Кинетика и катализ, 2021, T. 62, № 4, стр. 459-465

Восстановительное аминирование 5-гидроксиметилфурфурола посредствам гидрирования промежуточных иминов на катализаторе Pt/Al2O3 в проточном реакторе

А. Л. Нуждин a*, П. А. Симонов a, В. И. Бухтияров a

a ФБГУН Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН
630090 Новосибирск, просп. Акад. Лаврентьева, 5, Россия

* E-mail: anuzhdin@catalysis.ru

Поступила в редакцию 17.02.2021
После доработки 27.03.2021
Принята к публикации 20.04.2021

Аннотация

Изучены каталитические свойства нанесенного на γ-оксид алюминия платинового катализатора в реакции гидрирования иминов, образующихся в результате конденсации 5-гидроксиметилфурфурола (ГМФ) с первичными аминами в метаноле. Реакцию проводили в проточном реакторе при давлении водорода 5 бар и температуре 15–65°C. Установлено, что восстановительное аминирование ГМФ н-гексиламином, анилином, орто-, мета- и пара-толуидинами, а также производными анилина, содержащими F-, Cl-, Br- и I-заместители в пара- или мета-положениях, приводит к образованию N-замещенных 5-гидроксиметил-2-фурфурил аминов с высоким выходом (90–99%). В тоже время при взаимодействии ГМФ с ароматическими аминами, обладающими слабыми нуклеофильными свойствами (о-хлоранилин, п-аминоацетофенон), выход целевого продукта не превышает 52%.

Ключевые слова: восстановительное аминирование, 5-гидроксиметилфурфурол, N-замещенные 5-гидроксиметил-2-фурфурил амины, катализатор Pt/Al2O3, проточный реактор, каталитическое гидрирование

DOI: 10.31857/S0453881121040110

Список литературы

  1. Feriani A., Gaviraghi G., Toson G., Mor M., Barbieri A., Grana E., Boselli C., Guarneri M., Simoni D., Manfredini S. // J. Med. Chem. 1994. V. 37. P. 4278.

  2. Zhu M.-M., Tao L., Zhang Q., Dong J., Liu Y.-M., He H.-Y., Cao Y. // Green Chem. 2017. V. 19. P. 3880.

  3. Cukalovic A., Stevens C.V. // Green Chem. 2010. V. 12. P. 1201.

  4. Li X., Xu R., Yang J., Nie S., Liu D., Liu Y., Si C. // Ind. Crops. Prod. 2019. V. 130. P. 184.

  5. Hu L., Lin L., Wu Z., Zhou S., Liu S. // Renew. Sust. Energ. Rev. 2017. V. 74. P. 230.

  6. Froidevaux V., Negrell C., Caillol S., Pascault J.-P., Boutevin B. // Chem. Rev. 2016. V. 116. P. 14181.

  7. Xu Z., Yan P., Xu W., Jia S., Xia Z., Chung B., Zhang Z.C. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59083.

  8. Chieffi G., Braun M., Esposito D. // ChemSusChem. 2015. V. 8. P. 3590.

  9. García-Ortiz A., Vidal J.D., Climent M.J., Concepción P., Corma A., Iborra S. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V. 7. P. 6243.

  10. Karve V.V., Sun D.T., Trukhina O., Yang S., Oveisi E., Luterbacher J., Queen W.L. // Green Chem. 2020. V. 22. P. 368.

  11. Exposito A.J., Bai Y., Tchabanenko K., Rebrov E.V., Cherkasov N. // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. V. 58. P. 4433.

  12. Gomez S., Peters J.A., Maschmeyer T. // Adv. Synth. Catal. 2002. V. 344. P. 1037.

  13. Hizartzidis L., Cossar P.J., Robertson M.J., Simone M.I., Young K.A., McCluskey A., Gordon C.P. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 56743.

  14. Nuzhdin A.L., Bukhtiyarova M.V., Bukhtiyarova G.A. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2020. V. 95. P. 3292.

  15. Nuzhdin A.L., Bukhtiyarova M.V., Bukhtiyarov V.I. // Molecules. 2020. V. 25. № 4771.

  16. Артюха Е.А., Нуждин А.Л., Бухтиярова Г.А., Деревянникова Е.А., Герасимов Е.Ю., Гладкий А.Ю., Бухтияров В.И. // Кинетика и катализ. 2018. Т. 59. С. 583. (Artyukha E.A., Nuzhdin A.L., Bukhtiyarova G.A., Derevyannikova E.A., Gerasimov E.Yu., Gladkii A.Yu., Bukhtiyarov V.I. // Kinet. Catal. 2018. V. 59. P. 593.)

  17. Nuzhdin A.L., Simonov P.A., Bukhtiyarova G.A., Eltsov I.V., Bukhtiyarov V.I. // Mol. Catal. 2021. V. 499. № 111297.

Дополнительные материалы

скачать ESM.docx
1H ЯМР спектры конечных реакционных смесей