молекулярной массы

Молекулярно-массовые характеристики синтезированных образцов PIM-1 определяли методом ГПХ. Измерения проводили на приборе “Agilent 1100” с UV-VIS детектором (длина волны 430 нм) с двумя колонками “Ultrtastyragel Linear” с хлороформом в качестве элюента. Скорость подачи элюента 1 мл/мин, температура колонок 25°С. Калибровка по полистирольным стандартам.

Измерение газопроницаемости

Для отмывки от остаточного растворителя пленки PIM-1 выдерживали в этаноле в течение 2–3 суток, затем сушили на воздухе и растворяли в свежеперегнанном хлороформе. Гомогенные пленки (толщина 100–200 мкм) получали поливом на силиконизированное стекло 5% раствора PIM-1 в хлороформе при комнатной температуре с последующим ваккуумированием до постоянной массы. Коэффициенты проницаемости газов (He, H2, O2, N2, CO2, CH4) для синтезированных образцов PIM-1 измеряли с использованием хроматографической методики при температуре 20–22°С. Стационарный поток испытуемого газа при атмосферном давлении омывал входную поверхность пленки, тогда как проникший через нее поток газа увлекался газом-носителем, в качестве которого служил либо гелий, либо азот при измерении коэффициентов проницаемости H2 и He. Парциальное давление пенетранта в потоке после мембраны было пренебрежимо мало по сравнению с давлением до мембраны. Коэффициенты проницаемости рассчитывали по измеренной катарометром концентрации пенетранта в потоке газа-носителя и скорости этого потока. Газопроницаемость изучали как исходных пленок, так и образцов, обработанных этанолом [3].

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Молекулярно-массовые характеристики

Условия синтеза и данные по молекулярно-массовым характеристикам полученных образцов приведены в табл. 1 и на рис. 1. Анализ методом ГПХ был проведен для трех образцов полимера, полученных в среде ДМСО (образцы 1–3) при температуре 60–100°С, и двух образцов, полученных в среде ТММ (образцы 4, 5) при температуре 120–150°С. Для сравнения в тех же условиях проанализирован образец PIM-1, полученный ранее в среде безводного ДМФА (образец 6) при температуре 65°С, изученный в работе [20]. Хроматограммы исследованных образцов свидетельствуют о более или менее выраженной бимодальности молекулярно-массового распределения с избыточным содержанием олигомерной фракции (рис. 1). Олигомерная фракция в продуктах поликонденсации, как правило, определяется наличием циклических олигомеров, в частности, это характерно и для продуктов ароматического нуклеофильного замещения [21]. В работе [18] методом MALDI-TOFF было показано, что полимеры PIM-1 содержат циклические олигомеры.

Таблица 1.

Данные ГПХ для всех исследованных образцов

Образец PIM-1 Реакционная среда Т, °C Mw × 10–3 Ð w*, % Mw** × 10–3 Ð***
1 ДМСО 60 66.5 4.41 14.4 74.9 2.16
2 ДМСО 80 82.6 3.80 10.0 90.6 2.38
3 ДМСО 100 90.9 3.53 7.5 96.0 2.16
4 ТММ 150 88.7 5.30 15.5 98.9 2.30
5 ТММ 120 77.7 5.92 19.0 91.7 2.41
6 [20] ДМФА 65 87.1 3.36 7.5 92.3 2.19

* Массовая доля олигомерной фракции, рассчитанная из хроматограмм.

** Средневесовая молекулярная масса высокомолекулярной фракции без учета олигомеров, рассчитанная из хроматограмм.

*** Полидисперсность высокомолекулярной фракции, рассчитанная из хроматограмм.

Рис. 1.

Кривые ММР исследованных образцов PIM-1 ДМСО (1–3), ТММ (4, 5) и ДМФА (6). Стрелкой показан предел для условного разделения высокомолекулярной и олигомерных фракций.

Свойства продуктов поликонденсации определяются не только молекулярно-массовыми характеристиками основного линейного полимера или средними молекулярными массами Mw, но и количественным содержанием олигомерной макроциклической фракции. Оценка суммарного содержания олигомерной фракции в исследованных полимерах была проведена с помощью разделения пиков на хроматограммах следующим образом. Наиболее выраженный бимодальный характер ММР наблюдается для образца 5, максимум олигомерного пика соответствует значению кажущейся М = 4430. Поэтому выбор предела для условного разделения фракций (М = 8200) был сделан как точка, соответствующая локальному минимуму на хроматограмме образца 5. Пример графического разделения фракций показан на рис. 1. Результаты прямого расчета кажущегося ММР и средних молекулярных масс для суммарного распределения (Mw и Ð), а также расчета содержания олигомерной фракции w, ММР и средних молекулярных масс для высокомолекулярной фракции приведены в табл. 1.

Данные ГПХ свидетельствуют о том, что природа реакционной среды практически не сказывается на молекулярных массах высокомолекулярной фракции полимера, степень полидисперсности которой составляет 2.1–2.4. Следует отметить, что образцы полимеров PIM-1, полученные в ТММ, обладают наиболее широким ММР и содержат наибольшие количества олигомерной фракции.

Газотранспортные характеристики образцов PIM-1

Коэффициенты проницаемости газов определены для исходных образцов полимеров, полученных в среде ДМСО и ТММ (табл. 2), а также после их обработки этанолом (табл. 3). Для сравнения в этих таблицах также представлены результаты более ранних исследований для образцов PIM-1, полученных в среде ДМФА.

Таблица 2.

Коэффициенты проницаемости газов для образцов PIM-1, полученных в разных средах

Образец PIM-1 Реакционная среда Р*, Баррер
He H2 O2 N2 CO2 CH4
1 ДМСО 840 1990 900 300 7090 580
2 ДМСО 1270 2960 1330 500 9380 860
3 ДМСО 1280 3280 1590 610 11 540 1130
4 ТММ 920 2060 790 275 6350 500
5 ТММ 1370 3430 1540 560 10 410 1110
6 [20] ДМФА 840 1870 820 270 6020 540
7 [3] ДМФА 760 1630 580 180 4390 310
8 [2] ДМФА 660 1300 370 92 2300 125

* 1 Баррер =10–10 см3 (н.у.) см/(см2 с см рт.ст.)

Таблица 3.

Коэффициенты проницаемости газов для образцов PIM-1 после спиртовой обработки

Образец PIM-1 Р, Баррер
He H2 O2 N2 CO2 CH4
1 1660 4330 2340 940 16 910 1810
2 1960 4860 2300 940 16 050 1600
3 1795 4720 2465 1040 17 490 1890
4 1750 4370 2080 830 14 970 1520
5 1690 4320 2120 840 14 790 1630
6 [20] 2040 4850 2570 840 14 960 1270
7 [3] 1320* 3300* 1610 500 12 600 740
9 [19]* 1368 3580 1790 727 8310 –

* Данные для пленок, обработанных метанолом.

Анализ данных табл. 2 позволяет сделать ряд выводов относительно влияния растворителя, используемого при синтезе PIM-1 (реакционной среды), на наблюдаемые значения газопроницаемости. Во-первых, в пределах серий обоих растворителей (ДМСО и ТММ) наблюдается увеличение коэффициентов проницаемости для всех газов с ростом молекулярной массы. Кроме того, газопроницаемость образцов, полученных в среде ДМСО и ТММ, выше, чем значения Р, измеренные ранее для образцов PIM-1, полученных в среде ДМФА.

Как было отмечено ранее в работах [3, 20], обработка этанолом образцов PIM-1, полученных в среде ДМСО и ТММ приводит к заметному росту газопроницаемости (табл. 3). В то же время, для образцов после спиртовой обработки не наблюдается четкого влияния молекулярной массы полимера на его газопроницаемость. При этом различия измеренных значений Р для образцов, полученных в присутствии ДМСО и ТММ, по сравнению со значениями коэффициентов проницаемости образцов PIM-1, полученных в среде ДМФА, существенно меньше.

Сопоставление данных табл. 2 и 3 показывает, что спиртовая обработка пленок приводит к росту коэффициентов проницаемости для разных газов в среднем в 1.5–3 раза, в зависимости от газа.

Идеальные селективности газоразделения Pi/Pj, характерные для образцов, полученных в среде ДМСО и ТММ (исходных и после спиртовой обработки) представлены в табл. 4 и 5. Увеличение молекулярной массы для исходных образцов, полученных в среде ДМСО и ТММ, приводит к некоторому снижению селективности разделения всех пар газов. Для изученных ранее полимеров, полученных в среде ДМФА, которые включены в табл. 3 для сравнения, отмечены несколько более высокие идеальные селективности. Таким образом, для сопоставляемых групп образцов PIM-1 можно обозначить традиционно наблюдаемый компенсационный эффект – более проницаемые полимеры менее селективны.

Таблица 4.

Селективности газопроницаемости Pi/Pj для исходных образцов PIM-1

Образец PIM-1 O2/N2 CO2/CH4 CO2/N2 He/N2 He/CH4 H2/N2 H2/CH4
1 3.0 12 24 2.8 1.4 6.6 3.3
2 2.7 11 19 2.5 1.5 5.9 3.4
3 2.6 10 19 2.1 1.1 5.4 2.9
4 2.9 13 23 3.3 1.8 7.5 3.1
5 2.8 9.4 19 2.5 1.2 6.1 4.1
6 [3] 3.2 14 24 4.2 2.5 9.1 3.5
7 [20] 3.0 11 22 3.1 1.6 6.9 5.3
8 [2] 4.0 18.4 25 7.2 5.3 14.1 10.4
Таблица 5.

Селективности газопроницаемости Pi/Pj для образцов PIM-1 после спиртовой обработки

Образец PIM-1 O2/N2 CO2/CH4 CO2/N2 He/N2 He/CH4 H2/N2 H2/CH4
1 2.5 9.3 18 7.2 1.8 0.92 2.4
2 2.4 10 17 7.0 2.1 1.2 3.0
3 2.4 9.3 17 7.1 1.7 0.95 2.5
4 2.5 9.1 18 7.0 2.0 1.0 2.7
5 2.5 9.8 18 7.2 2.1 1.2 2.9
6 [20] 3.1 11 18 5.8 2.4 1.6 4.5
7 [3] 3.2 17 25 7.8 2.6 1.8 3.8
9 [19] 2.5 – 11.4 4.6 1.9 4.9 –

Данные, приведенные в табл. 5, свидетельствуют о том, что спиртовая обработка пленок PIM-1 приводит к некоторому снижению идеальной селективности по разным парам газов, которая практически не зависит от молекулярной массы образца.

Влияние содержания олигомерной фракции на газопроницаемость PIM-1

Как уже отмечалось, для полученных по новой методике образцов PIM-1 можно отметить влияние высокомолекулярной фракции на значения коэффициентов проницаемости газов. В то же время нужно выделить и определенное влияние на эти параметры содержания олигомерной фракции. При этом относительный рост коэффициентов проницаемости после обработки спиртами связан как с молекулярной массой высокомолекулярной фракции, так и с относительным количеством олигомерной фракции, которое зависит от метода синтеза. Уменьшение концентрации олигомерной фракции в образце и увеличение высокомолекулярной фракции приводит к уменьшению скачка проницаемости при набухании в спиртах. Наблюдается зависимость коэффициента проницаемости для всех газов от концентрации олигомерной фракции в образцах, синтезированных в среде ДМСО и ТММ (рис. 2).

Рис. 2.

Зависимость коэффициентов проницаемости Р(О2) от концентрации олигомерной фракции w в образцах, полученных в среде ДМСО и ТММ: 1 – исходный образец, 2 – образец, выдержанный в этаноле.

Используя аналогичные зависимости для всех исследованных газов, путем экстраполяции к нулевому содержанию олигомерного компонента были оценены величины коэффициентов проницаемости газов и селективности только для высокомолекулярной фракции полимера как для исходных образцов, так и для образцов после обработки спиртом (табл. 6 и 7).

Таблица 6.

Оценочные величины коэффициентов проницаемости газов для высокомолекулярной фракции

Образец P, Баррер
He H2 O2 N2 CO2 CH4
Исходный 1500 3870 2060 770 13 800 1380
EtOH 1960 5130 2740 1150 18 700 1980
P(EtOH)/P(исходный) 1.31 1.33 1.33 1.49 1.36 1.44
Таблица 7.

Оценочные величины селективности газопроницаемости для высокомолекулярной фракции

Образец O2/N2 CO2/CH4 CO2/N2 He/N2 He/CH4 H2/N2 H2/CH4
Исходный 2.7 10 18 1.9 1.1 5.0 2.8
EtOH 2.4 9.4 16 1.7 0.98 4.5 2.6

Анализируя данные табл. 2–5 по газоразделительным свойствам полученных PIM-1, можно сделать вывод, что характеристики образца 3 наиболее близки к ожидаемым величинам газопроницаемостей и селективностей для высокомолекулярной фракции полимера.

Диаграммы “проницаемость–селективность” для новых образцов PIM-1

Представляет интерес рассмотреть положение на диаграммах Робсона [22] точек, характерных для новых образцов PIM-1 (рис. 3 и 4). Уже в первых работах, в которых был синтезирован этот полимер [2–4], отмечалось благоприятное сочетание наблюдаемых для него газопроницаемости и селективности.

Рис. 3.

Фрагмент диаграммы Робсона для пары кислород–азот. Здесь и на рис. 4 показаны верхние границы диаграмм для 1991 (а) и 2008 года (б); 1–7 – исходные образцы, 1'–7' – образцы, обработанные этанолом.

Рис. 4.

Фрагмент диаграммы Робсона для пары углекислый газ–метан.

На диаграмме для пары O2–N2 (рис. 3) все точки расположены в области верхней границы 1991 г. или несколько выше ее. В то же время, совершенно иная картина наблюдается при анализе диаграммы для пары СО2–CH4 (рис. 4). Все “облако” точек для синтезированных PIM-1 расположено в области верхней границы 2008 г. или заметно выше ее. В этом отношении новые полимеры со структурой PIM-1 не уступают химически модифицированным полимерам с внутренней микропористостью [10–12, 23].

Таким образом, синтез полимера с внутренней пористостью PIM-1 в растворах ДМСО и ТММ приводит к получению образцов с более высокой газопроницаемостью. Поскольку отливка пленок для испытания газопроницаемости, как и в более ранних работах, осуществлялась из одного и того же растворителя (хлороформа), то синтез PIM-1 в указанных растворителях приводит к существенным особенностям структуры (конформации) цепей, сохраняющимся в растворе. Тем не менее остается ряд открытых вопросов. Пока не ясно, какие собственно структурные особенности ответственны за более высокую проницаемость полученных образцов полимера. Для синтезированных еще в 2005–2008 гг. образцов PIM-1 были отмечены рекордные значения коэффициентов растворимости газов S (что в дальнейшем было подтверждено [24]), но вполне умеренные коэффициенты диффузии газов D. Дальнейшие исследования должны дать ответ: за счет каких компонентов газопроницаемости D или S имело место увеличение коэффициентов проницаемости газов для новых образцов PIM-1. Еще одна задача состоит в изучении свободного объема в полученных новым методом образцах PIM-1, прежде всего с использованием метода аннигиляции позитронов, но возможно и других зондовых методов. Желательно также сопоставление ИК-спектров полимеров, синтезированных в разных средах.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (код проекта 18-08-00472А).

Список литературы

  1. Budd P.M., Ghanem B.S., Makhseed S., McKeown N.B., Msayib K.J., Tattershall C.E. // Chem. Commun. 2004. № 2. P. 230.

  2. Budd P.M., Msayib K.J., Tattershall C.E., Ghanem B.S., Reynolds K.J., McKeown N.B., Fritsch D. // J. Membr. Sci. 2005. V. 251. P. 263.

  3. Budd P.M., McKeown N.B., Ghanem B.S., Msayib K.J., Fritsch D., Starannikova L., Belov N., Sanfirova O., Yampolskii Y.P., Shantarovich V. // J. Membr. Sci. 2008. V. 325. P. 851.

  4. Staiger C.L., Pas S.J., Hill A.J., Cornelius C.J. // Chem. Mater. 2008. V. 20. № 8. P. 2606.

  5. Heuchel M., Fritsch D., Budd P.M., McKeown N.B., Hofmann D. // J. Membr. Sci. 2008. V. 318. P. 84.

  6. Carta M., Malpass-Evans R., Croad M., Rogan Yu., Jansen J.C., Bernardo P., Bazzarelli F., McKeown N.B. // Science. 2013. V. 339. P. 303.

  7. Tocci E., De Lorenzo L., Bernardo P., Clarizia G., Bazzarelli F., McKeown N.B., Carta M., Malpass-Evans R., Friess K., Pilnacek K., Lanc M., Yampolskii Yu.P., Strarannikova L., Shantarovich V., Mauri M., Jansen J.C. // Macromolecules. 2014. V. 47. № 22. P. 7900.

  8. Zhang C., Fu L., Tian Z., Cao B., Li P. // J. Membr. Sci. 2018. V. 556. P. 277.

  9. Ma X., Abdulhamid M.A., Pinnau I. // Macromolecules. 2017. V. 50. № 15. P. 5850.

  10. Swaidan R., Ghanem B., Litwiller E., Pinnau I. // Macromolecules. 2015. V. 48. № 18. P. 6553.

  11. Zhao H., Xie Q., Ding X., Chen J., Hua M., Tan X., Zhang Y. // J. Membr. Sci. 2016. V. 514. P. 305.

  12. Swaidan R., Ghanem B.S., Litwiller E., Pinnau I. // J. Membr. Sci. 2014. V. 457. P. 95.

  13. Fang W., Zhang L., Jiang J. // J. Phys. Chem. C. 2011. V. 115. P. 14123.

  14. Mason C.R., Maynard-Atem L., Al-Harbi N.M., Budd P.M., Bernardo P., Bazzarelli F., Clarizia G., Jansen J.C. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 16. P. 6471.

  15. Du N., Robertson G.P., Song J., Pinnau I., Thomas S., Guiver M.D. // Macromolecules. 2008. V. 41. № 16. P. 9656.

  16. Ponomarev I.I., Blagodatskikh I.V., Muranov A.V., Volkova Y.A., Razorenov D.Y., Ponomarev I.I., Sku-pov K.M. // Mendeleev Commun. 2016. V. 26. P. 362.

  17. Budd P.M., Elebas E.S., Ghanem B.S., Makhseed S., McKeown N.B., Msayib K.J., Tattershall C.E., Wang D. // Adv. Mater. 2004. V. 16. № 5. P. 456.

  18. Du N., Song J., Robertson G.P., Pinnau I., Guiver M.D. // Macromol. Rapid Commun. 2008. V. 29. № 10. P. 783.

  19. Du N.Y., Robertson G.P., Song J.S., Pinnau I., Guiver M.D. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 16. P. 6038.

  20. Isaeva V.I., Tarasov A.L., Starannikova L.E., Yampol’skii Yu.P., Alent’ev A.Yu., Kustov L.M. // Russ. Chem. Bull. 2015. V. 64. № 12. P. 2791.

  21. Blagodatskikh I., Sakunts A., Shaposhnikova V., Salazkin S., Ronova I. // e-Polymers. 2005. V. 5. № 1. P. 3.

  22. Robeson L.M. // J. Membr. Sci. 2008. V. 320. P. 390.

  23. Starannikova L., Belov N., Shantarovich V., Zhang J., Jin J., Yampolskii Yu. // J. Membr. Sci. 2018. V. 548. P. 593.

  24. Li P., Chung T.S., Paul D.R. // J. Membr. Sci. 2013. V. 432. P. 50.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Высокомолекулярные соединения (серия Б)

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал